methyl 2,6-dideoxy-4-O-methoxymethyl-α-L-erythro-hexopyranosid-3-ulose | 81348-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,6-dideoxy-4-O-methoxymethyl-α-L-erythro-hexopyranosid-3-ulose
• 英文别名: (2S,3S,6R)-6-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2-methyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one；(2S,3S,6R)-6-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2-methyloxan-4-one
• CAS: 81348-08-5
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: ZPYWAZKCFPSQKC-ZQARSLAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-4-O-methoxymethyl-α-L-erythro-hexopyranosid-3-ulose 在 盐酸羟胺 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到methyl 2,6-dideoxy-4-O-(methoxymethyl)-α-L-erythro-hexopyranosid-3-ulose oxime
  参考文献：
  名称：

  Brimacombe, John S.; Hanna, Roderick; Saeed, May S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2583 - 2588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-benzylidene-6-deoxy-α-L-mannopyranoside 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl 2,6-dideoxy-4-O-methoxymethyl-α-L-erythro-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Brimacombe, John S.; Hanna, Roderick; Saeed, May S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2583 - 2588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Synthetic Study towards the Marmycins and Analogues
  作者：Tatiana Cañeque、Filipe Gomes、Trang Mai、Florent Blanchard、Pascal Retailleau、Jean-François Gallard、Giovanni Maestri、Max Malacria、Raphaël Rodriguez

  DOI：10.1055/s-0035-1562627

  日期：——

  A. This methodology has been successfully applied to the genuine anthraquinone moiety leading to the natural product and simpler structural analogues. A methodological study towards the total synthesis of marmycin A/B is described exploiting a commercial anthraquinone molecule as model compound. The challenging synthetic pathway uncovers a copper-catalysed Ullmann cross-coupling to attach the sugar

  摘要 描述了一种利用商业蒽醌分子作为模型化合物的方法，对my霉素A / B进行全合成的方法学研究。具有挑战性的合成途径揭示了铜催化的Ullmann交叉偶联，通过C–N键的形成与糖主链连接，最后，分子内的Friedel–Crafts C–C糖基化成功地获得了my霉素A的核心结构。该方法已成功地应用于真正的蒽醌部分，从而产生了天然产物和更简单的结构类似物。 描述了一种利用商业蒽醌分子作为模型化合物的方法，对my霉素A / B进行全合成的方法学研究。具有挑战性的合成途径揭示了铜催化的Ullmann交叉偶联，通过C–N键的形成与糖主链连接，最后，分子内的Friedel–Crafts C–C糖基化成功地获得了my霉素A的核心结构。该方法已成功地应用于真正的蒽醌部分，从而产生了天然产物和更简单的结构类似物。
• An approach to branched-chain amino sugars, particularly derivatives of l-vancosamine (3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-l-lyxo-hexose) and its d enantiomer, via the cyanohydrin route
  作者：John S. Brimacombe、Annalee S. Mengech、Khandker M.M. Rahman、Leslie C.N. Tucker

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84003-2

  日期：1982.12

  procedures into methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-3- C -methyl-α- d - arabino -hexopyranoside, which was transformed into methyl N -acetyl-α- d -vancosaminide on inversion of the configuration at C-4. A related approach employing methyl 2,6-dideoxy-4- O -methoxymethyl-α- l - erythro -hexopyranosid-3-ulose gave the kinetic cyanohydrin and thence, via the spiro-aziridine 27 , methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-3-

  摘要在平衡条件下，将4,6- O-亚苄基-2-脱氧-α-d-赤-己吡喃糖苷-3- ulose与氰化钾反应，首先得到4,6- O-亚苄基-3-C-甲基。氰基-2-脱氧-α-d-核糖-己吡喃糖苷（7），由于它缓慢还原为热力学稳定的d-阿拉伯糖异构体，可以直接从反应混合物中结晶出来。可以通过公开的方法将衍生自动力学产物7的甲磺酸酯转化为甲基3-乙酰氨基-2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-α-d-阿拉伯糖-己吡喃糖苷，然后将其转化为甲基N-乙酰基-α-d -vancosaminide在C-4处的构型反转。使用甲基2,6-二脱氧-4-O-甲氧基甲基-α-1-赤藓-己吡喃糖苷-3-ulose的相关方法给出了动力学氰醇，因此，通过螺-氮丙啶27，
• On the synthesis of the 2,6-dideoxysugar l-digitoxose
  作者：Shannon C. Timmons、David L. Jakeman

  DOI：10.1016/j.carres.2007.09.012

  日期：2007.12

  As deoxysugars are integral components of many natural products, the development of efficient chemical and enzymatic routes to prepare these compounds is of particular interest. Herein, we report a comparison of several synthetic methodologies used to prepare protected derivatives of the 2,6-dideoxysugar L-digitoxose. A novel, stereoselective synthetic route to efficiently access methyl 4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-3-O-trimethylsilyl-alpha-L-ribo-hexopyranoside in 35% yield over nine facile steps is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brimacombe, John S.; Hanna, Roderick; Tucker, Leslie C.N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2277 - 2280
  作者：Brimacombe, John S.、Hanna, Roderick、Tucker, Leslie C.N.

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of derivatives of methyl 2,3-O-benzylidene-α-l-rhamnopyranoside with butyl-lithium
  作者：John S. Brimacombe、Roderick Hanna、May S. Saeed、Leslie C.N. Tucker

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81059-9

  日期：——