ethyl N-carbethoxyvalerimidate | 83483-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-carbethoxyvalerimidate
• 英文别名: ethyl N-ethoxycarbonylpentanimidate
• CAS: 83483-30-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: IQMPQNAGKOWRFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-carbethoxyvalerimidate 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 5-Butyl-2-(4-fluoro-phenyl)-4-[2'-(2H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Triazolinones as nonpeptide angiotensin II antagonists. 1. Synthesis and evaluation of potent 2,4,5-trisubstituted triazolinones

  摘要：

  A series of 2,4-dihydro-2,4,5-trisubstituted-3H-1,2,4-triazol-3-ones was prepared via several synthetic routes and evaluated as AII receptor antagonists in vitro and in vivo. The preferred compounds contained a [2'-(5-tetrazolyl)biphenyl-4-yl]methyl side chain at N4 and an n-butyl group at C5. A number of these bearing an alkyl or aralkyl substituent at N2 showed in vitro potency in the nanomolar range (rabbit aorta membrane receptor), and several of these, e.g., the 2,2-dimethyl-1-propyl analogue (54, IC50 = 2.1 nM), effectively blocked the AII pressor response in conscious rats with significant duration (2.5 h at 1 mg/kg orally for 54). Among analogues possessing aryl substituents at N2, ortho substitution on the phenyl moiety resulted in several derivatives with in vitro potency in the low nanomolar range. One of these, featuring a 2-(trifluoromethyl)phenyl substituent at N2 (25, IC50 = 1.2 nM), was effective at 1 mg/kg orally in the rat model, with a duration of >6 h. Implications for hydrophobic and hydrogen-bonding interactions with the AT1 receptor are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00069a015
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 ethyl valerimidate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl N-carbethoxyvalerimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Study of 3-Butyl-1-(2,6-dichlorophenyl)-1H-[1,2,4]triazol- 5(4H)-one Derivatives as Anti-hypertension Drugs

  摘要：

  一系列新型血管紧张素II受体AT1拮抗剂——[1,2,4]三唑-5(4H)-酮（9a-f和15a-f）的硝酸氧化物衍生物，通过将呋喃并氧和硝酸氧化物与前导化合物1结合而设计并合成。合成的化合物在兔胸主动脉环中诱导收缩的情况下，对其AT1受体的拮抗作用进行了评估，结果显示化合物9b、15b和15d展现出强大的AT1受体拮抗活性。此外，9b、15b、15d、15e在这一系列化合物中具有良好的最大NO释放量。

  DOI：

  10.2174/157018010789869370
• 作为试剂：
  描述：

  (2-chloro-5-nitrophenyl)hydrazine 、 盐酸 、 2-氯-5-硝基苯胺 、 四氢呋喃 在 乙醚 、 disodium;carbonate 、 ethyl N-carbethoxyvalerimidate 、 silica gel 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以to give a 19% yield of the title compound as an orange solid, mp 145°-147° C.的产率得到5-n-butyl-2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted triazolinones, triazolinethiones, and triazolinimines as

  摘要：

  公开了一种新的取代三唑酮，三唑硫酮和三唑亚胺化合物，可用作血管紧张素II拮抗剂。这些化合物具有以下一般公式：## STR1 ##其中G是R.sup.1或## STR2 ##。

  公开号：

  US05411980A1

文献信息

• Triazolinone Biphenylsulfonamide Derivatives as Orally Active Angiotensin II Antagonists with Potent AT1 Receptor Affinity and Enhanced AT2 Affinity
  作者：Wallace T. Ashton、Linda L. Chang、Kelly L. Flanagan、Steven M. Hutchins、Elizabeth M. Naylor、Prasun K. Chakravarty、Arthur A. Patchett、William J. Greenlee、Tsing-Bau Chen

  DOI：10.1021/jm00043a020

  日期：1994.8

  cycloalkylcarbonyl derivatives. Certain other acidic sulfonamides, such as sulfonylcarbamates and disulfimides also displayed high affinity for the AT1 receptor. In addition, AT2 binding for some of these compounds was increased by as much as 1000-fold over the corresponding tetrazole (e.g., AT2 IC50 17 nM for the tert-butyl sulfonylcarbamate 92). When evaluated for inhibition of the AII pressor response, the benchmark

  几个系列的2,4-二氢-2,4,5-三取代的3H-1,2,4-三唑-3-酮在联苯-4-基甲基的2'-位上被四唑的酸性磺酰胺取代制备N4链并作为血管紧张素II（AII）拮抗剂进行测试。三唑啉酮环上的优选取代基是在C5处的正丁基和在N2处的2-（三氟甲基）苯基。对于多种酰基磺酰胺，包括芳酰基，杂芳酰基和环烷基羰基衍生物，观察到AT1受体亚型的亚纳摩尔IC50值。某些其他酸性磺酰胺，如磺酰氨基甲酸酯和二硫化亚胺也对AT1受体表现出高亲和力。另外，这些化合物中某些化合物的AT2结合量比相应的四唑增加了1000倍（例如，叔丁基磺酰基氨基甲酸酯92的AT2 IC50 17 nM）。当评估抑制AII升压反应时，基准苯甲酰磺酰胺9（L-159,913）在几种物种中均有效，在有意识的恒河猴中优于氯沙坦（1a）。随后的几种类似物，包括2-氯苯甲酰基（18），（3-氯噻吩-2-基）羰基（51），（（S）-2,2
• Substituted 1,2,4-triazoles bearing acidic functional groups as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05281614A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  Novel substituted triazolinone, triazolinethione, and triazolinimine compounds of the formula I are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  这些公式I中的新型替代三唑酮，三唑硫酮和三唑亚胺化合物可用作抗血管紧张素II拮抗剂。
• A NEW REACTION OF AZIDOFORMATE WITH UNSATURATED ETHERS CATALYZED BY DICHLORO-BIS(BENZONITRILE)PALLADIUM
  作者：Toshihiko Migita、Nobuhiro Saitoh、Hisao Iizuka、Chikataka Ogyu、Masanori Kosugi、Setsuko Nakaido

  DOI：10.1246/cl.1982.1015

  日期：1982.7.5

  In the presence of dichloro-bis(benzonitrile)palladium, azidoformate reacts with various unsaturated ethers to give 1-alkoxy-1-carboalkoxyiminoalkanes. Reaction with 1-methyl-2-propenyl ether was accompaied by methyl migration, giving 1-alkoxy-1-carboalkoxyimino-2-methylpropane.

  在二氯双（苄腈）钯存在下，叠氮甲酸酯与各种不饱和醚反应生成 1-烷氧基-1-碳烷氧基亚氨基烷烃。与1-甲基-2-丙烯基醚的反应伴随着甲基迁移，得到1-烷氧基-1-碳烷氧基亚氨基-2-甲基丙烷。
• Angiotensin II antagonists incorporating a substituted benzyl element
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05162325A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  Substituted heterocycles attached through a methylene bridge to novel substituted phenyl derivatives of the Formula I are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  式I中新的取代苯衍生物通过亚甲基桥连接的取代杂环可用作血管紧张素II拮抗剂。##STR1##
• Angiotensin II antagonists incorporating a substituted indole or
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05175164A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  Substituted heterocycles attached through a methylene bridge to novel substituted indole or dihydroindole derivative of the Formula I are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  公式I的新取代吲哚或二氢吲哚衍生物通过亚甲基桥连接的取代杂环可用作血管紧张素II拮抗剂。##STR1##