2-氯甲基-5-硝基-呋喃 | 4098-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-氯甲基-5-硝基-呋喃
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-nitrofuran
• CAS: 4098-31-1
• 化学式: C₅H₄ClNO₃
• 分子量: 161.545
• InChiKey: DSOVMPOIRQWUJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.429 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-5-硝基-呋喃 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗结核三嗪类药物：优化和细菌内代谢。

  摘要：

  由于三嗪类抗结核JSF-2019的体外功效以及与临床相关的地拉曼胺和前驱体胺共有的硝基基团，因此引起了人们的关注。JSF-2019的激活需要D420之外还需要F420H2和一种或多种硝基还原酶。利用细菌内药物代谢（IBDM）平台演示了系统动力学，证明了NO⋅和去硝基代谢产物的形成。构效关系研究专注于提高JSF-2019的溶解度和小鼠药代动力学特征，并以吗啉的关键引入为基础，最终在JSF-2513中达到顶峰。使用JSF-2019，JSF-2513和其他三嗪的机理研究强调了通过释放细菌内NO⋅以及抑制InhA以及更普遍地抑制FAS-II途径达到有效的体外功效的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2019.10.010
• 作为产物：
  描述：

  糠基氯 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-氯甲基-5-硝基-呋喃
  参考文献：
  名称：

  Gilman; Burtner, Iowa State College Journal of Science, 1932, vol. 6, p. 389,391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Nitrofuran-2-ylmethyl group as a potential bioreductively activated pro-drug system
  作者：Jane M. Berry、Corrine Y. Watson、William J. D. Whish、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1039/a607202j

  日期：——

  5-Substituted isoquinolin-1-ones have been synthesised by one-pot Curtius rearrangement of the corresponding substituted 3-phenylpropenoyl azides and cyclisation. Arylmethylation of the anions of the isoquinolinones with benzyl halides [4-methoxybenzyl chloride, 2-(chloromethyl)furan and 5-nitro-2-(tosyloxymethyl)furan] takes place exclusively at nitrogen. Nitration of 2-(furan-2-ylmethyl)isoquinolin-1-one in strongly acidic medium gives 2-(5-nitrofuran-2-ylmethyl)isoquinolin-1-one, whereas weaker acidic conditions lead to dinitration. Curtius rearrangement of 3-carboranylbutanoyl azide and trapping with 5-nitrofuran-2-ylmethanol gives 5-nitrofuran-2-ylmethyl N-(3-carboranylpropyl)carbamate. Biomimetic reduction of these nitrofuranylmethyl derivatives of anticancer drugs triggers release of the parent drugs. Thus, these nitrofurans have potential applications as pro-drugs for selective release of therapeutic drugs in hypoxic solid tumours.

  5-取代的异喹啉-1-酮通过对应取代的3-苯基丙烯酰氮化物的一锅式Curtius重排和环化合成。异喹啉酮的负离子与苄卤化物（如4-甲氧基苄氯、2-(氯甲基)呋喃和5-硝基-2-(托烯氧基甲基)呋喃）的芳基甲基化专门发生在氮原子上。在强酸性介质中，2-(呋喃-2-基甲基)异喹啉-1-酮的硝化反应生成2-(5-硝基呋喃-2-基甲基)异喹啉-1-酮，而在较弱酸性条件下则导致二硝化。3-硼烷基丁酰氮化物的Curtius重排与5-硝基呋喃-2-基甲醇捕获反应生成5-硝基呋喃-2-基甲基N-(3-硼烷基丙基)氨基甲酸酯。这些抗癌药物的硝基呋喃基甲基衍生物的生物仿生还原触发了母药的释放。因此，这些硝基呋喃在缺氧实体肿瘤中具有作为前药选择性释放治疗药物的潜在应用。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of Highly Potent Novel Benzoxazinyl-Oxazolidinone Antibacterial Agents
  作者：Qisheng Xin、Houxing Fan、Bin Guo、Huili He、Suo Gao、Hui Wang、Yanqin Huang、Yushe Yang

