N-(4-methoxybenzyl)pyrazin-2-amine | 98836-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)pyrazin-2-amine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazin-2-amine
• CAS: 98836-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• mdl: MFCD11125202
• 分子量: 215.255
• InChiKey: NEJQKMCLYWJHLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  370.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 4-甲氧基苄胺 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以47%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基氯化物的胺化：绿色溶剂中的钯催化或 SNAr？

  摘要：

  嘧啶、吡嗪和喹唑啉系列中的杂芳基氯化物与水中的胺在 KF 存在下发生反应，导致容易的 S N Ar 反应和N芳基化。除非存在额外的吸电子基团，否则吡啶的反应不太令人满意。结果表明，无过渡金属的 S N Ar 反应不仅优于钯催化的偶联反应，而且在碱和溶剂方面也可以在环境可接受的（“绿色”）条件下进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300239

文献信息

• Towards aryl C–N bond formation in dynamic thin films
  作者：Michael N. Gandy、Colin L. Raston、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1039/c4ob00926f

  日期：——

  C–N bond forming reactions are important in organic chemistry. A thin film microfluidic vortex fluidic device (VFD) operating under confined mode affords N-aryl compounds from 2-chloropyrazine and the corresponding amine, without the need for a transition metal catalyst.

  C–N 键形成反应在有机化学中非常重要。采用受限模式操作的薄膜微流体漩涡流体装置（VFD）可以从 2-氯吡嗪和相应的胺中合成 N-芳基化合物，而无需过渡金属催化剂。