dimethyl 5-{5-[3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-trien-19-yl]-2-thienyl}isophthalate | 244610-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-{5-[3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-trien-19-yl]-2-thienyl}isophthalate
• 英文别名: Dimethyl 5-[5-(3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-trien-19-yl)thiophen-2-yl]benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 244610-56-8
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₉S
• 分子量: 571.648
• InChiKey: BKOULVYSZKZLNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-{5-[3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-trien-19-yl]-2-thienyl}isophthalate 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 caesium 5-{5-[3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-trien-19-yl]-2-thienyl}isophthalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic characterisation of fluorescent indicators for Na+ and K+ based on (di)pyridino crown ethers

  摘要：

  报道了荧光钠指示剂铯5-{5-[3,6,9,12-四氧杂-18-氮杂双环[12.3.1]十八烷-1(18),14,16-三烯-16-基]-2-噻吩基}异酞酸酯(SPYR)以及两种荧光钾指示剂铯5-{5-[3,6,9,12,15-五氧杂-21-氮杂双环[15.3.1]二十一烷-1(21),17,19-三烯-19-基]-2-噻吩基}异酞酸酯(PPYR)和二铯5-{5-[21-(5-{1-[3,5-二(铯氧羰基)苯基]}-2-噻吩基)-3,6,14,17-四氧杂-23,24-二氮杂三环[17.3.1.18,12]四十二烷-1(23),8(24),9,11,19,21-六烯-10,21-二基]-2-噻吩基}异酞酸酯(BIPY)的合成与光谱和阳离子结合特性。为了研究aza-冠醚腔中的sp2-氮对配位行为的影响，分别将适合钠和钾阳离子的(双)吡啶冠醚化合物与苯并噻吩荧光团相连。描述了4-取代的吡啶冠醚和4,4′-取代的对称-二吡啶冠醚的新颖合成路线。通过其荧光性质在水中研究了这些指示剂与一价阳离子的配位能力。指示剂的自由形式和配合形式在345 nm处均有最大吸收峰，在410 nm处有最大发射峰，仅在阳离子结合时荧光强度降低。虽然SPYR无法区分Na+和其他一价阳离子，但PPYR和BIPY显示对K+具有峰选择性，其解离常数分别为1.2±0.3 mM和4.4±0.7 mM。

  DOI：

  10.1039/a901941c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-双(溴甲基)吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dimethyl 5-{5-[3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-trien-19-yl]-2-thienyl}isophthalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic characterisation of fluorescent indicators for Na+ and K+ based on (di)pyridino crown ethers

  摘要：

  报道了荧光钠指示剂铯5-{5-[3,6,9,12-四氧杂-18-氮杂双环[12.3.1]十八烷-1(18),14,16-三烯-16-基]-2-噻吩基}异酞酸酯(SPYR)以及两种荧光钾指示剂铯5-{5-[3,6,9,12,15-五氧杂-21-氮杂双环[15.3.1]二十一烷-1(21),17,19-三烯-19-基]-2-噻吩基}异酞酸酯(PPYR)和二铯5-{5-[21-(5-{1-[3,5-二(铯氧羰基)苯基]}-2-噻吩基)-3,6,14,17-四氧杂-23,24-二氮杂三环[17.3.1.18,12]四十二烷-1(23),8(24),9,11,19,21-六烯-10,21-二基]-2-噻吩基}异酞酸酯(BIPY)的合成与光谱和阳离子结合特性。为了研究aza-冠醚腔中的sp2-氮对配位行为的影响，分别将适合钠和钾阳离子的(双)吡啶冠醚化合物与苯并噻吩荧光团相连。描述了4-取代的吡啶冠醚和4,4′-取代的对称-二吡啶冠醚的新颖合成路线。通过其荧光性质在水中研究了这些指示剂与一价阳离子的配位能力。指示剂的自由形式和配合形式在345 nm处均有最大吸收峰，在410 nm处有最大发射峰，仅在阳离子结合时荧光强度降低。虽然SPYR无法区分Na+和其他一价阳离子，但PPYR和BIPY显示对K+具有峰选择性，其解离常数分别为1.2±0.3 mM和4.4±0.7 mM。

  DOI：

  10.1039/a901941c