N-benzyl-N-(p-methylphenyl)hydrazine | 5705-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(p-methylphenyl)hydrazine
• 英文别名: N-benzyl-N-p-tolyl-hydrazine；N-Benzyl-N-p-tolyl-hydrazin；N-Benzyl-N-(4-methylphenyl)-hydrazin；N-Benzyl-N-p-tolyl-hydrazin；1-Benzyl-1-(4-methylphenyl)hydrazine
• CAS: 5705-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: OFGCRFJKUNKNBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(p-methylphenyl)hydrazine 在 mercury(II) oxide 作用下， 生成 benzaldehyde p-tolylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Busch; Lang, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2> 144, p. 291,305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 对甲基苯肼 生成 N-benzyl-N-(p-methylphenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Busch; Lang, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2> 144, p. 291,305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient and General Method for the Synthesis of Indole-2,3-dicarboxylates and 2-Arylindole-3-carboxylates
  作者：Iliyas Ali Sayyed、Karolin Alex、Annegret Tillack、Nicolle Schwarz、Dirk Michalik、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.200700310

  日期：2007.9

  A transition-metal-free, simple and efficient one-pot method for the synthesis of indole-2,3-dicarboxylates and 2-arylindole-3-carboxylates is described. The corresponding products are obtained by a domino hydroamination/Fischerindole cyclization in good-to-excellent yields from easily available 1-alkyl-1-phenylhydrazines and acetylene carboxylates.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了一种无过渡金属、简单有效的单锅法合成 indole-2,3-dicarboxylates 和 2-arylindole-3-carboxylates。相应的产物是通过多米诺加氢胺化/费歇吲哚环化以从容易获得的 1-烷基-1-苯肼和乙炔羧酸盐的良好收率获得的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Titanium-Catalyzed Hydroamination of Propargyl Alcohol Derivatives: Synthesis of 3-Silyloxy-2-methylindoles via Hydrohydrazination
  作者：Matthias Beller、Nicolle Schwarz、Karolin Alex、Iliyas Sayyed、Vivek Khedkar、Annegret Tillack

  DOI：10.1055/s-2007-973892

  日期：2007.4

  A general method for the one-pot synthesis of substituted 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)indoles via hydrohydrazination of alkynes and subsequent Fischer indole synthesis has been developed. For the first time titanium-catalyzed hydroaminations of ­propargyl alcohol derivatives are shown.

  通过炔烃的氢肼化和随后的费歇尔吲哚合成，开发出了一种单锅合成取代的 3-(叔丁基二甲基硅氧基)吲哚的通用方法。首次展示了钛催化的丙炔醇衍生物加氢氨化反应。
• Selective N-functionalization of Arylhydrazines with Primary Alcohols and Acids under PPh3/DDQ System
  作者：Shubing Shu、Meng Yu、Wenxin Yu、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00915

  日期：2024.7.19

  We present a PPh3/DDQ-mediated regiospecific selective N-functionalization of arylhydrazines with primary benzylic alcohols and aryl carboxylic acids for the synthesis of N1-benzyl arylhydrazines and N2-acyl arylhydrazines, respectively. This metal- and base-free approach features very short reaction times (about 10 min), broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild reaction conditions

  我们提出了PPh 3 /DDQ介导的芳基肼与伯苄醇和芳基羧酸的区域特异性选择性N-官能化，分别用于合成N 1 -苄基芳基肼和N 2 -酰基芳基肼。这种无金属、无碱的方法具有反应时间极短（约10分钟）、底物范围广、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。此外， N 1 -苯甲基化产物还成功应用于N -取代吲哚和抗癌药物MDM2抑制剂的简洁合成。
• Preparation of N-arylamino-2-pyrrolidones from arylhydrazides of ?-chlorobutyric acid
  作者：A. V. Blokhina、V. G. Boronin、V. V. Druzhinina、V. P. Zhestkov、Yu. N. Portnov

  DOI：10.1007/bf00546732

  日期：1987.4
• Gonzalez, Asensio, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 11, p. 1225 - 1230
  作者：Gonzalez, Asensio

  DOI：——

  日期：——