5'-methylangelicin | 15798-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5'-methylangelicin
• 英文别名: 8-methyl-2H-furo[2,3-h]chromen-2-one；8-methylangelicin；8-methyl-furo[2,3-h]chromen-2-one；8-Methyl-furo[2,3-h]chromen-2-on；8-methylfuro[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 15798-77-3
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: VVZYOVZUPIFCCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  378.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-methylangelicin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到8-bromomethylangelicin
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF AMINOMETHYL ANGELICINS AND PSORALENS AS POTENTIAL CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.2-3.145
• 作为产物：
  描述：

  7-(propynyloxy)-2H-chromen-2-one 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.3h， 以70%的产率得到5'-methylangelicin
  参考文献：
  名称：

  Microwave Promoted and Improved Thermal Synthesis of Pyranocoumarins and Furocoumarins

  摘要：

  7-羟基、4-羟基和4-甲基-7-羟基香豆素的丙炔醚在微波照射下有效地重排为吡喃香豆素和呋喃香豆素；还报道了这些醚的热重排有所改善。

  DOI：

  10.1039/a805913f

文献信息

• Synthesis of thio- and oxo-analogues of isopsoralen
  作者：Dino J Clarke、Ross S Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00161-8

  日期：2002.4

  A range of novel 5′-substituted 7-oxo and 7-thioisopsoralens were synthesized via a Claisen rearranged allyl aryl ether followed by reductive ozonolysis in the presence of a suitable solvent. In some cases dimethylthiocarbamoyl chloride was used as a protecting group and to introduce the thiol moiety.

  通过克莱森重排的烯丙基芳基醚，然后在合适的溶剂存在下进行还原性臭氧分解，合成了一系列新颖的5'-取代的7-氧代和7-硫代异补骨脂素。在某些情况下，二甲基硫代氨基甲酰氯用作保护基并引入硫醇部分。
• A convenient synthesis of psoralens
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Barbara Cosimelli、Giampietro Viola、Daniela Vedaldi、Francesco Dall'Acqua

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00441-6

  日期：2002.6

  An efficient synthesis (yields >70%) of linear 7H-furo[3,2-g]chromen-7-one derivatives (psoralens or furocoumarins) has been carried out starting from ring-substituted 2-(coumarin-7-yl)oxyaldehydes; moreover, the phototoxicity of these compounds has been tested on a cultured cell line of murine fibroblast.

  从环取代的2-（香豆素-7-基）开始，已经进行了线性7 H-呋喃[3,2 - g ] chromen-7-one衍生物（补骨脂素或呋喃香豆素）的有效合成（收率> 70％）。）乙醛; 此外，已经在鼠成纤维细胞的培养细胞系上测试了这些化合物的光毒性。
• Convenient two-step syntheses of seselin and angelicin derivatives
  作者：Raghao S. Mali、Nalini A. Pandhare、Milind D. Sindkhedkar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01410-j

  日期：1995.9

  Convenient two-step approaches are described for the syntheses of seselin (3a), seselin and angelicin derivatives (3b–d and 5a–d) from 2,4-dihydroxybenzaldehyde (1a) and 2,4-dihydroxyacetophenone (1b) using tandem Claisen rearrangement and Wittig reaction.

  描述了一种方便的两步方法，用于使用串联克莱森从2，4-二羟基苯甲醛（1a）和2,4-二羟基苯乙酮（1b）合成塞塞林（3a），塞塞林和当归衍生物（3b–d和5a–d）。重排和维蒂希反应。
• Efficient and Short Route for the Regioselective Synthesis of Highly Substituted, Angularly Fused Furano-, Pyrano-, and Pyrrolocoumarin/Quinolone Derivatives by Metal-Mediated Cyclization
  作者：K. C. Majumdar、Shovan Mondal、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1080/00397910903219559

  日期：2010.6.25

  A one-step efficacious method for the construction of a variety of substituted furano-, pyrano-, and pyrrolocoumarins and pyrroloquinolones in good to excellent yields has been developed.

  已经开发出一种一步有效的方法来构建各种取代的呋喃基、吡喃基和吡咯香豆素以及吡咯并喹诺酮类，其产率很高。
• Guiotto; Rodighiero; Pastorini, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 489 - 494
  作者：Guiotto、Rodighiero、Pastorini、et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图