7-chloro-4-hexyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one | 1072067-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-chloro-4-hexyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 7-Chloro-4-hexyl-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 1072067-91-4
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNOS
• 分子量: 283.822
• InChiKey: KPJGGUJYXQEGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-己基乙酰胺 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-chloro-4-hexyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  笑脸重排法合成苯并[b] [1,4]噻嗪3（4 H）-一的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  通过Smiles重排合成了新的苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3（4 H）-one衍生物（化合物12a–p），并在体外测试了它们对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。 。总体而言，苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3（4 H）-的抗菌活性对所有测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物均有效（最低抑菌浓度范围为16至64 μg/ ml），而对真菌却显示出弱效。获得的数据表明，12g，12i和12o对革兰氏阳性细菌和化合物具有最佳的抗菌活性。12b表现出对革兰氏阴性菌的最佳抑制作用。这些观察结果提供了一些预测，以便在进行分子建模研究后在合成之前进一步设计抗菌活性化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-009-9288-3

文献信息

• Microwave-assisted one-pot synthesis of benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-ones via Smiles rearrangement
  作者：Hua Zuo、Zhu-Bo Li、Fang-Kui Ren、J.R. Falck、Meng Lijuan、Chuljin Ahn、Dong-Soo Shin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.059

  日期：2008.10

  The synthesis of benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one derivatives in a simple and efficient method from the one-pot reaction of substituted 2-chlorobenzenthiols, chloroacetyl chloride, and primary amines via Smiles rearrangement under microwave irradiation gave high yields (65–92%) of the products with short reaction time (15–20 min).

  取代的2-氯苯硫醇，氯乙酰氯和伯胺的一锅反应通过Smiles重排在一个简单有效的方法中合成苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3（4 H）-one衍生物微波辐照可在短时间内（15-20分钟）获得高收率（65-92％）的产品。
• [EN] INDOLE, BENZIMIDAZOLE, AND BENZOLACTAM BORONIC ACID COMPOUNDS, ANALOGS THEREOF AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDE INDOLE, BENZIMIDAZOLE ET BENZOLACTAME BORONIQUE, ANALOGUES DE CES COMPOSÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION CORRESPONDANTES
  申请人：NUADA LLC

  公开号：WO2007134169A9

  公开（公告）日：2008-07-24

  [EN] Benzimidazole, indole and benzolactam boronic acid compounds, analogs thereof, and pharmaceutical formulations are described, along with methods of use thereof for inhibiting inflammatory cytokines such as tumor necrosis factor alpha (TNF-a) in a subject in need thereof.
  [FR] Cette invention concerne des composés d'acide benzimidazole, indole et benzolactame boronique, des analogues de ces composés, des formulations pharmaceutiques, ainsi que des méthodes d'utilisation correspondantes pour inhiber les cytokines inflammatoires telles que le facteur de nécrose tumorale alpha (TNF-a) chez un sujet nécessitant un tel traitement.
• Synthesis and in vitro antimicrobial activity of benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-ones via smiles rearrangement
  作者：Hao Yang、Liang Fang、Zhu-Bo Li、Fang-Kui Ren、Li-Ying Wang、Xiao Tian、Dong-Soo Shin、Hua Zuo

  DOI：10.1007/s00044-009-9288-3

  日期：2011.1

  New benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one derivatives (compounds 12a–p) were synthesized via Smiles rearrangement and assayed in vitro for their antimicrobial activity against Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungi. The antimicrobial activity of the benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-ones showed, on the whole, potent toward all tested Gram-positive and Gram-negative microorganism (minimal inhibitory concentration

  通过Smiles重排合成了新的苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3（4 H）-one衍生物（化合物12a–p），并在体外测试了它们对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。 。总体而言，苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3（4 H）-的抗菌活性对所有测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物均有效（最低抑菌浓度范围为16至64 μg/ ml），而对真菌却显示出弱效。获得的数据表明，12g，12i和12o对革兰氏阳性细菌和化合物具有最佳的抗菌活性。12b表现出对革兰氏阴性菌的最佳抑制作用。这些观察结果提供了一些预测，以便在进行分子建模研究后在合成之前进一步设计抗菌活性化合物。