(Z)-4-(chloro(phenyl)methylene)-2-tosyl-2-azaspiro[4.5]dec-6-ene | 1370511-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(chloro(phenyl)methylene)-2-tosyl-2-azaspiro[4.5]dec-6-ene
• 英文别名: (4Z)-4-[chloro(phenyl)methylidene]-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 1370511-60-6
• 化学式: C₂₃H₂₄ClNO₂S
• 分子量: 413.968
• InChiKey: VJHUSGOSAHWUGV-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.02h， 生成 (Z)-4-(chloro(phenyl)methylene)-2-tosyl-2-azaspiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Azaspirocycles via Iron Trichloride-Promoted Cyclization/Chlorination of Cyclic 8-Aryl-5-aza-5-tosyl-2-en-7-yn-1-ols

  摘要：

  A simple and efficient FeCl3-promoted cyclization/chlorination of cyclic tosylamine-tethered 8-aryl-2-en-7-yn-1-ols was observed. The reaction proceeded instantaneously at 23 degrees C in air to afford (Z)-4-(arylchloromethylene)-substituted azaspirocycles in good to excellent yields. This transformation can also be applied to the synthesis of spirocarbocyclic analogues from cyclic 8-aryl-2-en-7-yn-1-ols and FeCl3.

  DOI：

  10.1021/ol300434m

文献信息

• Facile Synthesis of Azaspirocycles via Iron Trichloride-Promoted Cyclization/Chlorination of Cyclic 8-Aryl-5-aza-5-tosyl-2-en-7-yn-1-ols
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Cheng-Wei Fang、Hsin-Hui Lin

  DOI：10.1021/ol300434m

  日期：2012.4.6

  A simple and efficient FeCl3-promoted cyclization/chlorination of cyclic tosylamine-tethered 8-aryl-2-en-7-yn-1-ols was observed. The reaction proceeded instantaneously at 23 degrees C in air to afford (Z)-4-(arylchloromethylene)-substituted azaspirocycles in good to excellent yields. This transformation can also be applied to the synthesis of spirocarbocyclic analogues from cyclic 8-aryl-2-en-7-yn-1-ols and FeCl3.