N²,N⁶-diphenylpyridine-2,6-diamine | 5051-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N²,N⁶-diphenylpyridine-2,6-diamine
• 英文别名: 2,6-bis(phenylamino)pyridine；N,N'-diphenyl-2,6-pyridinediamine；N,N'-diphenylpyridine-2,6-diamine；2-N,6-N-diphenylpyridine-2,6-diamine
• CAS: 5051-97-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: VTANJBBCJPIRSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N⁶-diphenylpyridine-2,6-diamine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 邻二甲苯 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,8,12-triphenyl-4H,8H,12H-3b,4,8,12-tetraaza-3c-boradibenzo[cd,mn]pyrene-3c-ium tetrabromoborate
  参考文献：
  名称：

  阳离子BN嵌入的多环芳烃的合成及物理性质

  摘要：

  阳离子型BN嵌入的多环芳烃（BN-PAH + s）是通过吡啶定向串联的CHH硼化反应从含氮大环中合成的。由于LUMO能量的增加以及HOMO和LUMO的对称性变化，将BN掺入PAH +会导致明显的变色位移。BN-PAH的亲电子取代或阴离子交换+具有tetrabromoborate作为抗衡阴离子（BN + [的BBr 4 - ]），得到空气稳定的BN-PAH / PAH +秒。在这些中，BN + [TFO - ]允许可逆的两电子还原，并形成带有1、2、3、4、5-戊酰基环戊二烯基阴离子的二维砖砌型π电子离子对，证明了BN-PAH +作为电子材料的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202103488
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 生成 N²,N⁶-diphenylpyridine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  来自三齿“缺陷”的 B、N 掺杂 PAH——一种用于 π 扩展系统的自下而上收敛方法

  摘要：

  具有允许合成后反应性的羰基官能团的单体亚基的逻辑构造导致收敛形成用 BBr 3活化的 π 延伸缺陷单元。动力学或热力学控制捕获吡啶并[2,3 - g ]喹啉或掺杂硼( III )的4,7-菲咯啉基序，从而深度调节光学性质。

  DOI：

  10.1039/d2cc01801b

文献信息

• A 2,6-Bis(phenylamino)pyridinato Titanium Catalyst for the Highly Regioselective Hydroaminoalkylation of Styrenes and 1,3-Butadienes
  作者：Jaika Dörfler、Till Preuß、Alexandra Schischko、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.201403203

  日期：2014.7.21

  hydroaminoalkylation of terminal alkenes, 1,3‐dienes, or styrenes allows a direct and highly atom efficient (100 %) synthesis of amines which can result in the formation of two regioisomers, the linear and the branched product. We present a new titanium catalyst with 2,6‐bis(phenylamino)pyridinato ligands for intermolecular hydroaminoalkylation reactions of styrenes and 1‐phenyl‐1,3‐butadienes that delivers the

  与c  C键的形成末端烯烃，1,3-二烯，或苯乙烯的催化hydroaminoalkylation允许胺的直接和高度原子效率的（100％）的合成可导致形成两种区域异构体的，直链和支链产物。我们提出了一种新型的带有2,6-双（苯基氨基）吡啶基配体的钛催化剂，用于苯乙烯和1-苯基-1,3-丁二烯的分子间加氢烷基化反应，可提供相应的线性加氢烷基化产物，具有出色的区域选择性。
• Prolinamides of Aminouracils, Organocatalyst Modifiable by Complementary Modules
  作者：Karen M. Ruíz-Pérez、Beatriz Quiroz-García、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201800886

  日期：2018.11.8

  Prolinamide organocatalysts with aminouracils have the features of enhanced NH acidity, an additional hydrogen‐bond donor and the self‐assembly with complementary modules by Watson–Crick pairing. Each module affects the selectivity of the reaction and particularly 2,6‐diaminopyridine is beneficial to the selectivity in the reaction.

  带有氨基尿嘧啶的脯氨酰胺有机催化剂具有增强的NH酸度，额外的氢键供体以及通过沃森-克里克配对与互补模块自组装的特点。每个模块都会影响反应的选择性，特别是2,6-二氨基吡啶对反应的选择性有益。
• A practical synthesis of substituted 2,6-diaminopyridines via microwave-assisted copper-catalyzed amination of halopyridines
  作者：Matthias Mastalir、Egon E. Rosenberg、Karl Kirchner

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.042

  日期：2015.10

  selective substitution of one or two halogens by aryl or alkylamines was achieved within 2–6 h with temperatures between 80 and 225 °C affording 2,6-diaminopyridines in good to excellent isolated yields. The reaction allows easy variation between educts and different N-substitutions. The target compounds are valuable precursors for the synthesis of bis-phosphorylated 2,6-diaminopyridines which are

  据报道，利用一系列的2，6-二卤代和2-氨基-6-卤代吡啶前体，进行了微波辅助的铜催化的胺化反应。使用该方法，被芳基或烷基胺一个或两个卤素选择性取代物2-6小时内用80和225之间的温度下℃下，得到良好的2,6-二氨基吡啶，以优异的分离产率来实现的。该反应允许离析物和不同之间容易变化Ñ -substitutions。目标化合物可用于被用作过渡金属络合物PNP钳配体的双-磷酸化2,6-二氨基吡啶合成有价值的前体。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND POLYCYCLIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20210143336A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  An organic electroluminescence device of an embodiment includes a first electrode, a second electrode, and an emission layer disposed between the first electrode and the second electrode, and the emission layer includes a polycyclic compound represented by Formula 1. The organic electroluminescence device may exhibit high luminous efficiency and/or service life characteristics:

  本实施例的一种有机电致发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的发光层，发光层包括由公式1表示的多环化合物。该有机电致发光装置可能展现出高发光效率和/或使用寿命特性。
• Linear Hydroaminoalkylation Products from Alkyl‐Substituted Alkenes
  作者：Michael Warsitz、Sven Doye

  DOI：10.1002/chem.202003223

  日期：2020.11.26

  alkyl‐substituted alkenes into linear hydroaminoalkylation products represents a strongly desirable synthetic transformation. In particular, such conversions of N‐methylamine derivatives are of great scientific interest, because they would give direct access to important amines with unbranched alkyl chains. Herein, we present a new one‐pot procedure that includes an initial alkene hydroaminoalkylation with an

  烷基取代的烯烃向线性氢氨基烷基化产物的区域选择性转化代表了非常理想的合成转化。特别是N的这种转换甲胺衍生物具有极大的科学意义，因为它们可以直接获得具有直链烷基链的重要胺。在本文中，我们提出了一种新的单锅法，其中包括使用α-甲硅烷基化的胺底物进行的初始烯烃加氢烷基化反应和随后的原去烷基化反应，该反应可从简单的烷基取代的烯烃中以较高的选择性提供线性的加氢氨基烷基化产物。为此，已经开发出了新型的钛催化剂，它们能够激活更具挑战性的α-硅烷化胺底物的α-CH键。另外，描述了新催化剂的配体结构与所获得的区域选择性之间的直接关系。