3,3′-di-tert-butyl-6,6′-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-2,2′-diol | 63452-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3′-di-tert-butyl-6,6′-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-2,2′-diol
• 英文别名: 6-tert-butyl-2-(3-tert-butyl-2-hydroxy-6-methylphenyl)-3-methylphenol
• CAS: 63452-67-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: YQLLUZIHMVXWIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  404.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-di-tert-butyl-6,6′-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-2,2′-diol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到4,8-di-tert-butyl-6-hydroxy-1,11-dimethyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  反离子增强的 Pd/Enamine 催化：醛与烯丙醇通过手性胺和非手性或外消旋磷酸的直接不对称 α-烯丙基化

  摘要：

  我们报告了一种直接有效的 Pd/烯胺催化方法，用于支化醛的直接不对称 α-烯丙基化。使用简单的手性胺和容易制备的非手性或外消旋磷酸，再加上合适的 Pd 源，产生了一种高活性和对映选择性的催化剂体系，用于各种 α-支化醛与不同烯丙醇的烯丙基化。报告的程序可以提供对两种产品对映体的轻松访问。此外，对富含对映体的醛进行了两种可能的正交衍生化，而对映选择性没有任何降低。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02385
• 作为产物：
  描述：

  6-叔丁基间甲酚 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到3,3′-di-tert-butyl-6,6′-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-2,2′-diol
  参考文献：
  名称：

  反离子增强的 Pd/Enamine 催化：醛与烯丙醇通过手性胺和非手性或外消旋磷酸的直接不对称 α-烯丙基化

  摘要：

  我们报告了一种直接有效的 Pd/烯胺催化方法，用于支化醛的直接不对称 α-烯丙基化。使用简单的手性胺和容易制备的非手性或外消旋磷酸，再加上合适的 Pd 源，产生了一种高活性和对映选择性的催化剂体系，用于各种 α-支化醛与不同烯丙醇的烯丙基化。报告的程序可以提供对两种产品对映体的轻松访问。此外，对富含对映体的醛进行了两种可能的正交衍生化，而对映选择性没有任何降低。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02385

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Migratory Hydrocyanation of Internal Alkenes: Unexpected Diastereomeric‐Ligand‐Controlled Regiodivergence
  作者：Jihui Gao、Mingdong Jiao、Jie Ni、Rongrong Yu、Gui‐Juan Cheng、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202011231

  日期：2021.1.25

  A regiodivergent nickel‐catalyzed hydrocyanation of a broad range of internal alkenes involving a chain‐walking process is reported. When appropriate diastereomeric biaryl diphosphite ligands are applied, the same starting materials can be converted to either linear or branched nitriles with good yields and high regioselectivities. DFT calculations suggested that the catalyst architecture determines

  据报道，涉及区域内链烯的区域发散性镍催化氢氰化涉及链行走过程。当使用合适的非对映体联芳基二亚磷酸酯配体时，相同的原料可以良好的收率和高的区域选择性转化为线性或支化的腈。DFT计算表明，催化剂结构通过调节电子和空间相互作用来确定区域选择性。另外，当产生支链腈时，观察到中等的对映选择性。
• ——
  作者：John R. Briggs、Gregory T. Whiteker

  DOI：10.1039/b105391b

  日期：2001.10.23

  The large cone angle and bite angle of the SRS ligand diastereomer in biphenol-based Rh-bisphosphite catalysts lead to high linear regioselectivity in the hydroformylation of propylene.
• Epoxy resin composition for encapsulating semiconductor and semiconductor device
  申请人：Kotani Takahiro

  公开号：US20080128922A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  There is provided an epoxy resin composition for encapsulating a semiconductor comprising an epoxy resin (A), wherein the epoxy resin (A) including: a crystalline epoxy resin (a 1 ) having a melting point of 50° C. to 150° C., an epoxy resin (a 2 ) represented by formula (1), and at least one epoxy resin (a 3 ) selected from an epoxy resin represented by formula (2) and an epoxy resin represented by a formula (3): in which R1's, which may be the same or different, represent a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms; R2's, which may be the same or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms; m is an integer of 0 to 5; and n is an integer of 0 to 6.
• US8008410B2
  申请人：——

  公开号：US8008410B2

  公开（公告）日：2011-08-30
• [EN] OPTICALLY ACTIVE PHOSPHITES AND PHOSPHORAMIDITES BEARING BIPHENOL SKELETONS WITH AXIAL CHIRALITY, AND THEIR USE IN CATALYTIC ASYMMETRIC REACTIONS<br/>[FR] PHOSPHITES ET PHOSPHORAMIDITES OPTIQUEMENT ACTIFS ET DOTES D'UN SQUELETTE BIPHENOL A CHIRALITE AXIALE, LEUR UTILISATION DANS DES REACTIONS CATALYTIQUES ASYMETRIQUES
  申请人：MITSUBISHI CHEM CORP

  公开号：WO2004076464A2

  公开（公告）日：2004-09-10

  Novel optically active ligands which are mondentate phosphites and phosphoramidites, and bidentate phosphites and phosphoramidites; optically active catalysts comprising a reaction mixture of the ligand and a transition metal or its compound; and processes of using the optically active catalysts to produce optically active compounds.