2-hydroxy-4-methyl-5-methoxybenzaldehyde | 74516-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methyl-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methoxy-4-methylbenzaldehyde；4-methyl-5-methoxysalicylaldehyde；5-methoxy-4-methylsalicylaldehyde；2-Hydroxy-5-methoxy-4-methyl-benzaldehyde
• CAS: 74516-54-4
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD06740700
• 分子量: 166.177
• InChiKey: JFQPXBDVPFBIFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methyl-5-methoxybenzaldehyde 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-bromo-2-hydroxy-5-methoxy-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯的亚磺酰基醌的不对称Diels-Alder反应：直接访问具有（R）绝对构型的功能化Wieland-Miescher酮类似物

  摘要：

  本文描述了一种高效且高度立体控制的大规模制备两种新的Wieland-Miescher型二酮的方法。该方法集中于使用新对映体纯的亚磺酰基醌的非对映选择性Diels-Alder反应。描述了在几种二烯上进行这种环加成反应的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jo060486n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2-hydroxy-4-methyl-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂Diels-Alder反应催化不对称合成（+）-和（-）-葡糖醇

  摘要：

  通过仿生异Diels-Alder反应，以42％的总收率完成了（+）-和（-）-棕榈糖醇的第一个催化不对称全合成。手性磷酸催化的杂Diels-Alder反应表现出优异的非对映选择性和对映选择性（> 99：1 dr和90％ee）；一个步骤即可构建两个环和三个立体中心，以产生452 mg的（-）-paeveveitol。该策略使我们能够通过简单地改变催化剂的对映异构体，从相同的底物选择性地合成两种paeoveitol对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03801

文献信息

• BENZOFURAN AND BENZOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Mohr Peter

  公开号：US20090029976A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of formula I wherein X, A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中X，A和R1至R4如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• Pd-Catalyzed <i>Ortho</i> C–H Hydroxylation of Benzaldehydes Using a Transient Directing Group
  作者：Xiao-Yang Chen、Seyma Ozturk、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02906

  日期：2017.12.1

  The direct Pd-catalyzed ortho C–H hydroxylation of benzaldehydes was achieved using 4-chloroanthranilic acid as the transient directing group, 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridnium triflate as the bystanding oxidant, and p-toluenesulfonic acid as the putative oxygen nucleophile. The unusual C–H chlorination and polyfluoroalkoxylation reactions signaled the importance of external nucleophiles to the outcome

  苯甲醛的直接Pd催化邻位C–H羟基化反应是通过使用4-氯邻氨基苯甲酸作为瞬态导向基团，1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓三氟甲磺酸作为独立的氧化剂和对甲苯磺酸作为推定的氧亲核试剂。不寻常的C–H氯化和多氟烷氧基化反应表明外部亲核试剂对Pd（IV）还原消除结果的重要性。
• Total Syntheses of <i>ent</i>-Heliespirones A and C
  作者：Wen-Ju Bai、Jason C. Green、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/jo201971g

  日期：2012.1.6

  l-lactic-acid-derived exocyclic enol ether. Novel reactions of special note include a diastereoselective reduction of a chroman spiroketal by combination of borontrifluoride etherate and triethyl silane, along with oxidative rupture of a chroman etherial ring into the corresponding p-quinone by argentic oxide (AgO). In addition, an unusual intramolecular etherification of a 3° alcohol caused by cerium ammonium

  对-旋螺酮A和C的立体发散性总合成都在11个容器中完成，总总收率（A + C）约为24％。这些合成方法在扩展共轭的γ-δ不饱和邻醌甲基化物和1-乳酸衍生的环烯醇醚的替代物之间采用相同的逆需求Diels-Alder反应。特别值得注意的新反应包括通过三氟化硼醚化物和三乙基硅烷的组合将苯并吡喃非对映异构体非对映选择性还原，以及苯并三氧化二砷（AgO）将苯并二氢吡喃醚环氧化断裂为相应的对苯醌。另外，不寻常的分子内 观察到由硝酸铈铵引起的3°醇的醚化。
• Demethyl analogs of psychoactive methoxyphenalkylamines: synthesis and serotonin receptor affinities
  作者：Richard A. Glennon、Stephen M. Liebowitz、Dianne Leming-Doot、John A. Rosecrans

  DOI：10.1021/jm00183a006

  日期：1980.9

  5-dimethoxyphenalkylamines increases their affinity for the serotonin receptors of the isolated rat fundus preparation. In several instances, demethylation of methoxyphenalkylamines results in compounds which produce an antagonism which is not of a competitive nature. With respect to 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM), demethylation of the 2-methoxy group alters affinity in a manner which parallels

  几种2，5-二甲氧基苯烷基胺的单O-去甲基化增加了它们对离体大鼠眼底制剂中血清素受体的亲和力。在几种情况下，甲氧基苯烷基胺的去甲基化导致化合物产生拮抗作用，该拮抗作用不是竞争性的。关于1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（DOM），2-甲氧基的去甲基化以与5-甲氧基-N，N的脱甲基化所观察到的平行的方式改变亲和力。 -二甲基色胺。使用判别性刺激范式，对大鼠的行为研究显示，DOM的2-羟基类似物而非5-羟基类似物产生的作用（感受暗示）类似于5-甲氧基-N，N-二甲基色胺。