1-氯环己烷甲腈 | 83497-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1-氯环己烷甲腈
• 英文名称: 1-chlorocyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-chlorocyclohexane-1-carbonitrile；1-Chlor-cyclohexancarbonitril；1-chloro-1-cyanocyclohexane
• CAS: 83497-94-3
• 化学式: C₇H₁₀ClN
• 分子量: 143.616
• InChiKey: QPKYUTPXCLMLSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯环己烷甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-氯环己烷-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-氯腈基本水解为酮的过程中，α-氯酰胺的中间体

  摘要：

  可分离的α-氯酰胺是通过α-氯腈的碱性水解而形成酮的中间体。讨论了由α-氯代酰胺生成酮的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94173-x
• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以81%的产率得到1-氯环己烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  金属腈：卤素与α-卤代烃的金属交换。

  摘要：

  [反应：见正文]α-卤代腈与有机金属试剂反应，易于进行卤素-金属交换。用格氏试剂和烷基锂试剂进行卤素金属交换非常快，可与醛，酮，酰氯和酰基氰亲电试剂原位生成金属化的腈。构象受限的腈的顺序卤素金属交换和甲基化具有高度立体选择性，并且与C-镁化的腈的保持性烷基化相一致。

  DOI：

  10.1021/ol036202s

文献信息

• Metalated Nitriles:  Organolithium, -magnesium, and -copper Exchange of α-Halonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Zhiyu Zhang、Wang Liu、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo047877r

  日期：2005.3.1

  dimethylcuprate reagents generating reactive, metalated nitriles. The rapid halogen−metal exchange with alkyllithium and Grignard reagents allows selective exchange in the presence of reactive carbonyl electrophiles, including aldehydes, providing a high-yielding alkylation protocol. Lithiated and magnesiated nitriles react with propargyl bromide by SN2 displacement whereas organocopper nitriles react

  α-卤代腈与烷基锂，有机镁和二甲基cup酸锂试剂反应生成活性的金属化腈。与烷基锂和格氏试剂的快速卤素金属交换可在存在醛的反应性羰基亲电试剂存在下进行选择性交换，从而提供了高产率的烷基化方案。锂化和氧化镁腈通过S N 2置换与炔丙基溴反应，而有机铜腈通过S N 2'置换反应，与C-金属化腈的形成相关。
• Formation of quaternary carbons through cobalt-catalyzed C(sp³)–C(sp³) Negishi cross-coupling
  作者：Eduardo Palao、Enol López、Iván Torres-Moya、Antonio de la Hoz、Ángel Díaz-Ortiz、Jesús Alcázar

  DOI：10.1039/d0cc02734k

  日期：——

  quaternary carbons is a key challenge in organic and medicinal chemistry. We report a cobalt-catalyzed C(sp3)–C(sp3) cross-coupling that allows for the introduction of benzyl, heteroarylmethylzinc and allyl groups to halo-carbonyl substrates. The cross-coupling reaction is selective for C(sp3)-over C(sp2)-halides, in contrast to most used catalytic metals, and allows access to novel scaffolds of pharmaceutical

  全碳取代的季碳的形成是有机和药物化学中的关键挑战。我们报告了钴催化的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联，可将苄基，杂芳基甲基锌和烯丙基引入卤代羰基底物。与大多数使用的催化金属相反，交叉偶联反应对C（sp 3）-比C（sp 2）-卤化物具有选择性，并允许使用新的药物感兴趣的支架。NMR机理研究表明Co（0）配合物作为催化物质的存在。
• Utilization of achiral alkenyl amines for the preparation of high affinity Grb2 SH2 domain-binding macrocycles by ring-closing metathesis
  作者：Fa Liu、Karen M. Worthy、Lakshman Bindu、Alessio Giubellino、Donald P. Bottaro、Robert J. Fisher、Terrence R. Burke Jr.

  DOI：10.1039/b611887a

  日期：——

  A family of previously reported ring-closing metathesis (RCM)-derived macrocycles that exhibit potent Grb2 SH2 domain-binding affinity is characterized by stereoselectively-introduced upper ring junctions that bear bicyclic aryl substituents. However, the synthetic complexity of these macrocycles presents a potential limit to their therapeutic application. Therefore, the current study was undertaken

  展示有力的Grb2 SH2域结合亲和力的一系列先前报道的闭环易位（RCM）衍生的大环化合物，其特征在于带有双环芳基取代基的立体选择性引入的上环连接。然而，这些大环化合物的合成复杂性对其治疗应用提出了潜在的限制。因此，目前的研究是通过使用非手性4-戊烯酰胺作为成环组分来简化这些大环的。制备了一系列大环（5a-f），其在上环结处带有开放和环状结构。这些大环的Grb2 SH2域结合亲和力各不相同，其中环取代基的亲和力更高。最有效的类似物（5d）含有一个环己基基团，并显示出与母体大环（2）几乎相等的Grb2 SH2域结合亲和力（K（D）= 1.3 nM），该亲本大环在其骨架上具有立体选择性引入的萘基甲基取代基。上环结（K（D）= 0.9 nM）。这项研究的结果提出了应促进Grb2 SH2域结合拮抗剂开发的设计考虑。
• [EN] MACROCYCLIC SH2 DOMAIN BINDING INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIAISON DE DOMAINE SH2 MACROCYCLIQUE
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2006039527A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Disclosed are compounds for inhibiting the binding of an SH2 domain-containing protein, for example, a compound of formula (I): FORMULA (I) wherein R1 is a lipophile; R2, in combination with the phenyl ring, is a phenylphosphate mimic group or a protected phenylphosphate mimic group; R3 is, for example, hydrogen, azido, amino, oxalylamino, carboxy alkyl, alkoxycarbonyl alkyl, aminocarbonyl alkyl, or alkyl carbonylamino; R6 is a linker; AA is an amino acid; and n is 1 to 6; or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, solvate, or hydrate thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of use of such compounds.

  本文披露了用于抑制含有SH2结构域蛋白质结合的化合物，例如，具有以下结构的化合物（I）：FORMULA（I）其中R1是脂溶性基团；R2与苯环结合形成苯磷酸酯模拟基团或受保护的苯磷酸酯模拟基团；R3是，例如，氢、偶氮基、氨基、草酰氨基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、氨基羰基烷基或烷基羰基氨基；R6是连接基；AA是氨基酸；n为1至6；或其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或水合物。还披露了包括这些化合物的药物组合物和使用方法。
• Metalated Nitrile and Enolate Chlorinations
  作者：Bhaskar Reddy Pitta、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/ol100897y

  日期：2010.6.18

  Metalated nitriles and enolates rapidly and efficiently abstract chlorine from 2-chloro-2-fluoro-2-phenylacetonitrile to afford a diverse range of chloronitriles and chloroesters. The method provides the first general anionic chlorination of alkylnitriles, tolerates numerous functional groups, and addresses the challenge of synthesizing alpha-chloronitriles under mild conditions.