(Z)-methyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)but-2-enoate | 1428552-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enoate
• CAS: 1428552-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: OXNCZDWAZPQQRX-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基丙烷-1,3-二基二乙酸酯 、 (Z)-methyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)but-2-enoate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.83h， 以98%的产率得到methyl 2-methyl-5-methylene-1-tosyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized 2-vinyl-2,3-dihydropyrroles and 3-methylene-1,2,3,4-tetrahydropyridines by palladium-catalyzed cyclization of β-enaminocarbonyl compounds with allylic bisacetates

  摘要：

  使用钯催化的β-烯胺羰基化合物与1,4-二乙酰氧基丁-2-烯和2-亚甲基-1,3-丙二醇二乙酸酯的反应被描述。

  DOI：

  10.1039/c3ob42510j
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对甲苯磺酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以57%的产率得到(Z)-methyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized 2-vinyl-2,3-dihydropyrroles and 3-methylene-1,2,3,4-tetrahydropyridines by palladium-catalyzed cyclization of β-enaminocarbonyl compounds with allylic bisacetates

  摘要：

  使用钯催化的β-烯胺羰基化合物与1,4-二乙酰氧基丁-2-烯和2-亚甲基-1,3-丙二醇二乙酸酯的反应被描述。

  DOI：

  10.1039/c3ob42510j

文献信息

• Tridentate P,N,N-ligand promoted copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of propargylic esters with β-enamino esters: synthesis of highly functionalized pyrroles
  作者：Qing Li、Chuan-Jin Hou、Yun-Ze Hui、Yan-Jun Liu、Rui-Feng Yang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c5ra19304d

  日期：——

  A copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of propargylic esters with β-enamino esters under mild reaction conditions for the construction of highly functionalized pyrroles has been developed. By employment of a newly developed tridentate P,N,N-ligand, a variety of fully substituted pyrroles were achieved in good to high yields.

  已经开发了在温和的反应条件下，铜催化的炔丙基酯与β-烯胺酯的[3 + 2]环加成反应，用于构建高度官能化的吡咯。通过使用新开发的三齿P，N，N-配体，以高到高产率获得了各种完全取代的吡咯。
• Synthesis of tetrasubstituted pyrroles by palladium-catalyzed cyclization of propargylic carbonates with β-enamino esters
  作者：Masahiro Yoshida、Chiyuki Sugimura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.019

  日期：2013.4

  The reaction of propargylic carbonates with beta-enamino esters in the presence of palladium catalyst is described. Various tetrasubstituted pyrroles were regioselectively synthesized via a successive nucleophilic cyclization. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of functionalized 2-vinyl-2,3-dihydropyrroles and 3-methylene-1,2,3,4-tetrahydropyridines by palladium-catalyzed cyclization of β-enaminocarbonyl compounds with allylic bisacetates
  作者：Masahiro Yoshida、Kouki Kinoshita、Kosuke Namba

  DOI：10.1039/c3ob42510j

  日期：——

  Palladium-catalyzed reactions of β-enaminocarbonyl compounds with 1,4-diacetoxybut-2-ene and 2-methylene-1,3-propanediol diacetate are described.

  使用钯催化的β-烯胺羰基化合物与1,4-二乙酰氧基丁-2-烯和2-亚甲基-1,3-丙二醇二乙酸酯的反应被描述。