1,25-dihydroxy-16,23E-diene-cholecalciferol | 124409-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,25-dihydroxy-16,23E-diene-cholecalciferol
• 英文别名: (23E)-1alpha,25-dihydroxy-16,17,23,24-tetradehydrovitamin D3/(23E)-1alpha,25-dihydroxy-16,17,23,24-tetradehydrocholecalciferol；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(3aS,7aS)-1-[(E,2R)-6-hydroxy-6-methylhept-4-en-2-yl]-7a-methyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 124409-57-0
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃
• 分子量: 412.613
• InChiKey: DRNWXIXKGVAGPM-ZGBWKYLASA-N

物化性质

• 沸点：
  578.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,25-dihydroxy-16,23E-diene-cholecalciferol 在 吡啶 作用下， 生成 1,3-di-O-acetyl-1,25-dihydroxy-16,23E-diene-cholecalciferol
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF VITAMIN D COMPOUNDS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF CHRONIC PROSTATITIS
  [FR] UTILISATION DE COMPOSES DE VITAMINE D POUR LA PREVENTION OU LE TRAITEMENT DE LA PROSTATITE CHRONIQUE

  摘要：

  维生素D化合物在慢性前列腺炎的预防或治疗中的使用，以及相关方法、药物配方和工具包。

  公开号：

  WO2006035075A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R-cis)-trimethyl<(2-methylenebicyclo<3.1.0>hexyl)ethynyl>silane 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 乙酸9-蒽基酯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 1,25-dihydroxy-16,23E-diene-cholecalciferol
  参考文献：
  名称：

  25-羟基-16,23E-二烯维生素D3和1α，25-二羟基-16,23E-二烯维生素D3的总合成：分离基因组和非基因组维生素D活性。

  摘要：

  基因组和非基因组维生素D活性的分离是通过引入16和23E双键对1,25-二羟基维生素D3进行结构修饰而实现的。缺少1个α-羟基的改性化合物3仅表现出非基因组活性。它的1个α-羟基相对分子4完全表达基因组和非基因组活性。描述了类似物3和4的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00164-3

文献信息

• WO2006/51106
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/100285
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] USE OF VITAMIN D COMPOUNDS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF CHRONIC PROSTATITIS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES DE VITAMINE D POUR LA PREVENTION OU LE TRAITEMENT DE LA PROSTATITE CHRONIQUE
  申请人：BIOXELL SPA

  公开号：WO2006035075A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The use of a vitamin D compound in the prevention or treatment of chronic prostatitis and related methods, pharmaceutical formulations and kits.

  维生素D化合物在慢性前列腺炎的预防或治疗中的使用，以及相关方法、药物配方和工具包。
• Total synthesis of 25-Hydroxy-16,23E-diene Vitamin D3 and 1α,25-Dihydroxy-16,23E-diene Vitamin D3: separation of genomic and nongenomic vitamin D Activities
  作者：Marek M. Kabat、Walter Burger、Sandra Guggino、Bernard Hennessy、Jerome A. Iacobelli、Kazuhiro Takeuchi、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00164-3

  日期：1998.11

  Separation of genomic and nongenomic vitamin D activities was achieved by structural modification of 1,25-dihydroxy vitamin D3 by introduction of 16 and 23E double bonds. The modified compound 3, lacking a 1 alpha-hydroxy group, exhibits only nongenomic activity. Its 1 alpha-hydroxy relative 4 expresses fully both genomic and non-genomic activities. A total synthesis of analogues 3 and 4 is described

  基因组和非基因组维生素D活性的分离是通过引入16和23E双键对1,25-二羟基维生素D3进行结构修饰而实现的。缺少1个α-羟基的改性化合物3仅表现出非基因组活性。它的1个α-羟基相对分子4完全表达基因组和非基因组活性。描述了类似物3和4的总合成。