(2S,4S)-4-anilino-2-carboxy-5-pyrrolidone | 164668-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-anilino-2-carboxy-5-pyrrolidone
• 英文别名: (2S,4S)-5-oxo-4-phenylaminoproline；(2s,4s)-4-Phenylamino-5-oxoproline；(2S,4S)-4-anilino-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 164668-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: RWUGUEXUXXBQKE-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-anilino-2-carboxy-5-pyrrolidone 在 氘代盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4S)-5-oxo-1-phenyl-4-phthalimidoproline
  参考文献：
  名称：

  5-氧脯氨酸的4-氨基衍生物的结构和性质

  摘要：

  根据核磁共振光谱、X 射线分析和化学转化的结果，确定 (2S,4S)-4-芳基氨基谷氨酸的酸性水解导致形成内酰胺，其中环闭合发生在γ-氨基和α-COOH基团；但是没有形成由α-氨基和γ-COOH基团参与产生的异构内酰胺。异构内酰胺，即 (2S,4S)-4-arylamino-5-oxoprolines，可以很容易地在酸性介质中转化为更稳定的 4-amino-1-aryl-5-oxoprolines。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701154
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl (2S,4S)-4-phenylamino-N-phthaloylglutamate 在 盐酸 作用下， 反应 13.0h， 以94%的产率得到(2S,4S)-4-anilino-2-carboxy-5-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of (2S,4S)-4-arylamino-2-carboxy-5-pyrrolidones

  摘要：

  (2S,4S)-4-芳基氨基-2-羧基-5-吡咯酮通过水解二甲基(2S,4S)-4-芳基氨基-N-邻苯二甲酰基谷氨酸制备。所合成化合物中芳基氨基的质子化常数被确定。吡咯酮环在酸性或中性溶液中是稳定的。通过红外光谱研究了吡咯酮环在碱性溶液中的相对稳定性。

  DOI：

  10.1007/bf00698883

文献信息

• NIZOVA, I. A.;KRASNOV, V. P., XIMIYA FIZIOL. AKTIV. SOED.: BCEC. SEMIN., 13-15 NOYAB., 1989, CHERNOGOLO+
  作者：NIZOVA, I. A.、KRASNOV, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Structure and Properties of 4-Amino Derivatives of 5-Oxoproline
  作者：Victor P. Krasnov、Irina A. Nizova、Alexey Yu. Vigorov、Tatyana V. Matveeva、Galina L. Levit、Pavel A. Slepukhin、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1002/ejoc.200701154

  日期：2008.4

  On the basis of the results obtained from NMR spectroscopy, X-ray analysis and chemical transformations, it was established that acidic hydrolysis of (2S,4S)-4-arylaminoglutamates results in the formation of lactams in which ring closure occurs with the participation of the γ-amino and α-COOH groups; but isomeric lactams resulting from the participation of the α-amino and γ-COOH groups are not formed

  根据核磁共振光谱、X 射线分析和化学转化的结果，确定 (2S,4S)-4-芳基氨基谷氨酸的酸性水解导致形成内酰胺，其中环闭合发生在γ-氨基和α-COOH基团；但是没有形成由α-氨基和γ-COOH基团参与产生的异构内酰胺。异构内酰胺，即 (2S,4S)-4-arylamino-5-oxoprolines，可以很容易地在酸性介质中转化为更稳定的 4-amino-1-aryl-5-oxoprolines。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis and study of (2S,4S)-4-arylamino-2-carboxy-5-pyrrolidones
  作者：V. P. Krasnov、I. A. Nizova、T. A. Sinitsyna、N. V. Avdyukova

  DOI：10.1007/bf00698883

  日期：1993.12

  (2S,4S)-4-Arylamino-2-carboxy-5-pyrrolidones were prepared by hydrolysis of dimethyl (2S,4S)-4-arylamino-N-phthaloylglutamtaes. The protonation constants of the arylamino group in the synthesized compounds were determined. The pyrrolidone ring is stable in acidic or neutral solutions. The relative stability of the pyrrolidone ring in alkaline solutions was studied by IR spectroscopy.

  (2S,4S)-4-芳基氨基-2-羧基-5-吡咯酮通过水解二甲基(2S,4S)-4-芳基氨基-N-邻苯二甲酰基谷氨酸制备。所合成化合物中芳基氨基的质子化常数被确定。吡咯酮环在酸性或中性溶液中是稳定的。通过红外光谱研究了吡咯酮环在碱性溶液中的相对稳定性。