2-cyano-2-(phenylhydrazono)thioacetamide | 1733-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-2-(phenylhydrazono)thioacetamide
• 英文别名: 2-phenylhydrazono-2-cyanoethanethioamide；1-cyano-1-phenylhydrazothioacetamide；phenylhydrazono-cyanothioacetamide；2-cyano-2-phenylhydrazono-thioacetamide；α-Phenylhydrazono-α-cyano-thioacetamid；2-Cyano-2-(2-phenylhydrazinylidene)ethanimidothioic acid；2-amino-N-anilino-2-sulfanylideneethanimidoyl cyanide
• CAS: 1733-04-6
• 化学式: C₉H₈N₄S
• 分子量: 204.255
• InChiKey: XUOXEDOPLLUZBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-(phenylhydrazono)thioacetamide 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(4-benzothiazol-2-yl)-5-phenylazothiazol-2-yl](phenylhydrazono)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Farag, Ahmad M.; Dawood, Kamal M.; Kandeel, Zaghloul E., Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 12, p. 530 - 531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PREPARATION OF NEW DERIVATIVES OF THIAZOLE, THIAZOLIDINE, AND THIAZOL-2-YLPYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE SULFONAMIDO CONJUGATES
  作者：Moustafa M. Khafagy、Ahmed A. El-Maghraby、Saber M. Hassan、Mahmoud S. Bashandy

  DOI：10.1080/10426500490475049

  日期：2004.10.1

  Several new thiazoles ( 3–7 ), thiazolylpyrazole carbonitrile ( 10 , 11 ), and Thiazolidine sulfonamido conjugate derivatives ( 19–26 ) were prepared starting with p-Piperidinesulfonylacetophenones ( 1 , 2 ). The structure of these compounds was elucidated on the bases of elemental analysis, IR, PMR, and mass spectra. The antimicrobial activities of some selected compounds are also reported.

  从对哌啶磺酰苯乙酮 (1, 2) 开始，制备了几种新的噻唑 (3-7)、噻唑基吡唑腈 (10, 11) 和噻唑烷磺酰胺共轭衍生物 (19-26)。这些化合物的结构是在元素分析、IR、PMR和质谱的基础上阐明的。还报道了一些选定化合物的抗微生物活性。
• Synthesis of Thiazoles Bearing Aryl Enamine/Aza-enamine Side Chains: Effect of the π-Conjugated Spacer Structure and Hydrogen Bonding on Photophysical Properties
  作者：Kseniya I. Lugovik、Aleksandra V. Popova、Alexander K. Eltyshev、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1002/ejoc.201700518

  日期：2017.8.2

  Abstract: An efficient synthesis of a new series of di- and trisubstituted thiazoles (TZs) bearing aryl enamine side chains (ETZs) was developed, and the optical properties of these compounds were compared with structural analogues containing the isoelectronic aza-enamine group (ATZs). Spectral characterization has demonstrated the difference in the absorption and fluorescence of the ETZs and ATZs

  摘要：开发了一系列带有芳基烯胺侧链 (ETZs) 的新系列二取代和三取代噻唑 (TZs) 的有效合成，并将这些化合物的光学性质与含有等电子氮杂烯胺基团 (ATZs) 的结构类似物进行了比较。 ）。光谱表征证明了溶液中 ETZ 和 ATZ 的吸收和荧光的差异以及固态中荧光 ETZ 的出现。优化的结构几何形状和弱分子内相互作用，基态和激发态的电子特性，HOMO 和 LUMO 分析，S0 → S1v 激发后电子密度的变化，在 DFT 级别计算的静电势 (MEP) 和图使我们能够估计 ETZ 和 ATZ 在基态和激发态的几何和电子结构的特殊性。可用性、合成简单性、稳定性、大斯托克斯位移和对微环境的高灵敏度（氟溶剂变色行为）使所获得的 TZ 成为进一步设计和合成用于荧光成像领域的新有效化合物的有用平台。
• REACTIONS WITH HYDRAZONOYL HALIDES XIX¹: SYNTHESIS OF SOME PYRAZOLE AND 5-ARYLAZOTHIAZOLE DERIVATIVES
  作者：Hussein F. Zohdi、Nora M. Rateb、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1080/10426509808032458

  日期：1998.1

  Abstract Hydrazonoyl chlorides 1 reacted with 2-aryl-1-cyano-1-thiazol-2-ylethenes 2 in presence of triethyl-amine to give the cycloadducts 4. which were converted to the corresponding pyrazoles 5 by the action of sodium methoxide. The reaction of hydrazonoyl halides 1 and 6 with each of 2-aryli-dene-2-cyanoethanethioamides 7 and 2-arylhydrazono-2-cyanoethanethioamides 14 in ethanolic tri-ethylamine

  摘要 在三乙胺的存在下，腙酰氯 1 与 2-芳基-1-氰基-1-噻唑-2-亚乙基 2 反应生成环加合物 4，在甲醇钠的作用下将其转化为相应的吡唑 5。已经研究了腙酰卤 1 和 6 与 2-芳基-dene-2-氰基乙硫酰胺 7 和 2-芳基腙-2-氰基乙硫酰胺 14 在乙醇三乙胺或氢氧化钠乙醇溶液中的反应。所有产品的结构都是基于它们的光谱数据和替代合成建立的。
• Novel Synthesis of 4-Bromo-3-oxo-2-phenylhydrazonobutyronitrile and 4-Cyano-3-oxo-2-phenylhydrazonobutyronitrile: Synthesis of Pyridazine, Thiazole, 1,2,4-Triazine and Pyrido[2,3-e]-1,2,4-triazine Derivatives
  作者：Rafat Milad Mohareb、Nadia Iskander Abdel-Sayed

  DOI：10.1135/cccc19921758

  日期：——

  4-Bromo-3-oxo-2-phenylhydrazono-butyronitrile (II) reacted with thioamides to afford the thiazole derivatives III and VI. Compound II reacted with nucleophilic reagents to afford XIIIa and XIIIb. The reactivity of XIIIa with some chemical reagents was studied to afford pyridazine, thiazole, 1,2,4-triazine derivatives.

  4-溴-3-氧代-2-苯基肼基-丁腈（II）与硫代胺反应，形成噻唑衍生物III和VI。化合物II与亲核试剂反应，形成XIIIa和XIIIb。研究了XIIIa与一些化学试剂的反应性，形成吡啶嗪、噻唑、1,2,4-三嗪衍生物。
• Utility of 2-[4-(3-oxobenzo[<i>f</i>]-2<i>H</i>-chromen-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]ethanenitrile in heterocyclic synthesis
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Hassan M. Abdelaziz

  DOI：10.1002/jhet.5570450625

  日期：2008.11

  3-(2-thiazolyl)thiophenes, thiazolo[3,2-a]pyridine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines were synthesized from 2-[4-(3-oxobenzo[f]-2H-chromen-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]ethanenitrile. The newly synthesized compounds were elucidated by elemental analysis, spectral data, chemical transformation and alternative synthesis route whenever possible.

  吡唑并[4,3- d ]嘧啶，吡唑并[4,3- d ]三唑啉并[4,3 - a ]嘧啶，3-（2-噻唑基）噻吩，噻唑并[3,2- a ]吡啶和吡唑并[1由2- [4-（3-氧代苯并[ f ] -2H-铬-2-基] -1，3-噻唑-2-基]乙腈合成了5-，5- a ]嘧啶。尽可能通过元素分析，光谱数据，化学转化和替代合成路线来阐明新合成的化合物。