  DOI：10.1021/jm200614t

  日期：2011.11.10

  A series of novel benzoxazinyl-oxazolidinones bearing nonaromatic heterocycle or aryl groups were designed and synthesized. Their in vitro and in vivo antibacterial activities were investigated. Most of the (3S, 3aS) biaryl benzoxazinyl-oxazolidinones exhibited potent activity against Gram-positive pathogens. SAR trends were observed; a pyridyl C ring was preferable to other 5- or 6-member aryl C rings

  设计并合成了一系列带有非芳族杂环或芳基的新型苯并恶嗪基-恶唑烷酮。研究了它们的体外和体内抗菌活性。大多数（3 S，3a S）联芳基苯并恶嗪基-恶唑烷酮类均对革兰氏阳性病原体表现出有效的活性。观察到SAR趋势；吡啶基C环优于其他5或6元芳基C环，而在B环上的氟取代生成的活性降低。还评估了吡啶基环上的各种取代基位置。所得化合物显示出优异的抗利奈唑胺菌株的活性。化合物45表现出优异的体外活性，抗MRSA的MIC值为0.25–0.5μg/ mL，抗利奈唑胺抗性菌株的活性比利奈唑胺高8–16倍。在MRSA全身感染模型中，化合物45的ED 50小于5.0 mg / kg，效力比利奈唑胺高近3倍。该化合物还表现出出色的药代动力学特性，在大鼠中的半衰期超过5小时，口服生物利用度为81％。
• Oxazolidinone derivatives as pontential antimicrobials
  申请人：——

  公开号：US20040242591A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to certain substituted phenyl oxazolidinones and to processes for the synthesis of the same. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention as antimicrobials. The compounds are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria such as multiply-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms such as Bacteroides spp. and Clostridium spp. species, and acid fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp.

  本发明涉及某些取代苯基噁唑啉酮以及其合成的方法。本发明还涉及含有本发明化合物作为抗微生物药物的制剂。这些化合物是有用的抗微生物剂，对许多人类和兽医病原体有效，包括革兰氏阳性的需氧菌，如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧菌，如Bacteroides属和Clostridium属物种，以及酸性快速菌，如结核分枝杆菌、埃及分枝杆菌和分枝杆菌属。
• Maytansinoids, their production and therapeutic compositions containing them
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0025496A1

  公开（公告）日：1981-03-25

  Novel maytansinoids of the formula: wherein X is hydrogen or chlorine, R1 is C2-4 alkyl, R2 is C2-8 alkyl which may be substituted or methyl which is substituted, have antimicrobial, antimitotic and antitumor activities.

  式中的新型美坦素类化合物： 式中 X 是氢或氯 R1 是 C2-4 烷基 R2 是可能被取代的 C2-8 烷基或被取代的甲基，具有抗菌、抗有丝分裂和抗肿瘤活性。
• Heterocyclische Verbindungen
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0192060A1

  公开（公告）日：1986-08-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue heterocyclische Verbindungen der Formel (I) worin N 0 oder 1, R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine Alkylgruppe bezeichnen, wenn n 1 bezeichnet, R2 eine Einfachbindung zusammen mit R5 zu bilden vermag, X ein Schwefelatom, ein Sauerstoffatom oder die folgenden Gruppen bedeutet: worin R7 und R8 die im Anmeldetext angegebene Bedeutung haben, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, Y ein Stickstoffatom oder die Gruppe bedeutet, worin R9 die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung hat und Z die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung hat.

  本发明涉及式 (I) 的新型杂环化合物 其中 N 是 0 或 1、 R1、R2、R5 和 R6 独立地表示氢原子或烷基、 R3 和 R4 独立地表示氢原子、羟基或烷基，当 n 表示 1 时，R2 能与 R5 形成单键、 X 表示硫原子、氧原子或以下基团： 其中 R7 和 R8 具有应用文本中给出的含义、 R 代表氢原子或烷基，Y 代表氮原子或以下基团 其中 R9 具有本申请文本中给出的含义，以及 Z 具有本申请文本中给出的含义。