2-methoxy-9(10H)-anthracenone | 53604-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-methoxy-9(10H)-anthracenone
• 英文别名: 2-Methoxy-9-anthrone；2-methoxyanthrone；2-methoxy-anthrone；2-Methoxy-anthron；2-Methoxy-9-anthron；2-Methoxy-anthron-9；9(10H)-Anthracenone, 2-methoxy-；2-methoxy-10H-anthracen-9-one
• CAS: 53604-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: XNWWJPDGBVFOFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-9(10H)-anthracenone 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium dichromate 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 3,10-dimethoxy-10-phenyl-anthrone
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 9-Hydroxy-9-phenylanthrone-10¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01321a060
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯甲酸 在 硫酸 作用下， 生成 2-methoxy-9(10H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  吡哆醛模型化合物。I. 甲氧基取代芳香族化合物的区域选择性甲酰化

  摘要：

  通过使用 Vilsmeier-Haack 方法（方法 A）和金属化方法，将 9-取代的 2-甲氧基蒽 (IVa-d) 和 -triptycenes (Va, b) 以及 3-取代的苯甲醚 (VIa, b) 甲酰化正丁基锂（方法 B）。通过方法 A，IVa–c、Vs' 和 VIs' 无一例外地分别在 C-1、C-3 和 C-6 处区域选择性甲酰化，而通过方法 B，IVa–c、Va、VIa 和VIb 分别在 C-3、C-3、C-2 和 C-6 处区域选择性甲酰化，Vb 分别以 10:1 的比例生成 C-1 和 C-3 甲酰化衍生物。提出并讨论了与区域选择性发生有关的可能过渡态。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1687

文献信息

• Pyridoxal Model Compounds. I. The Regioselective Formylation of Methoxy-substituted Aromatic Compounds
  作者：Masaaki Iwata、Sakae Emoto

  DOI：10.1246/bcsj.47.1687

  日期：1974.7

  9-Substituted 2-methoxyanthracenes (IVa–d) and -triptycenes (Va, b), and 3-substituted anisoles (VIa, b) were formylated by the use of the Vilsmeier-Haack method (Method A) and the metallation method using n-butyllithium (Method B). By the Method A, IVa–c, Vs’, and VIs’ were regioselectively formylated at C-1, C-3, and C-6 respectively, without exception, while by the Method B IVa–c, Va, VIa, and VIb

  通过使用 Vilsmeier-Haack 方法（方法 A）和金属化方法，将 9-取代的 2-甲氧基蒽 (IVa-d) 和 -triptycenes (Va, b) 以及 3-取代的苯甲醚 (VIa, b) 甲酰化正丁基锂（方法 B）。通过方法 A，IVa–c、Vs' 和 VIs' 无一例外地分别在 C-1、C-3 和 C-6 处区域选择性甲酰化，而通过方法 B，IVa–c、Va、VIa 和VIb 分别在 C-3、C-3、C-2 和 C-6 处区域选择性甲酰化，Vb 分别以 10:1 的比例生成 C-1 和 C-3 甲酰化衍生物。提出并讨论了与区域选择性发生有关的可能过渡态。
• A Novel Three-Step Tandem Reaction for Efficient Syntheses of Bulky Anthracenyl Esters from 2-Benzylbenzoic Acids
  作者：Guangling Bian、Ling Song、Yabai Wang、Shiwei Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588384

  日期：——

  efficiently synthesized from 2-benzylbenzoic acids via a novel three-step tandem reaction containing intramolecular Friedel–Crafts acylation, enolization, and esterification. A mechanism for the tandem reaction is proposed. Bulky anthracenyl esters could be efficiently synthesized from 2-benzylbenzoic acids via a novel three-step tandem reaction containing intramolecular Friedel–Crafts acylation, enolization

  摘要 可以通过新型的三步串联反应从2-苄基苯甲酸有效地合成大体积的蒽基酯，该反应包括分子内Friedel-Crafts酰化，烯醇化和酯化。提出了串联反应的机理。 可以通过新型的三步串联反应从2-苄基苯甲酸有效地合成大体积的蒽基酯，该反应包括分子内Friedel-Crafts酰化，烯醇化和酯化。提出了串联反应的机理。
• An efficient reduction of anthrones to anthracenes
  作者：Donald J. Marquardt、Frankie A. McCormick

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88004-2

  日期：1994.2

  An efficient and general means of reducing anthrones to anthracenes has been developed. The procedure, which uses NaBH4 as the reducing agent in a mixed solvent system of diglyme/methanol, produced anthracenes in essentially quantitative yield from a variety of anthrones.

  已经开发了将蒽酮还原为蒽的有效且通用的方法。该方法在二甘醇二甲醚/甲醇的混合溶剂系统中使用NaBH 4作为还原剂，从各种蒽类化合物中以基本上定量的产率生产了蒽。
• Oxidation of Anthracenols and Anthrone to Anthraquinones with Oxygen Mediated by Copper(II) Ion and Imidazole
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.58.1609

  日期：1985.5

  The copper(II) chloride-imidazole-ethanol system turned out to oxidize 2-anthracenols to 1,2-anthraquinones and 2-methoxy-9-anthrone to 2-methoxy-9,10-anthraquinone in practical synthetic yield.

  结果表明，氯化铜（II）-咪唑-乙醇体系以实际合成产率将 2-蒽酚氧化为 1,2-蒽醌，将 2-甲氧基-9-蒽酮氧化为 2-甲氧基-9,10-蒽醌。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XXXV. Stereodynamics of 9-(3,5-Dimethylbenzyl)triptycene Derivatives
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.54.473

  日期：1981.2

  m-methyl groups in the benzyl moiety revealed the dual mechanisms of the methyl exchange process: rotation about the methylene-to-aryl bond by 180° without rotation about the bridgehead-to-methylene bond (“isolated rotation (IR)”) and rotation about the methylene-to-aryl bond by 180° synchronous with rotation about the bridgehead-to-methylene bond by 120° (“gear motion (GM)”). The GM process predominates

  研究了各种 9-(3,5-二甲基苄基) 三苯乙烯衍生物的立体动力学。关于桥头到亚甲基键的阻转异构是在三重环取代衍生物中实现的，8,13-二氯-1,4-二甲基-9-(3,5-二甲基苄基)triptycene：ap→±的活化焓sc 转化率为 26.4 kcal/mol。通过 DNMR 方法获得了围绕桥头 - 亚甲基键在各种三重、双重和单周取代衍生物中旋转的障碍。苄基部分中非对映异构间甲基的 DNMR 行为揭示了甲基交换过程的双重机制：围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 不围绕桥头 - 亚甲基键旋转（“孤立旋转（IR）”）和围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 与绕桥头旋转同步-到亚甲基键 120°（“齿轮运动（GM）”）。GM 过程在未取代的衍生物中占主导地位，而 IR 过程在三重 peri-subs 中占主导地位...