N-methylisoxazolidin-5-one | 86933-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-methylisoxazolidin-5-one
• 英文别名: 2-Methyl-1,2-oxazolidin-5-one
• CAS: 86933-60-0
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: MBDOGECFUWXZLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(N-hydroxy-N-methyl)aminopropanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-methylisoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  合成异恶唑烷丁五酮的一般程序

  摘要：

  将N-取代的羟胺共轭添加到α，β-不饱和酯中，然后用双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂将加合物环化，提供了合成异恶唑烷-5-酮的第一种通用方法，其N-苄基衍生物可以进行羟基化β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98811-8

文献信息

• BALDWIN, J. E.;HARWOOD, L. M.;LOMBARD, M. J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 21, 4363-4370
  作者：BALDWIN, J. E.、HARWOOD, L. M.、LOMBARD, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• A general procedure for the synthesis of isoxazolidin-5-ones
  作者：Jack E. Baldwin、Laurence M. Harwood、Michael J. Lombard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98811-8

  日期：——

  Conjugate addition of N-substituted hydroxylamines to α,β-unsaturated esters followed by cyclisation of the adducts with lithium bis (trimethylsily)amide provides the first general means of synthesising isoxazolidin-5-ones, the N-benzyl derivatives of which may be hydrogenolised to β-aminoacids.

  将N-取代的羟胺共轭添加到α，β-不饱和酯中，然后用双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂将加合物环化，提供了合成异恶唑烷-5-酮的第一种通用方法，其N-苄基衍生物可以进行羟基化β-氨基酸。