(3'S,4'S)-bis-O-(2,4-dichlorobenzoyl)-4-methyl-(-)-cis-khellactone | 1440882-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (3'S,4'S)-bis-O-(2,4-dichlorobenzoyl)-4-methyl-(-)-cis-khellactone
• 英文别名: [(9S,10S)-9-(2,4-dichlorobenzoyl)oxy-4,8,8-trimethyl-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] 2,4-dichlorobenzoate
• CAS: 1440882-35-8
• 化学式: C₂₉H₂₀Cl₄O₇
• 分子量: 622.286
• InChiKey: LDNHWBCTXBJNEG-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 、 4-methyl-cis-khellactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到(3'S,4'S)-bis-O-(2,4-dichlorobenzoyl)-4-methyl-(-)-cis-khellactone
  参考文献：
  名称：

  新型 4-甲基-(3'S,4'S)-cis-khellactone 衍生物的设计、合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  首次报道了一系列新型 4-甲基-(3'S,4'S)-顺式-海胆内酯衍生物 3a-o 的不对称合成。它们的结构经 1H-NMR、13C-NMR 和 MS 证实。它们的细胞毒活性通过 MTT 测定法针对三种选定的人类癌细胞系进行评估：HEPG-2（人类肝癌）、SGC-7901（人类胃癌）、LS174T（人类结肠癌）。一些化合物对这些人类癌细胞系显示出高抑制活性。其中，化合物3a表现出较强的细胞毒性，IC50值为8.51~29.65 μM。结果表明，具有 S,S 构型的 4-甲基-顺-海螺内酯衍生物可能是一种潜在的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.3390/molecules18044158

文献信息

• Design, Synthesis and Antitumor Activity of Novel 4-Methyl-(3'S,4'S)-cis-khellactone Derivatives
  作者：Luhui Ren、Xue Du、Mengnan Hu、Chaoqun Yan、Taigang Liang、Qingshan Li

  DOI：10.3390/molecules18044158

  日期：——

  An asymmetric synthesis of a series of novel 4-methyl-(3'S,4'S)-cis-khellactone derivatives 3a-o is reported for the first time. Their structures were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR and MS. Their cytotoxic activity was evaluated by the MTT assay against three selected human cancer cell lines: HEPG-2 (human liver carcinoma), SGC-7901 (human gastric carcinoma), LS174T (human colon carcinoma). Some compounds

  首次报道了一系列新型 4-甲基-(3'S,4'S)-顺式-海胆内酯衍生物 3a-o 的不对称合成。它们的结构经 1H-NMR、13C-NMR 和 MS 证实。它们的细胞毒活性通过 MTT 测定法针对三种选定的人类癌细胞系进行评估：HEPG-2（人类肝癌）、SGC-7901（人类胃癌）、LS174T（人类结肠癌）。一些化合物对这些人类癌细胞系显示出高抑制活性。其中，化合物3a表现出较强的细胞毒性，IC50值为8.51~29.65 μM。结果表明，具有 S,S 构型的 4-甲基-顺-海螺内酯衍生物可能是一种潜在的抗肿瘤剂。