N-[1-(3-methoxyphenyl)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide | 905272-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(3-methoxyphenyl)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 905272-83-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: QXGDQJAMLMDDFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(3-methoxyphenyl)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 nickel(II) triflate 、 (S)-binapine 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(R)-N-1-(3-methoxyphenyl)ethyltosylamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化不对称转移加氢和N-磺酰亚胺亚胺与醇的α-选择性氘代：获得α-氘代手性胺的途径

  摘要：

  开发了镍催化的N-磺酰基亚胺的对映选择性加氢和氘代反应。通过使用廉价的2-丙醇-d 8作为氘源，可获得出色的α-选择性和高氘含量。突出的一点是，没有发生氘代β- CHH和N-磺酰胺的偏远CHH，这很难通过使用其他亚胺或与D 2 O进行氢同位素交换来实现。 [Ni–D]中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02921
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 3-甲氧基苯乙酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[1-(3-methoxyphenyl)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的磺酰胺，氨基磺酸盐和次膦酰胺的不对称逐步还原胺化

  摘要：

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。

  DOI：

  10.1002/anie.201809930

文献信息

• Reduction of Sulfonylimines with Raney Nickel
  作者：José Luis García Ruano、José A. Fernández-Salas、M. Carmen Maestro、Alejandro Parra

  DOI：10.1080/00397911.2011.594974

  日期：2013.1

  Abstract Raney-Ni/EtOH reduction of different N-sulfonylimines provides a new entry for synthesizing sulfonamides in good yields under mild conditions. This protocol, which does not require additional hydrogen, constitutes a cheap, safe, and easy-to-handle alternative procedure to prepare α-branched sulfonamides. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Raney-Ni/EtOH 还原不同的 N-磺酰亚胺为在温和条件下以良好的收率合成磺胺类药物提供了新的途径。该协议不需要额外的氢气，构成了一种廉价、安全且易于操作的替代程序来制备 α-支链磺胺。图形概要
• Secondary amine-catalyzed asymmetric formal aza [3 + 3] cycloaddition to construct enantioenriched piperidines derivatives
  作者：Ruo-Heng Su、Xiang-Feng Ding、Shu-Xiao Wu、Jian-Hong Zhao、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.049

  日期：2017.10

  An amine-catalyzed asymmetric formal aza [3 + 3] cycloaddition of α,β-unsaturated aldehydes with N-Ts ketimines derived from both acyclic and cyclic ketones was developed, which was followed by an oxidation to afford chiral piperidine derivatives in good yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). In addition, the corresponding cycloadduct piperidin-2-ols can be easily transformed to

  开发了一种胺催化的α，β-不饱和醛与不饱和酮和环状酮衍生的N -Ts酮亚胺的不对称正氮杂[3 + 3]环加成反应，随后进行氧化反应以提供高收率的手性哌啶衍生物优异的对映选择性（高达99％ee）。此外，在BF 3 ·Et 2 O存在下，通过吲哚的Friedel-Crafts烷基化，可以轻松地以良好的收率和优异的非对映选择性（> 20：1）将相应的环加合物哌啶-2-醇转化为吲哚基取代的手性哌啶衍生物。。
• Aza-Henry Reaction of Ketoimines Catalyzed by Na₂CO₃: An Efficient Way to β-Nitroamines
  作者：Xiaoming Feng、Liwei Wang、Cheng Tan、Xiaohua Liu

  DOI：10.1055/s-2008-1077952

  日期：——

  A simple and efficient way to β-nitroamines via aza-Henry reaction of N-tosyl ketoimines and nitromethane has been developed. In the presence of only 5 mol% Na2CO3, most of the N-tosyl ketoimines can react to give products in good to excellent yields (up to 99%) in THF at room temperature.

  已开发出一种简单高效的方法，通过N-tosyl酮亚胺与硝基甲烷的 aza-Henry 反应合成 β-硝基胺。在仅存在5 mol% Na2CO3的条件下，大多数N-tosyl酮亚胺能够在室温下于THF中反应，获得良好至优异的产率（最高可达99%）。
• Enantioselective Construction of Highly Substituted Pyrrolidines by Palladium-Catalyzed Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Trimethylenemethane with Ketimines
  作者：Barry M. Trost、Steven M. Silverman

  DOI：10.1021/ja102102d

  日期：2010.6.23

  The transition-metal catalyzed trimethylenemethane [3+2] cycloaddition provides a direct route to functionalized heterocycles. Herein, we describe a protocol for the reaction between 1-cyano-2-((trimethylsilyl)methyl)allyl acetate and a series of ketimines to generate highly substituted pyrrolidines. This methodology showcases a catalytic, asymmetric addition of a carbon nucleophile to ketimines, examples

  过渡金属催化的三亚甲基甲烷 [3+2] 环加成为功能化杂环提供了直接途径。在这里，我们描述了 1-氰基-2-（（三甲基甲硅烷基）甲基）烯丙基乙酸酯和一系列酮亚胺之间反应的协议，以生成高度取代的吡咯烷。这种方法展示了碳亲核试剂与酮亚胺的催化不对称加成，其例子仍然很少见。利用我们的新型亚磷酰胺配体 L2-L3，以优异的产率和选择性获得了相应的吡咯烷。
• Phosphine‐Catalyzed [4+1] Cycloadditions of Allenes with Methyl Ketimines, Enamines, and a Primary Amine
  作者：Ze‐Hun Cao、Yu‐Hao Wang、Subarna Jyoti Kalita、Uwe Schneider、Yi‐Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201912263

  日期：2020.1.27

  Unprecedented phosphine-catalyzed [4+1] cycloadditions of allenyl imides have been discovered using various N-based substrates including methyl ketimines, enamines, and a primary amine. These transformations provide a one-pot access to cyclopentenoyl enamines and imines, or (chiral) γ-lactams through two geminal C-C bond or two C-N bond formations, respectively. Several P-based key intermediates including a 1,

  使用包括甲基酮亚胺，烯胺和伯胺在内的各种基于N的底物，发现了前所未有的膦催化的烯基酰亚胺的[4 + 1]环加成反应。这些转变分别通过两个双键CC键或两个CN键形成提供了一个一锅通的环戊烯基烯胺和亚胺或（手性）γ-内酰胺的通道。通过31 P NMR和HRMS分析已经检测到了几种基于P的关键中间体，包括1,4-（双）亲电子的α，β-不饱和烯基phospho类，这为假定的催化循环提供了可能。通过克放大催化反应以及区域选择性氢化和双缩合反应分别形成环戊酰基烯胺和稠合的吡唑结构单元，已证明了这种新化学方法的合成用途。