N-{8-bromo-7-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]}acetamide | 871731-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-{8-bromo-7-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]}acetamide
• 英文别名: N-[8-bromo-7-tri(propan-2-yl)silyloxynaphthalen-1-yl]acetamide
• CAS: 871731-86-1
• 化学式: C₂₁H₃₀BrNO₂Si
• 分子量: 436.464
• InChiKey: VFKKBDDANJZSIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{8-bromo-7-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]}acetamide 在 甲基锂 、 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到2-methylbenz[cd]indol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从海洋链霉菌属物种中发现苯并胺结合的古环素酮。PKU-MA00218和苯胺类似物的衍生物的产生

  摘要：

  从海洋链霉菌（Streptomyces sp ）中发现了一种新的苯胺结合的环环酮（1），具有一个独特的1-苯基苯并[ cd ]吲哚3（1 H）-一个部分。PKU-MA00218。一系列实验研究确定1是由C环裂解的gu环素（2）与苯胺的非酶转化所产生的。利用非酶转化，在温和条件下有效地生成了18个带有卤素，甲基，甲氧基和羧基取代基的结合有苯胺的an环素酮衍生物。这些结果突出了非酶反应在扩大环环素的结构多样性中的令人印象深刻的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00800
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 在 咪唑 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-{8-bromo-7-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]}acetamide
  参考文献：
  名称：

  HKI 0231B的合成

  摘要：

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。

  DOI：

  10.1021/jo051762l

文献信息

• Synthesis of HKI 0231B
  作者：Alex Scopton、T. Ross Kelly

  DOI：10.1021/jo051762l

  日期：2005.11.1

  The total synthesis of HKI 0231B (1b) was completed in 12 linear steps and 15.6% overall yield. An unusual anionic cyclization provided access to intermediate 61 and the embedded benz[cd]indol-3-(1H)-one ring system 3. Directed ortho-lithiation in the presence of a ketone followed by formylation and finally acid-catalyzed methanolysis complete the synthesis. Studies directed toward the construction

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。
• Discovery of a Phenylamine-Incorporated Angucyclinone from Marine <i>Streptomyces</i> sp. PKU-MA00218 and Generation of Derivatives with Phenylamine Analogues
  作者：Tan Liu、Jing Jin、Xiaoyan Yang、Juan Song、Jiahui Yu、Tongtong Geng、Zhongyi Zhang、Xueyang Ma、Guiyang Wang、Hua Xiao、Yuanjie Ge、Xiaoxu Sun、Baiying Xing、Xiaojie Ma、Changbiao Chi、Yi Kuang、Min Ye、Hailong Wang、Youming Zhang、Donghui Yang、Ming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00800

  日期：2019.4.19

  A new phenylamine-incorporated angucyclinone (1) featuring a unique 1-phenylbenzo[cd]indol-3(1H)-one moiety was discovered from marine Streptomyces sp. PKU-MA00218. A series of experimental investigations identified that 1 was produced from the nonenzymatic conversion of a C-ring-cleaved angucyclinone (2) with phenylamine. Utilizing the nonenzymatic conversion, 18 phenylamine-incorporated angucyclinone

  从海洋链霉菌（Streptomyces sp ）中发现了一种新的苯胺结合的环环酮（1），具有一个独特的1-苯基苯并[ cd ]吲哚3（1 H）-一个部分。PKU-MA00218。一系列实验研究确定1是由C环裂解的gu环素（2）与苯胺的非酶转化所产生的。利用非酶转化，在温和条件下有效地生成了18个带有卤素，甲基，甲氧基和羧基取代基的结合有苯胺的an环素酮衍生物。这些结果突出了非酶反应在扩大环环素的结构多样性中的令人印象深刻的作用。