(3R)-3-benzyloxy-1-cyclopentene-1-carbaldehyde | 82302-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-benzyloxy-1-cyclopentene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Formyl-3 (R)-benzyloxy-1-cyclopentene；(3R)-3-phenylmethoxycyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 82302-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YEBOTUWGKIGODZ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-benzyloxy-1-cyclopentene-1-carbaldehyde 、 1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(3R)-3-benzyloxy-1-cyclopentene-1-carbaldehyde propylene acetal
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成对映体纯的取代环戊烯

  摘要：

  的大量的各种对映体纯取代的活性的环戊烯的合成16，23，24和28（ - ） -已经从容易获得的合成奎尼酸1。的直接的策略涉及无环1,6-二醛的高产分子内醛醇缩合，脱水13，18，19和27通过环己二醇的氧化裂解得到的5，7，11和12，即使用四乙酸铅或三苯基碳酸酯。在氧化的手性中心处未观察到亚砜形成或中间体二醛的外消旋化。硫缩醛25转化为相应的酮还描述了使用苯硒酸酐的图26。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660127
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-benzyloxy-4-oxo-1,6-hexanedial 4-ethylene dithioacetal 在 吡咯烷乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(3R)-3-benzyloxy-1-cyclopentene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成对映体纯的取代环戊烯

  摘要：

  的大量的各种对映体纯取代的活性的环戊烯的合成16，23，24和28（ - ） -已经从容易获得的合成奎尼酸1。的直接的策略涉及无环1,6-二醛的高产分子内醛醇缩合，脱水13，18，19和27通过环己二醇的氧化裂解得到的5，7，11和12，即使用四乙酸铅或三苯基碳酸酯。在氧化的手性中心处未观察到亚砜形成或中间体二醛的外消旋化。硫缩醛25转化为相应的酮还描述了使用苯硒酸酐的图26。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660127

文献信息

• US4377704A
  申请人：——

  公开号：US4377704A

  公开（公告）日：1983-03-22
• Synthesis of Enantiomerically Pure Substituted Cyclopentenes from (−)-Quinic Acid
  作者：Jean-Claude Barrière、Jeanine Cléophax、Stephan D. Géro、Marc Vuilhorgne

  DOI：10.1002/hlca.19830660127

  日期：1983.2.2

  The synthesis of a large variety of enantiomerically pure substituted reactive cyclopentenes 16, 23, 24 and 28 have been synthesized from the readily available (−)-quinic acid 1. The straightforward strategy involves a high-yielding intramolecular aldolization-dehydration of acyclic 1,6-dialdehydes 13, 18, 19 and 27 obtained by oxidative cleavage of cyclohexanediols 5, 7, 11 and 12, using either lead

  的大量的各种对映体纯取代的活性的环戊烯的合成16，23，24和28（ - ） -已经从容易获得的合成奎尼酸1。的直接的策略涉及无环1,6-二醛的高产分子内醛醇缩合，脱水13，18，19和27通过环己二醇的氧化裂解得到的5，7，11和12，即使用四乙酸铅或三苯基碳酸酯。在氧化的手性中心处未观察到亚砜形成或中间体二醛的外消旋化。硫缩醛25转化为相应的酮还描述了使用苯硒酸酐的图26。