2-bromo-4-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate | 73088-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-Bromo-4-nitrophenyl triflate；(2-bromo-4-nitrophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 73088-07-0
• 化学式: C₇H₃BrF₃NO₅S
• 分子量: 350.07
• InChiKey: ORUKXYYVSSWLDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-Methylsulfanyl-4'-nitro-[1,1';2',1'']terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Terphenyl cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors: Optimization of the central ring and o-biphenyl analogs

  摘要：

  The discovery of terphenyl derivatives as highly selective COX-2 inhibitors resulted from our efforts to overcome poor pharmacokinetics demonstrated by the COX-2 selective diarylthiophene DuP 697 [2-bromo-4-(4'-sulfonylmethyl)phenyl-5-(4'-fluoro)phenylthiophene]. Detailed SAR related to the ortho-biphenyls and variants of the central ring are described herein. (C) 1999 DuPont Pharmaceuticals. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00105-5
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 生成 2-bromo-4-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Aryl fluoroalkanesulfonate chemistry. A new approach to labelled arene elaboration

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jlcr.1181

文献信息

• Chemoselectivity in the Kosugi-Migita-Stille coupling of bromophenyl triflates and bromo-nitrophenyl triflates with (ethenyl)tributyltin
  作者：Nurul N. Ansari、Matthew M. Cummings、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.051

  日期：2018.5

  bis(triphenylphosphine)palladium dichloride (2 mol-%) in 1,4-dioxane at reflux. In contrast, reactions using the same pre-catalyst but in the presence of a three-fold excess of lithium chloride in N,N-dimethylformamide at ambient temperature were in most cases selective for coupling at the carbon-triflate bond. Overall, isolated yields and the selectivity for carbon-bromine bond coupling were significantly higher compared

  为了确定在不同反应条件下碳-溴与三氟甲磺酸酯键的化学选择性，研究了（乙烯基）三丁基锡与三氟甲基溴苯磺酸盐和三氟甲基溴硝基苯酚的所有异构排列的Kosugi-Migita-Stille交叉偶联反应。通常，在回流下使用例如在1，4-二恶烷中的双（三苯基膦）二氯化钯（2mol％）观察到高选择性的碳-溴键交叉偶联。相反，使用相同的预催化剂但在N，N中存在三倍过量的氯化锂的情况下进行反应在大多数情况下，在环境温度下β-二甲基甲酰胺对在三氟甲磺酸酯碳键上的偶联具有选择性。总体而言，与三氟甲磺酸碳键合相比，分离的产率和碳-溴键合的选择性高得多。
• ATKINSON J. G.; WASSON B. K.; FUENTES J. J.; GIRARD Y.; ROONEY C. S.; ENG+, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 31, 2857-2860
  作者：ATKINSON J. G.、 WASSON B. K.、 FUENTES J. J.、 GIRARD Y.、 ROONEY C. S.、 ENG+

  DOI：——

  日期：——