3-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-5-(trifluoromethyl)benzoic acid | 942077-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-(((Tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid；3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 942077-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 319.281
• InChiKey: JVQLNFXGRNFJMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-5-(trifluoromethyl)benzoic acid 、 N-{4-[(7-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)oxy]pyridin-2-yl}-cyclopropanecarboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到3-(aminomethyl)-N-[7-({2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]pyridin-4-yl}-oxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-5-(trifluoromethyl)benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/67444

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-bromo-5-(trifluoromethyl)benzoate 在 吡啶 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 ammonium hydroxide hydrochloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  相对于hERG的选择性优化Raf的四氢萘抑制剂

  摘要：

  对联芳醚支架的研究确定了具有良好体内活性的四氢萘Raf抑制剂。然而，这些化合物对hERG钾通道具有亲和力。本文中，我们描述了通过改变苯甲酰胺官能团上的取代基消除hERG活性的工作。所得化合物具有针对hERG通道的改进的选择性，良好的药代动力学性质并且在体内有效地抑制了Raf途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.049

文献信息

• WDR5-MLL1 INHIBITORS AND MODULATORS
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20200055824A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Benzamides and picolinamides that are meta-substituted with imino-, guanidino-, or heterocycle-containing groups disrupt the WDR5-MLL1 protein-protein interaction, and have use in pharmaceutical compositions and in treating proliferative disorders and conditions in a subject, such as cancer.

  苯甲酰胺和吡啶甲酰胺，它们在间位被亚胺基、胍基或含杂环基团取代，会破坏WDR5-MLL1蛋白质间相互作用，并可用于制药组合物中，用于治疗受试者中的增殖性疾病和状况，如癌症。
• Bicyclic compounds with kinase inhibitory activity
  申请人：Calderwood F. Emily

  公开号：US20070149533A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention provides novel bicyclic compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了一种新颖的双环化合物，可用作蛋白激酶抑制剂。本发明还提供了包括本发明化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• WDR5-MLL1 inhibitors and modulators
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US10807959B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  Benzamides and picolinamides that are meta-substituted with imino-, guanidino-, or heterocycle-containing groups disrupt the WDR5-MLL1 protein-protein interaction, and have use in pharmaceutical compositions and in treating proliferative disorders and conditions in a subject, such as cancer.

  与含亚氨基、胍基或杂环的基团进行元取代的苯甲酰胺类和吡啶酰胺类化合物会破坏 WDR5-MLL1 蛋白质与蛋白质之间的相互作用，因此可用于药物组合物和治疗受试者的增殖性疾病和病症，如癌症。
• US8110687B2
  申请人：——

  公开号：US8110687B2

  公开（公告）日：2012-02-07
• Optimization of tetrahydronaphthalene inhibitors of Raf with selectivity over hERG
  作者：Shih-Chung Huang、Sharmila Adhikari、Roushan Afroze、Katherine Brewer、Emily F. Calderwood、Jouhara Chouitar、Dylan B. England、Craig Fisher、Katherine M. Galvin、Jeffery Gaulin、Paul D. Greenspan、Sean J. Harrison、Mi-Sook Kim、Steven P. Langston、Li-Ting Ma、Saurabh Menon、Hirotake Mizutani、Mansoureh Rezaei、Michael D. Smith、Dong Mei Zhang、Alexandra E. Gould

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.049

  日期：2016.2

  Investigations of a biaryl ether scaffold identified tetrahydronaphthalene Raf inhibitors with good in vivo activity; however these compounds had affinity toward the hERG potassium channel. Herein we describe our work to eliminate this hERG activity via alteration of the substituents on the benzoic amide functionality. The resulting compounds have improved selectivity against the hERG channel, good

  对联芳醚支架的研究确定了具有良好体内活性的四氢萘Raf抑制剂。然而，这些化合物对hERG钾通道具有亲和力。本文中，我们描述了通过改变苯甲酰胺官能团上的取代基消除hERG活性的工作。所得化合物具有针对hERG通道的改进的选择性，良好的药代动力学性质并且在体内有效地抑制了Raf途径。