6-chloro-3-ethyl-1H-isochromen-1-one | 61436-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-ethyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 6-chloro-3-ethylisochromen-1-one
• CAS: 61436-81-5
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: RITONJMENZVXCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  335.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-chloro-3-ethyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代异香豆素的新型无金属合成及其潜在应用的荧光特性评估

  摘要：

  已经建立了一种通过连续 O-酰化/Wittig 反应合成 3-取代异香豆素的新型无金属合成方法。容易获得的(2-羧基苄基)-三苯基溴化鏻和多种氯化物在三乙胺存在下，采用连续的O-酰化和酸酐的分子内维蒂希反应，产生各种1H-异色烯-1-酮。使用这些简便条件的反应表现出高官能团耐受性和优异的产率（高达 90%）。此外，在理论和实验水平上评估了异香豆素衍生物的荧光性质，以确定其在荧光材料中的潜在应用。这些衍生物在THF中具有良好的光致发光性，斯托克斯位移大，绝对荧光量子产率高达14%。

  DOI：

  10.3390/molecules29112449

文献信息

• Copper nanoparticles catalyzed economical synthesis of 3-substituted isocoumarins from 2-chlorobenzoic acids/amides and 1,3-diketones
  作者：Xiaowen Wang、Chaolong Wu、Youwen Sun、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.001

  日期：2017.8

  Copper nanoparticles were utilized as a highly efficient catalyst for a facile and economical synthesis of 3-substituted isocoumarins with 2-chlorobenzoic acids and 1,3-diketones as starting materials. The copper nanoparticles catalyst showed highly catalytic activity for the 2-chloro-substituted substrates to afford 3-substituted isocoumarins in good to excellent yields. Furthermore, good catalytic

  铜纳米颗粒被用作一种高效催化剂，用于以2-氯苯甲酸和1,3-二酮为起始原料轻松，经济地合成3-取代的香豆素。铜纳米颗粒催化剂对2-氯取代的底物表现出高催化活性，以良好至优异的产率提供3-取代的异香豆素。此外，当使用2-氯苯甲酰胺代替苯甲酸作为底物时，也观察到了良好的催化活性。
• KORTE D. E.; HEGEDUS L. S.; WIRTH R. K., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 8, 1329-1336
  作者：KORTE D. E.、 HEGEDUS L. S.、 WIRTH R. K.

  DOI：——

  日期：——
• 10.3390/molecules29112449
  作者：Sun, Mei、Zeng, Chong-Yang、Bu, Lu-Lu、Xu, Mai、Chen, Kai、Liu, Jia-Lin、Zhang, Tao、Dai, Jia-You、Hong, Jia-Xin、Ding, Ming-Wu

  DOI：10.3390/molecules29112449

  日期：——

  A novel metal-free synthesis of 3-substituted isocoumarins through a sequential O-acylation/Wittig reaction has been established. The readily accessible (2-carboxybenzyl)-triphenylphosphonium bromide and diverse chlorides produced various 1H-isochromen-1-one in the presence of triethylamine, employing sequential O-acylation and an intramolecular Wittig reaction of acid anhydride. Reactions using these

  已经建立了一种通过连续 O-酰化/Wittig 反应合成 3-取代异香豆素的新型无金属合成方法。容易获得的(2-羧基苄基)-三苯基溴化鏻和多种氯化物在三乙胺存在下，采用连续的O-酰化和酸酐的分子内维蒂希反应，产生各种1H-异色烯-1-酮。使用这些简便条件的反应表现出高官能团耐受性和优异的产率（高达 90%）。此外，在理论和实验水平上评估了异香豆素衍生物的荧光性质，以确定其在荧光材料中的潜在应用。这些衍生物在THF中具有良好的光致发光性，斯托克斯位移大，绝对荧光量子产率高达14%。