7-<17'-oxo-16'α/β-(methoxycarbonyl)-3'-methoxy-1'-,3',5'(10')-estratrien-16α/β-yl>-1-<(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy>-heptane | 166896-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7-<17'-oxo-16'α/β-(methoxycarbonyl)-3'-methoxy-1'-,3',5'(10')-estratrien-16α/β-yl>-1-<(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy>-heptane
• 英文别名: methyl (8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-16-[7-(oxan-2-yloxy)heptyl]-17-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16-carboxylate
• CAS: 166896-52-2
• 化学式: C₃₃H₄₈O₆
• 分子量: 540.741
• InChiKey: VBVLPXJDELAJDB-JRQLEJSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-<17'-oxo-16'α/β-(methoxycarbonyl)-3'-methoxy-1'-,3',5'(10')-estratrien-16α/β-yl>-1-<(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy>-heptane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-<17'β-hydroxy-3'-methoxy-1',3',5'(10')-estratrien-16α-yl>-1-<(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy>-heptane
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Method for Alpha-Alkylation of Steroidal 17-Ketone: Preparation of 16β(THPO-Heptyl)-Estradiol

  摘要：

  A sequence of three key-steps (activation of steroidal 17-ketone, alkylation and decarboxyalkoxylation) provided an interesting synthetic device to obtain, after reduction, 16 beta-(THPO-heptyl)-estradiol.

  DOI：

  10.1080/00397919508015454
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 六甲基磷酰三胺 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 21.5h， 生成 7-<17'-oxo-16'α/β-(methoxycarbonyl)-3'-methoxy-1'-,3',5'(10')-estratrien-16α/β-yl>-1-<(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy>-heptane
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Method for Alpha-Alkylation of Steroidal 17-Ketone: Preparation of 16β(THPO-Heptyl)-Estradiol

  摘要：

  A sequence of three key-steps (activation of steroidal 17-ketone, alkylation and decarboxyalkoxylation) provided an interesting synthetic device to obtain, after reduction, 16 beta-(THPO-heptyl)-estradiol.

  DOI：

  10.1080/00397919508015454

文献信息

• A Convenient Synthetic Method for Alpha-Alkylation of Steroidal 17-Ketone: Preparation of 16β(THPO-Heptyl)-Estradiol
  作者：Martin R. Tremblay、Serge Auger、Donald Poirier

  DOI：10.1080/00397919508015454

  日期：1995.8

  A sequence of three key-steps (activation of steroidal 17-ketone, alkylation and decarboxyalkoxylation) provided an interesting synthetic device to obtain, after reduction, 16 beta-(THPO-heptyl)-estradiol.