1-benzyl-3β-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-4β-[2-(2-furyl)ethenyl]azetidin-2-one | 99333-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-3β-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-4β-[2-(2-furyl)ethenyl]azetidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2R,3S)-1-benzyl-2-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-4-oxoazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 99333-62-7
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 414.461
• InChiKey: PUEYWGHDTPDUBA-ZLNRFVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3β-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-4β-[2-(2-furyl)ethenyl]azetidin-2-one 在 2.5% wt Pd/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-3β-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-4β-[2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3β-[4-(S)-Arylacetylamino-4β-(2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one: 一种碳头孢烯关键中间体的开发工艺

  摘要：

  碳头孢烯关键中间体 3β-[4-(S)-phenoxyacetylamino-4β-[2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one (1) 和 3β-[4-(S) 立体定向合成的优化工艺)-苯基-乙酰氨基-4β-[2(2-furyl)ethyl)]azetidin-2-one] (2) 进行了描述。本报告提供了一种有效且具有成本效益的工艺，通过使用钠/氨代替锂/氨系统的 Birch 还原来实现中间体 1 和 2 的一致产率和质量。

  DOI：

  10.1021/op034074h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-ethoxycarbonyl-2-phenylglycine 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-benzyl-3β-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-4β-[2-(2-furyl)ethenyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-I.手性恶唑烷酮在施陶丁格反应中的应用

  摘要：

  恶唑烷酮1与N-苄基亚胺的反应以异常水平的不对称诱导进行，以形成环加合物2。随后的溶解金属还原以良好的总收率（eq 1）提供了同手性的β-内酰胺衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89250-3

文献信息

• The asymmetric synthesis of β-lactam antibiotics - I. application of chiral oxazolidones in the staudinger reaction.
  作者：David A. Evans、Eric B. Sjogren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89250-3

  日期：1985.1

  The reactions of oxazolidone 1 with N-benzylimines proceed with exceptional levels of asymmetric induction to form the cycloadducts 2. Subsequent dissolving metal reduction affords the homochiral β-lactam derivatives 3 in good overall yield (eq 1).

  恶唑烷酮1与N-苄基亚胺的反应以异常水平的不对称诱导进行，以形成环加合物2。随后的溶解金属还原以良好的总收率（eq 1）提供了同手性的β-内酰胺衍生物3。
• Process for Developing 3β-[4-(<i>S</i>)-Arylacetylamino-4β-(2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one:  A Carbacephem Key Intermediate
  作者：Yatendra Kumar、Neera Tewari、Hashim Nizar、Bishwa Prakash Rai、Shailendra Kumar Singh

  DOI：10.1021/op034074h

  日期：2003.11.1

  An optimized process for the stereospecific synthesis of carbacephem key intermediates 3β-[4-(S)-phenoxyacetylamino-4β-[2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one (1) and 3β-[4-(S)-phenyl-acetylamino-4β-[2(2-furyl)ethyl)]azetidin-2-one] (2) is described. This report provides an efficient and cost-effective process for achieving a consistent yield and quality of intermediates 1 and 2 via Birch reduction employing

  碳头孢烯关键中间体 3β-[4-(S)-phenoxyacetylamino-4β-[2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one (1) 和 3β-[4-(S) 立体定向合成的优化工艺)-苯基-乙酰氨基-4β-[2(2-furyl)ethyl)]azetidin-2-one] (2) 进行了描述。本报告提供了一种有效且具有成本效益的工艺，通过使用钠/氨代替锂/氨系统的 Birch 还原来实现中间体 1 和 2 的一致产率和质量。