tert-butyl 4-(4-bromo-2-methoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate | 506442-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-bromo-2-methoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(4-bromo-2-methoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 506442-29-1
• 化学式: C₁₆H₂₃BrN₂O₃
• 分子量: 371.274
• InChiKey: KSIBFNLXLWQOOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-bromo-2-methoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 2-(4-(3-methoxybiphenyl-4-yl)piperazin-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  神经保护性抗帕金森病 (-)-N6-(2-(4-(Biphenyl-4-yl)piperazin-1-yl)-乙基)-N6-丙基-4,5,6,7-四氢苯并[ d]thiazole-2,6-diamine (D-264)：致力于提高母体分子的体内功效

  摘要：

  在我们开发用于治疗帕金森病 (PD) 的多功能多巴胺 D 2 /D 3激动剂药物的总体目标中，我们之前合成了有效的 D 3偏好激动剂 D-264 ( 1a )，其在两种 PD 动物模型中表现出神经保护特性. 为了提高1a 的体内功效，进行了构效关系研究。竞争性结合和 [ 35 S]GTPγS 功能测定将化合物 (-)- 9b鉴定为具有优先 D 3激动剂活性的先导分子之一(EC 50 (GTPγS)；D 3 = 0.10 nM；D 2 /D 3(EC 50 )：159)。化合物 (-)- 9b和 (-)- 8b在两种 PD 动物模型、利血平化和 6-羟基多巴胺 (OHDA) 诱导的单侧损伤大鼠中表现出高体内活性。另一方面，除非将化合物溶解在 5-10% 的 β-羟丙基环糊精溶液中，否则1a在这些模型中没有表现出任何体内活性。先导化合物表现出明显的自由基清除活性。多巴胺能 MN9D 细胞的体外实验表明1a和

  DOI：

  10.1021/jm401883v
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-bromo-2-methoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  神经保护性抗帕金森病 (-)-N6-(2-(4-(Biphenyl-4-yl)piperazin-1-yl)-乙基)-N6-丙基-4,5,6,7-四氢苯并[ d]thiazole-2,6-diamine (D-264)：致力于提高母体分子的体内功效

  摘要：

  在我们开发用于治疗帕金森病 (PD) 的多功能多巴胺 D 2 /D 3激动剂药物的总体目标中，我们之前合成了有效的 D 3偏好激动剂 D-264 ( 1a )，其在两种 PD 动物模型中表现出神经保护特性. 为了提高1a 的体内功效，进行了构效关系研究。竞争性结合和 [ 35 S]GTPγS 功能测定将化合物 (-)- 9b鉴定为具有优先 D 3激动剂活性的先导分子之一(EC 50 (GTPγS)；D 3 = 0.10 nM；D 2 /D 3(EC 50 )：159)。化合物 (-)- 9b和 (-)- 8b在两种 PD 动物模型、利血平化和 6-羟基多巴胺 (OHDA) 诱导的单侧损伤大鼠中表现出高体内活性。另一方面，除非将化合物溶解在 5-10% 的 β-羟丙基环糊精溶液中，否则1a在这些模型中没有表现出任何体内活性。先导化合物表现出明显的自由基清除活性。多巴胺能 MN9D 细胞的体外实验表明1a和

  DOI：

  10.1021/jm401883v

文献信息

• [EN] TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASES SE LIANT À TANK
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2015187684A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  揭示了具有以下化学式（I）的化合物及其使用和制备方法。
• Syk 억제제
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC. 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드(519990290219)

  公开号：KR20160037198A

  公开（公告）日：2016-04-05

  본 개시내용은 Syk 억제제인 화합물, 및 암 및 염증성 상태를 비롯한 다양한 질환 상태의 치료에서의 그의 용도에 관한 것이다. 특정한 실시양태에서, 화합물의 구조는 하기 화학식 I로 주어진다. 003c#화학식 I003e# 상기 식에서, X, X, X, R, R, R, R, 및 Y는 본원에 기재된 바와 같다. 본 개시내용은 화학식 I의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염을 포함하는 제약 조성물, 및 Syk에 의해 매개되는 상태를 치료하기 위해 이들 화합물 및 조성물을 사용하는 방법을 추가로 제공한다.

  This text appears to be a scientific or technical document discussing the therapeutic uses of a compound called Syk inhibitor in the treatment of various conditions including cancer and inflammatory diseases. It also mentions the chemical structure of the compound given by the chemical formula I. In the formula, X, X, X, R, R, R, R, and Y are as described in the specification. The document further provides methods for using these compounds and compositions containing compounds or salts thereof of the chemical formula I to treat conditions mediated by Syk.
• [EN] 3-(PYRAZOLYL)-1H-PYRROLO[2,3-b]PYRIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(PYRAZOLYL)-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2014006554A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present application relates to novel 3-(pyrazolyl)-lH-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives of formula (I), as protein kinase inhibitors. The invention particularly relates to compounds of formula (I), preparation of compounds and pharmaceutical compositions thereof. The invention further relates to pharmaceutically acceptable salts and compositions comprising the said novel 3-(pyrazolyl)-lH-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives and their use in the treatment of various disorders.

  本申请涉及一种新型的3-(吡唑基)-lH-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，其化学式为(I)，作为蛋白激酶抑制剂。该发明特别涉及化合物的化学式(I)、化合物的制备以及其药物组成。该发明还涉及药用可接受的盐和组合物，包括所述新型的3-(吡唑基)-lH-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物及其在治疗各种疾病中的应用。
• SYK INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20150038488A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure relates to compounds that are Syk inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cancer and inflammatory conditions. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I wherein X 1 , X 2 , X 3 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and Y are as described herein. The present disclosure further provides pharmaceutical compositions that include a compound of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using these compounds and compositions to treat conditions mediated by Syk.

  本公开涉及的化合物是Syk抑制剂，并且适用于治疗各种疾病状态，包括癌症和炎症性疾病。在特定实施例中，化合物的结构由公式I给出，其中X1、X2、X3、R2、R3、R4、R5和Y如本文所述。本公开进一步提供了包括公式I的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗Syk介导的疾病的方法。
• 3-(Pyrazolyl)-1H-Pyrrolo[2,3-b]Pyridine Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：Aurigene Discovery Technologies Limited

  公开号：US20150336949A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present application relates to novel 3-(pyrazolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives of formula (I), as protein kinase inhibitors. The invention particularly relates to compounds of formula (I), preparation of compounds and pharmaceutical compositions thereof. The invention further relates to pharmaceutically acceptable salts and compositions comprising the said novel 3-(pyrazolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives and their use in the treatment of various disorders.

  本申请涉及一种新型的3-(吡唑基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶衍生物，其为蛋白激酶抑制剂。本发明特别涉及化合物(I)的制备、化合物的制备和制药组合物。本发明还涉及药学上可接受的盐和组成物，包括所述新型3-(吡唑基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶衍生物及其在治疗各种疾病中的用途。