(chloroacetyl)salicylic acid chloride | 101974-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (chloroacetyl)salicylic acid chloride
• 英文别名: 2-cloroacetilsaliciloil cloruro；2-chloroacetoxy-benzoyl chloride；Chloracetylsalicylsaeurechlorid；2-Chloracetoxy-benzoylchlorid；(2-Carbonochloridoylphenyl) 2-chloroacetate
• CAS: 101974-25-8
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₃
• 分子量: 233.051
• InChiKey: AYSWAGQYFDYPBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (chloroacetyl)salicylic acid chloride 在 acetic acid ester 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-iodoacetoxy-benzoic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Hahn; Loos, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 1442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(氯乙酰基)氧基]苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 (chloroacetyl)salicylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  核苷酸前药设计中的邻近基团催化。

  摘要：

  描述了一种潜在应用到跨亲脂膜递送极性核苷和核苷酸的方法，即基于水杨酸磷酸酯的核苷酸前药。选择3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）和3'-脱氧胸苷（ddT）作为模型。对于原型化合物1和2的合成，方法首先是使水杨酸甲酯（对于1）或水杨酸苯酯（对于2）与氯氧化磷在干燥的二氯甲烷中于0℃反应，并加入三乙胺作为除酸剂。在相同条件下，使所得的中间体二氯磷酸二氢盐立即与过量的核苷反应。对照模型化合物3是通过使二氯化磷苯基酯和过量的核苷在吡啶/二氯甲烷中于0℃反应以82的收率得到3而制备的。三酯7的合成涉及α-（氯乙酰基）水杨酰氯与2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖反应，得到[[（2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡糖基）-氧]羰基] -2-（1-氯乙酰氧基）苯（4），将其脱氯乙酰化为5,2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡糖基水杨酸酯。用三氯氧化磷进行5的磷酸化提供了二氯化磷，其通过

  DOI：

  10.1021/jm9600757

文献信息

• Balsamini; Durante, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 10, p. 770 - 776
  作者：Balsamini、Durante

  DOI：——

  日期：——
• BALSAMINI, C.;DURANTI, E., FARMACO. ED. SCI., 1985, 40, N 10, 770-776
  作者：BALSAMINI, C.、DURANTI, E.

  DOI：——

  日期：——
• Hahn; Loos, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 1442
  作者：Hahn、Loos

  DOI：——

  日期：——
• Neighboring Group Catalysis in the Design of Nucleotide Prodrugs
  作者：Shahrzad Khamnei、Paul F. Torrence

  DOI：10.1021/jm9600757

  日期：1996.1.1

  phosphorodichloridate was reacted immediately with excess nucleoside under the same conditions. The control model compound 3 was prepared by reaction of phenyl phosphorodichloridate and excess nucleoside in pyridine/methylene chloride at 0 degree C to give 3 in 82% yield. The synthesis of triester 7 involved reaction of alpha-(chloroacetyl)salicyl chloride with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose to give

  描述了一种潜在应用到跨亲脂膜递送极性核苷和核苷酸的方法，即基于水杨酸磷酸酯的核苷酸前药。选择3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）和3'-脱氧胸苷（ddT）作为模型。对于原型化合物1和2的合成，方法首先是使水杨酸甲酯（对于1）或水杨酸苯酯（对于2）与氯氧化磷在干燥的二氯甲烷中于0℃反应，并加入三乙胺作为除酸剂。在相同条件下，使所得的中间体二氯磷酸二氢盐立即与过量的核苷反应。对照模型化合物3是通过使二氯化磷苯基酯和过量的核苷在吡啶/二氯甲烷中于0℃反应以82的收率得到3而制备的。三酯7的合成涉及α-（氯乙酰基）水杨酰氯与2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖反应，得到[[（2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡糖基）-氧]羰基] -2-（1-氯乙酰氧基）苯（4），将其脱氯乙酰化为5,2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡糖基水杨酸酯。用三氯氧化磷进行5的磷酸化提供了二氯化磷，其通过