DL-threo-3-Hydroxy-asparaginsaeure-4-amid | 20790-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-threo-3-Hydroxy-asparaginsaeure-4-amid
• 英文别名: threo-Hydroxy-DL-asparagin；3-hydroxy-asparagine ; DL-threo-3-hydroxy-aspartic acid-4-amide；(+/-)-threo-3-Amino-2-hydroxy-bernsteinsaeure-1-amid；3-Hydroxy-asparagin; DL-threo-3-Hydroxy-asparaginsaeure-4-amid；(2S,3S)-2-azaniumyl-3-carbamoyl-3-hydroxypropanoate；(2S,3S)-4-amino-2-azaniumyl-3-hydroxy-4-oxobutanoate
• CAS: 20790-72-1
• 化学式: C₄H₈N₂O₄
• 分子量: 148.119
• InChiKey: VQTLPSCRBFYDNX-LWMBPPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  510.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Amino-3-hydroxy-succinamide; hydrochloride 生成 DL-threo-3-Hydroxy-asparaginsaeure-4-amid
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Amino Acids. IX. Studies on the Preparation of β-Hydroxyasparagines and Configuration of Natural Hydroxyasparagine

  摘要：

  通过使用白氨酸氨肽酶对相应的羟基-L-天冬氨酸二酰胺进行不对称水解，制备了结晶的threo和erythro-β-羟基-L-天冬氨酸。获得的羟基-L-天冬氨酸异构体在光学旋转和色谱方面与从人尿中分离出的天然羟基天冬氨酸进行了比较。结果表明，天然产物的空间构型为erythro-β-羟基-L-天冬氨酸。此外，还进行了额外的研究，以在没有酶的情况下从相应的羟基-Dl-天冬氨酸二酰胺制备threo和erythro-β-羟基-Dl-天冬氨酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.3550

文献信息

• Mechanistic and Structural Basis of Stereospecific Cβ-Hydroxylation in Calcium-Dependent Antibiotic, a Daptomycin-Type Lipopeptide
  作者：Matthias Strieker、Florian Kopp、Christoph Mahlert、Lars-Oliver Essen、Mohamed A. Marahiel

  DOI：10.1021/cb700012y

  日期：2007.3.1

  lipopeptide antibiotics of the daptomycin type are known to contain unnatural beta-modified amino acids, which are essential for bioactivity. Here we present the biochemical and structural basis for the incorporation of 3-hydroxyasparagine at position 9 in the 11-residue acidic lipopeptide lactone calcium-dependent antibiotic (CDA). Direct hydroxylation of l-asparagine by AsnO, a non-heme Fe(2+)/alpha

  已知达托霉素类型的非核糖体合成的脂肽抗生素含有非天然的β-修饰的氨基酸，这对于生物活性至关重要。在这里，我们介绍了在11个残基的酸性脂肽内酯钙依赖性抗生素（CDA）的9位上掺入3-羟基天冬酰胺的生化和结构基础。通过由CDA生物合成基因簇编码的非血红素Fe（2 +）/α-酮戊二酸依赖性加氧酶AsnO对l-天冬酰胺的直接羟基化作用已通过反应产物的Fmoc衍生化和LC / MS分析得到验证。AsnO的1.45、1.92和1.66 A晶体结构分别为载脂蛋白，Fe（2+）配合物和产物配合物，分别具有（2S，3S）-3-羟基天冬酰胺和琥珀酸酯，显示AsnO的立体选择性和底物特异性。AsnO的天然和产物复合物结构的比较显示了一个盖状区域（残基F208-E223），该区域在底物结合后密封了活性位点，并使其免受空间需求的肽底物的影响。因此，在将β-羟基化的天冬酰胺掺入生长的CDA肽之前，先对其进行合成。As
• N-carboxy-anhydrides derived from threo- and erythro-β-hydroxyaspartic acids and poly-β-methyl hydrogen threo-β-methoxy-<scp>DL</scp>-aspartate
  作者：Y. Liwschitz、A. Singerman

  DOI：10.1039/j39670001696

  日期：——

  The N-carboxy-anhydrides derived from either threo- or erythro-β-hydroxy-DL-Aspartic ACID In which the hydroxy-group is protected by an acetyl group and the β-carboxy-group by a benzyl or methyl ester do not undergo polymerisation in solution by basic catalysts or in bulk. This is due to an O→N-acetyl shift. Polymerisation does take place after methylation of the hydroxy-group.

  衍生自苏-或赤-β-羟基-DL-天冬氨酸的N-羧基酸酐，其中羟基被乙酰基保护而β-羧基被苄基或甲基酯保护通过碱性催化剂在溶液中或本体聚合。这是由于O → N-乙酰基转移。羟基甲基化后确实发生聚合。
• Chibnall; Cannan, Biochemical Journal, 1930, vol. 24, p. 953
  作者：Chibnall、Cannan

  DOI：——

  日期：——
• Resolution of Amino Acids. IX. Studies on the Preparation of β-Hydroxyasparagines and Configuration of Natural Hydroxyasparagine
  作者：Hideo Okai、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.42.3550

  日期：1969.12

  Crystalline threo-and erythro-β-hydroxy-l-asparagine were prepared via asymmetric hydrolysis of the corresponding hydroxy-l-aspartic acid diamide by leucine aminopeptidase. The isomers of hydroxy-l-asparagine obtained were compared with the natural hydroxyasparagine isolated from human urine with respect to optical rotation and chromatography. From the results it is concluded that the spacial configuration of the natural product is that of erythro-β-hydroxy-l-asparagine. Additional studies were also carried out to prepare threo- and erythro-β-hydroxy-Dl-asparagine from the corresponding hydroxy-Dl-aspartic acid diamide without the enzyme.

  通过使用白氨酸氨肽酶对相应的羟基-L-天冬氨酸二酰胺进行不对称水解，制备了结晶的threo和erythro-β-羟基-L-天冬氨酸。获得的羟基-L-天冬氨酸异构体在光学旋转和色谱方面与从人尿中分离出的天然羟基天冬氨酸进行了比较。结果表明，天然产物的空间构型为erythro-β-羟基-L-天冬氨酸。此外，还进行了额外的研究，以在没有酶的情况下从相应的羟基-Dl-天冬氨酸二酰胺制备threo和erythro-β-羟基-Dl-天冬氨酸。