2-methylene-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzofuran-6-one | 561301-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methylene-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzofuran-6-one
• 英文别名: 6(2H)-Benzofuranone, 3,3a,4,5-tetrahydro-2-methylene-；2-methylidene-3,3a,4,5-tetrahydro-1-benzofuran-6-one
• CAS: 561301-60-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: AVRZSCIPLARXEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  279.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzofuran-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(2SR,3aRS)-2-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzofuran-6-one
  参考文献：
  名称：

  金属催化的1,3-环烷基二酮与炔烃的分子内加成反应合成稠合的氧杂双环系统。

  摘要：

  [反应：请参见文本]只需在室温下与催化量的适当金属络合物一起搅拌，就可以将易于获得的4-炔丙基-1,3-环己二酮和环戊二酮化学和区域选择性环异构化为合成上有吸引力的氧杂双环系统。

  DOI：

  10.1021/ol0345632
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 盐酸 、 六羰基钨 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-methylene-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzofuran-6-one
  参考文献：
  名称：

  金属催化的1,3-环烷基二酮与炔烃的分子内加成反应合成稠合的氧杂双环系统。

  摘要：

  [反应：请参见文本]只需在室温下与催化量的适当金属络合物一起搅拌，就可以将易于获得的4-炔丙基-1,3-环己二酮和环戊二酮化学和区域选择性环异构化为合成上有吸引力的氧杂双环系统。

  DOI：

  10.1021/ol0345632

文献信息

• Mercuric Triflate Catalyzed Cycloisomerization of Alkynyl-1,3-Cyclo­hexanedione and Alkynyl-1,3-Cyclopentanedione
  作者：Mugio Nishizawa、Hiroshi Imagawa、Shuhei Kotani

  DOI：10.1055/s-2006-932464

  日期：——

  Mercuric triflate was used to catalyze cycloisomerization of alkynyl-1,3-cyclohexanediones and cyclopentanediones to give fused oxabicyclic systems under mild reaction conditions with high catalytic turnover up to 1000 times.

  三氟甲磺酸汞被用于催化炔丙基-1,3-环己二酮和环戊二酮的环异构化反应，在温和反应条件下生成高产率的稠合氧杂双环体系，催化转化率高达1000倍。