phenyl 2,6-dinitro-4-trifluoromethylphenyl ether | 17811-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2,6-dinitro-4-trifluoromethylphenyl ether
• 英文别名: 4-phenoxy-3,5-dinitrotrifluoromethylbenzene；1,3-Dinitro-2-phenoxy-5-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 17811-45-9
• 化学式: C₁₃H₇F₃N₂O₅
• 分子量: 328.204
• InChiKey: BLKIBZAUQIQZGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,6-dinitro-4-trifluoromethylphenyl ether 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 4-氨基-3,5-二硝基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Malichenko,B.F. et al., Soviet progress in chemistry, 1967, vol. 33, # 12, p. 39 - 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 、 苯酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 2,6-dinitro-4-trifluoromethylphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  邻环和对环活化对乙腈中 1-氯-2-硝基和 1-苯氧基-2-硝基苯与脂肪胺的 SNAr 反应动力学的影响

  摘要：

  报告了 4-取代的 1-氯-2,6-二硝基苯 1、6-取代的 1-氯-2,4-二硝基苯 2 和一些相应的 1-苯氧基衍生物 3 和 4 与正丁胺、吡咯烷和哌啶在乙腈中作为溶剂。k1 的值，即 1 位亲核攻击的速率常数，随着环活化的增加而增加，但可能会因反应中心的空间排斥而降低，其增加顺序为 Cl 吡咯烷 > 哌啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500774

文献信息

• The influence of steric effects on the kinetics and mechanism of S_NAr reactions of 1-phenoxy-nitrobenzenes with aliphatic primary amines in acetonitrile
  作者：Chukwuemeka Isanbor

  DOI：10.1002/poc.3687

  日期：2017.11

  be mediated by reduced steric congestion around the reaction centre. Specific steric effects, leading to rate retardation, are noted for the ortho‐CF3 group. In general, reactant‐bearing ortho‐CF3 group were subject to base catalysis irrespective of the amine nucleophile and values of kAm/k−1 are reduced as the size of the amine get bulkier. This is likely to reflect increases in values of k−1 coupled

  速率常数报道的1-苯氧基二硝基苯，反应3，1-苯氧基dinitrotrifluoromethylbenzenes，4，与Ñ丙胺，和乙腈作为溶剂1- methylheptylamine。将结果与先前报道的正丁胺，吡咯烷和哌啶的结果进行比较。减少的环活化导致亲核攻击的k 1值较低，尽管这可能是由于反应中心周围的空间拥塞减少所引起的。对于邻-CF 3组，存在导致速率减慢的特定空间效应。通常，含反应物的邻CF 3不论胺亲核试剂如何，组均进行碱催化，并且随着胺的体积变大，k Am / k -1的值减小。这可能反映出k -1值的增加以及k Am值的减小，因为从两性离子中间体到催化胺的质子转移在热力学上变得不太有利。
• Kinetics of S_NAr reactions of 1-phenoxy-nitrobenzenes with aliphatic amines in toluene: ring substituent and solvent effects on reaction pathways
  作者：Chukwuemeka Isanbor、Alice Ibitola Babatunde

  DOI：10.1002/poc.1562

  日期：2009.11

  acetonitrile. Mechanisms for the overall substitution process have been rationalised in terms of the proton transfer mechanism and cyclic transition mechanism, for reactions involving third‐order kinetics. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了由CF 3，COOCH 3，CN， NO 2基团或与正丁胺，吡咯烷或哌啶在甲苯中的环氮反应。将结果与先前报道的相同底物和亲核试剂在乙腈中的反应进行了比较[Crampton等。，欧元。Ĵ。组织。化学，2006，1222-1230]。n为n的反应的整体二阶速率常数k A 与[Am]的关系图‐丁胺和吡咯烷的动力学规律与乙腈中相同反应的动力学规律相似，而与哌啶的反应则观察到向上（凸）的曲率，这表明胺中可能存在一个小的三阶项。甲苯中的总反应性低于乙腈。对于涉及三阶动力学的反应，已经根据质子转移机制和循环过渡机制对整个替代过程的机制进行了合理化。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Diverse and chemoselective sigmatropic shift rearrangements of multisubstituted <i>N</i>,<i>O</i>-diarylhydroxylamines
  作者：Guangyu Zhang、Simin Sun、Shili Hou、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d2ob00771a

  日期：——

  tandem Smiles rearrangement and amide/ester exchange reactions, generating 2-arylaminoaryl benzoate derivatives. N-Phenyl-O-(2,4,6-trinitrophenyl)hydroxylamines undergo tandem double O[1,3] sigmatropic shift rearrangement to produce formal O[1,5] shift products. However, O-(2,6-dinitrophenyl)-N-(4-substituted phenyl)hydroxylamines undergo tandem O[1,3] and double [3,3] sigmatropic shift rearrangements

  N , O-二芳基羟胺通常有利于[3,3] σ迁移重排。使用合理设计的底物对多取代的N , O-二芳基羟胺可能的 N/O[1,3] σ 迁移重排进行了实验研究，这些底物通常由合适的硝基芳基卤化物和N-芳基羟胺通过芳族亲核取代原位制备。结果表明，N - 和O -(2,4,6-三甲基苯基)羟胺仍然有利于 [3,3] σ 位移，然后是互变异构，而不是 N[1,3] 和 O[1,3] σ 位移和N的重排产物-(2,4,6-三甲基苯基)羟胺进一步进行分子内亲核加成得到二苯并[ b , d ]呋喃-4a(9b H )-胺衍生物，而N- (4-单-和3,5-二取代苯基) -O- (2,4,6-三硝基苯基)羟胺有利地首先经历O[1,3] σ迁移，然后进行串联Smiles重排和酰胺/酯交换反应，生成2-芳基氨基芳基苯甲酸酯衍生物。N -Phenyl - O -(2,4,6-三硝基苯基)羟胺经历串联双 O[1