2-(4-Bromophenyl)-2-(methylamino)acetonitrile | 112101-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Bromophenyl)-2-(methylamino)acetonitrile
• CAS: 112101-14-1
• 化学式: C₉H₉BrN₂
• 分子量: 225.088
• InChiKey: RDUASBPVJQSZSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromophenyl)-2-(methylamino)acetonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of artemisinin derivatives containing cyanoarylmethyl group

  摘要：

  A series of 12 alpha -deoxoartemisinyl cyanoarylmethyl dicarboxylates (4a-4o), dicarboxylic acids 12 alpha -deoxoartemisinyl ester cyanoarylmethyl amide (5a-5k), and dicarboxylic acids 12 alpha -deoxoartemisinyl ester N-methylcyanoarylmethyl amide (6a-6l), showing moderate cytotoxicity against P388 and L1210 cells were prepared. They induced the significant accumulation of L1210 and P388 cells in the G1 phase of the cell cycle. This mechanism of action was quite different from that of the majority of cytotoxic compounds used in the chemotherapy of cancer. Compound 4b possessed better cytotoxicity than the other compounds. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01240-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 对溴苯甲醛 、 甲胺 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(4-Bromophenyl)-2-(methylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  EP1640360

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Useful Synthesis of α-Aminonitriles by Means of Alumina and Ultrasound
  作者：Terukiyo Hanafusa、Junko Ichihara、Tetsuya Ashida

  DOI：10.1246/cl.1987.687

  日期：1987.4.5

  Combined use of alumina and ultrasound facilitates the synthesis of α-aminonitriles under solid–liquid two phase conditions from carbonyl compounds, salts of amines and potassium cyanide in organic solvents.

  氧化铝与超声波的联合使用，在固液两相条件下，通过有机溶剂中的羰基化合物、胺盐和氰化钾，促进了α-氨基腈的合成。
• HANAFUSA TERUKIYO; ICHIHARA JUNKO; ASHIDA TETSUYA, CHEM. LETT.,(1987) N 4, 687-690
  作者：HANAFUSA TERUKIYO、 ICHIHARA JUNKO、 ASHIDA TETSUYA

  DOI：——

  日期：——
• EP1640360
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and cytotoxicity of artemisinin derivatives containing cyanoarylmethyl group
  作者：Jin-Ming Wu、Feng Shan、Guang-Shao Wu、Ying Li、Jian Ding、Dong Xiao、Jia-Xian Han、Ghanem Atassi、Stéphane Leonce、Daniel-Henri Caignard、Pierre Renard

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01240-5

  日期：2001.5

  A series of 12 alpha -deoxoartemisinyl cyanoarylmethyl dicarboxylates (4a-4o), dicarboxylic acids 12 alpha -deoxoartemisinyl ester cyanoarylmethyl amide (5a-5k), and dicarboxylic acids 12 alpha -deoxoartemisinyl ester N-methylcyanoarylmethyl amide (6a-6l), showing moderate cytotoxicity against P388 and L1210 cells were prepared. They induced the significant accumulation of L1210 and P388 cells in the G1 phase of the cell cycle. This mechanism of action was quite different from that of the majority of cytotoxic compounds used in the chemotherapy of cancer. Compound 4b possessed better cytotoxicity than the other compounds. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.