1-(3-phenylpropyl)cyclohexanecarbonitrile | 127208-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(3-Phenylpropyl)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 127208-61-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• mdl: MFCD21519038
• 分子量: 227.349
• InChiKey: JIWANTRLUUIQOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylpropyl)cyclohexanecarbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-phenylpropyl)cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Competitive intramolecular cyclizations of epoxides to aromatic and double bond positions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a046
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 1-氯环己烷甲腈 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1-(3-phenylpropyl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Metalated Nitrile and Enolate Chlorinations

  摘要：

  Metalated nitriles and enolates rapidly and efficiently abstract chlorine from 2-chloro-2-fluoro-2-phenylacetonitrile to afford a diverse range of chloronitriles and chloroesters. The method provides the first general anionic chlorination of alkylnitriles, tolerates numerous functional groups, and addresses the challenge of synthesizing alpha-chloronitriles under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol100897y

文献信息

• Anodic benzylic C(sp³)–H amination: unified access to pyrrolidines and piperidines
  作者：Sebastian Herold、Daniel Bafaluy、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/c8gc01411f

  日期：——

  important heterocyclic motifs of pyrrolidines and piperidines within a uniform reaction protocol. The mechanism of this unprecedented C–H amination strategy involves anodic C–H activation to generate a benzylic cation, which is efficiently trapped by a nitrogen nucleophile. The applicability of the process is demonstrated for 40 examples comprising both 5- and 6-membered ring formations.

  开发了一种电化学脂肪族CH胺化策略，以在统一的反应方案中访问吡咯烷和哌啶的重要杂环基序。这种前所未有的C–H胺化策略的机制涉及阳极C–H活化以生成苄基阳离子，该阳离子被氮亲核试剂有效捕获。对于包含5元和6元环形成的40个实例证明了该方法的适用性。
• TAYLOR, STEPHEN K.;BISCHOFF, DAVID S.;BLANKESPOOR, CURTIS L.;DECK, PAUL A+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4202-4207
  作者：TAYLOR, STEPHEN K.、BISCHOFF, DAVID S.、BLANKESPOOR, CURTIS L.、DECK, PAUL A+

  DOI：——

  日期：——
• Metalated Nitrile and Enolate Chlorinations
  作者：Bhaskar Reddy Pitta、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/ol100897y

  日期：2010.6.18

  Metalated nitriles and enolates rapidly and efficiently abstract chlorine from 2-chloro-2-fluoro-2-phenylacetonitrile to afford a diverse range of chloronitriles and chloroesters. The method provides the first general anionic chlorination of alkylnitriles, tolerates numerous functional groups, and addresses the challenge of synthesizing alpha-chloronitriles under mild conditions.
• Competitive intramolecular cyclizations of epoxides to aromatic and double bond positions
  作者：Stephen K. Taylor、David S. Bischoff、Curtis L. Blankespoor、Paul A. Deck、Suzanne M. Harvey、Patricia L. Johnson、Ariane E. Marolewski、Steven W. Mork、Douglas H. Motry、Ronald Van Eenenaam

  DOI：10.1021/jo00300a046

  日期：1990.6