α-(2-Chlor-benzolazo)-acetessigsaeure-ethylester | 33165-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-(2-Chlor-benzolazo)-acetessigsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 2-[(E)-(2-chlorophenyl)diazenyl]-3-oxobutanoate；ethyl 2-[(2-chlorophenyl)diazenyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 33165-52-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 268.7
• InChiKey: HZSCNBSPVWCMJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  335.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-Chlor-benzolazo)-acetessigsaeure-ethylester 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以34.7%的产率得到4-(2-chlorophenylhydrazono)-3-methyl-4H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有苯基偶氮取代基的五元杂环的合成和抗菌活性。

  摘要：

  几种含有苯偶氮取代基的五元杂环化合物，即3-苯偶氮四嗪酸（2a-n）、3-苯偶氮四胺酸（4a-i）、4-苯偶氮-5-异恶唉酮（6a-g, 8a-f）和5-苯偶氮-4-噻唑烷酮（10a-f, 12a-e），被合成并测试了它们的抗菌活性。四嗪酸和四胺酸衍生物（2和4）抑制了革兰氏阳性细菌的生长。5-异恶唉酮和4-噻唑烷酮衍生物（8和10）不仅对细菌，而且对真菌也显示出抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3291
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorobenzenediazonium chloride 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-(2-Chlor-benzolazo)-acetessigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(substituted phenylazo)-6-hydroxy-4-methyl-3- cyano-2-pyridones from ethyl 3-oxo-2-(substituted phenyldiazenyl)butanoates

  摘要：

  介绍了一种合成已知偶氮吡啶酮染料的新方法。A 一系列 5-（取代的芳基偶氮）-6-羟基-4-甲基-3-氰基-2-吡啶酮 在丙酮中用 3-氧代-2-（取代苯基二氮）丁酸乙酯和 以氢氧化钾为催化剂，在丙酮中以 3-氧代-2-(取代苯基二氮)丁酸乙酯和氰乙酰胺为原料，通过简单的 回流反应混合物。这些染料的结构通过 傅立叶变换红外光谱、核磁共振和紫外可见光谱证实了这些染料的结构。

  DOI：

  10.2298/jsc100618044d

文献信息

• Ojha, A. C.; Jain, Renu, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 10-12, p. 1553 - 1557
  作者：Ojha, A. C.、Jain, Renu

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and antimicrobial activities of five-membered heterocycles having a phenylazo substituent.
  作者：KUNIYOSHI TANAKA、KEIZO MATSUO、AI NAKANISHI、MISAKO JO、HIRONORI SHIOTA、MIKIKO YAMAGUCHI、SAKIKO YOSHINO、KEIKO KAWAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.32.3291

  日期：——

  Several five-membered heterocycles having a phenylazo substituent, 3-phenylazotetronic acids (2a-n), 3-phenylazotetramic acids (4a-i), 4-phenylazo-5-isoxazolinones (6a-g, 8a-f) and 5-phenylazo-4-thiazolidinones (10a-f, 12a-e), were synthesized and tested for antimicrobial activities. Tetronic acid and tetramic acid derivatives (2 and 4) inhibited the growth of gram-positive bacteria. 5-Isoxazolinone and 4-thiazolidinone derivatives (8 and 10) showed inhibitory activities against fungi as well as bacteria.

  几种含有苯偶氮取代基的五元杂环化合物，即3-苯偶氮四嗪酸（2a-n）、3-苯偶氮四胺酸（4a-i）、4-苯偶氮-5-异恶唉酮（6a-g, 8a-f）和5-苯偶氮-4-噻唑烷酮（10a-f, 12a-e），被合成并测试了它们的抗菌活性。四嗪酸和四胺酸衍生物（2和4）抑制了革兰氏阳性细菌的生长。5-异恶唉酮和4-噻唑烷酮衍生物（8和10）不仅对细菌，而且对真菌也显示出抑制活性。
• Synthesis of 5-(substituted phenylazo)-6-hydroxy-4-methyl-3- cyano-2-pyridones from ethyl 3-oxo-2-(substituted phenyldiazenyl)butanoates
  作者：Jasmina Dostanic、Natasa Valentic、Gordana Uscumlic、Dusan Mijin

  DOI：10.2298/jsc100618044d

  日期：——

  A new procedure for the synthesis of known azo pyridone dyes is presented. A series of 5-(substituted arylazo)-6-hydroxy-4-methyl-3- cyano-2-pyridones were prepared from ethyl 3-oxo-2-(substituted phenyldiazenyl)butanoates and cyanoacetamide in acetone using potassium hydroxide as a catalyst by simple refluxing the reaction mixture. The structure of these dyes was confirmed by FT-IR, NMR and UV-Vis spectroscopy.

  介绍了一种合成已知偶氮吡啶酮染料的新方法。A 一系列 5-（取代的芳基偶氮）-6-羟基-4-甲基-3-氰基-2-吡啶酮 在丙酮中用 3-氧代-2-（取代苯基二氮）丁酸乙酯和 以氢氧化钾为催化剂，在丙酮中以 3-氧代-2-(取代苯基二氮)丁酸乙酯和氰乙酰胺为原料，通过简单的 回流反应混合物。这些染料的结构通过 傅立叶变换红外光谱、核磁共振和紫外可见光谱证实了这些染料的结构。