2-氯乙基(甲基磺酰基)甲烷磺酸酯 | 88343-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯乙基(甲基磺酰基)甲烷磺酸酯
• 英文名称: 2-chloroethyl (methylsulfonyl)methanesulfonate
• 英文别名: NSC 338947；Clomesone；methanesulfonic acid, (methylsulfonyl)-2-chloroethyl ester；2-chloroethyl-methylsulfonylmethanesulfonate；2-chloroethyl methylsulfonylmethanesulfonate
• CAS: 88343-72-0
• 化学式: C₄H₉ClO₅S₂
• 分子量: 236.697
• InChiKey: SEHSPJCWCBQHPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  Water 4 (mg/mL)
• 稳定性/保质期：

  Bulk: Clomesone is stable at room temperature in light or dark conditions but is unstable when stored at 50 °C in both light and dark conditions. Solution: The t90 of an aqueous solution is 207 minutes.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-氯乙醇 在 三乙胺 作用下， 生成 2-氯乙基(甲基磺酰基)甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  α-取代的烷磺酸的合成及抗肿瘤评价：克罗美松的类似物

  摘要：

  2-氯乙基（甲基磺酰基）甲磺酸盐（氯米松）对某些实验性肿瘤非常有效，目前正在初步临​​床试验中。准备了两组类似物以进一步探索此类磺酸盐的抗癌活性。在磺酸盐基团上具有吸电子基团α的几种2-氯乙基磺酸盐；其中，在针对小鼠的P388白血病试验中，α-氯乙烷磺酸盐和（三氟甲基）-甲磺酸盐分别导致寿命增加45％和72％。第二组由具有除2-卤代乙基之外的烷基化基团的几种（甲基磺酰基）甲磺酸盐组成。2-羟乙基（甲基磺酰基）甲磺酸盐对P388白血病有活性（寿命分别增加66％和94％），但效果不如克罗美松，后者可治愈。3-氯丙基和丙基衍生物引起寿命的适度增加。因此，几种2-氯乙基α-取代的甲磺酸盐对P388白血病的疗效不如α-（甲基磺酰基）衍生物（氯美松），并且几种取代烷基（甲基磺酰基）甲磺酸的功效也较2-氯乙基衍生物（氯美松）低。 ）。由甲磺酰氯简化了克罗美松的合成至一个操作步骤。以及几种取代的（甲基磺酰

  DOI：

  10.1002/jps.2600821203

文献信息

• (Alkylsulfonyl)methanesulfonates as anticancer agents
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US04611074A1

  公开（公告）日：1986-09-09

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R is methyl or other lower alkyl group; X and X' individually are hydrogen or lower alkyl; and R' is a 2-haloethyl group or other halogenated lower alkyl group are useful in the treatment of neoplastic diseases.

  该公式化合物：##STR1## 中，R为甲基或其他较低烷基基团；X和X'分别为氢或较低烷基；R'为2-卤乙基基团或其他卤代较低烷基基团，在治疗肿瘤性疾病中是有用的。
• 2-Chloroethyl (methylsulfonyl)methanesulfonate and related (methylsulfonyl)methanesulfonates. Antineoplastic activity in vivo
  作者：Y. Fulmer Shealy、Charles A. Krauth、W. Russell Laster

  DOI：10.1021/jm00371a019

  日期：1984.5

  2-Haloethyl and ethyl (methylsulfonyl)methanesulfonates were prepared via sulfene intermediates. 2-Chloroethyl (methylsulfonyl)methanesulfonate is highly active against P388 leukemia in vivo; the majority of leukemic mice treated with this compound at 50 mg/kg per day, qd 1-5, survived more than 30 days and about 37% survived for more than 60 days. 2- Fluoroethyl (methylsulfonyl)methanesulfonate is also

  经由亚硫中间体制备2-卤乙基和（甲基磺酰基）甲磺酸乙酯。（甲基磺酰基）甲磺酸2-氯乙基酯在体内对P388白血病具有高活性；每天以50 mg / kg的qd 1-5剂量使用该化合物治疗的大多数白血病小鼠存活超过30天，约37％存活超过60天。2-氟乙基（甲基磺酰基）甲磺酸盐在体内对P388细胞也非常有效，但毒性更高。其他（甲基磺酰基）甲磺酸酯比类似的甲磺酸酯和氯甲磺酸酯更具活性。
• Synthesis, characterization and crystal structure of 2-chloroethyl(methylsulfonyl)methanesulfonate
  作者：J. E. Galván、M. E. Defonsi Lestard、O. E. Piro、G. Echeverria、R. D. I. Molina、M. E. Arena、S. E. Ulic、M. E. Tuttolomondo、A. Ben Altabef

  DOI：10.1039/c7nj05138g

  日期：——

  study was to evaluate the structural and vibrational properties and biological activity of 2-chloroethyl(methylsulfonyl)methanesulfonate, CH3SO2CH2SO2OCH2CH2Cl (clomesone). The solid-state molecular structure has been isolated and characterized using experimental (X-ray diffraction) and theoretical (DFT method) methodologies. The molecules are packed through C–H⋯O bifurcated interactions and Cl⋯Cl interactions

  这项研究的目的是评估2-氯乙基（甲基磺酰基）甲磺酸盐，CH 3 SO 2 CH 2 SO 2 OCH 2 CH 2的结构和振动性质以及生物活性。Cl（氯米松）。使用实验（X射线衍射）和理论（DFT方法）方法对固态分子结构进行了分离和表征。这些分子通过C–H⋯O分叉的相互作用和Cl⋯Cl的相互作用而堆积。实验研究得到了量子化学计算和Hirshfeld表面计算的补充。此外，获得了固相的红外光谱和拉曼光谱，并将观察到的谱带分配给振动法线模式。这项研究是使用分子内原子（AIM）理论和自然键轨道（NBO）分析完成的。最后，我们研究了克罗美松在生物膜形成中的功能，并研究了甲磺酸盐复合物的QS活性。
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  作者：SHEALY Y. F.、 KRAUTH C. A.

  DOI：——

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• SHEALY, Y. FULMER;KRAUTH, CHARLES A.
  作者：SHEALY, Y. FULMER、KRAUTH, CHARLES A.

  DOI：——

  日期：——