(2S)-[N,N'-bis(2'-hydroxybenzylidene)]-1,2-diaminopropane | 41013-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2S)-[N,N'-bis(2'-hydroxybenzylidene)]-1,2-diaminopropane
• 英文别名: S(+)-1,2-diamino-N,N'-disalicylidenepropane；N,N'-Disalicylidene-1,2-propylenediamine, (S)-；2-[[(2S)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]propyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 41013-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: RURPJGZXBHYNEM-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-[N,N'-bis(2'-hydroxybenzylidene)]-1,2-diaminopropane 、 三氯化铁 以 乙醇 为溶剂， 生成 FeCl((+)-(S)-propylene-1,2-bis(salicylideneiminate))
  参考文献：
  名称：

  席夫碱的光学活性配合物。第3部分。铁（III）与水杨醛衍生的四齿席夫碱的配合物

  摘要：

  铁（III）的五坐标络合物已经通过四价席夫碱配体制备，该配体是通过将2摩尔的水杨醛与1摩尔的C-取代的二胺缩合而获得的。它们是中性高自旋铁（III）在某些情况下可以结晶为二聚体的物种。取决于结晶的溶剂和顶端阴离子配体的性质。水杨醛的苯环上的取代基。和二胺。提出了一种基于红外光谱的区分单体和单体结构的新标准。仅在一种情况下，使用氰化物配体获得了阴离子低旋转物种。讨论了将碱加成至五坐标复合物以形成六坐标加合物的因素，以及四方席夫碱配体的构象方面。

  DOI：

  10.1039/dt9770000339
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 (S)-propane-1,2-diamine dihydrochloride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2S)-[N,N'-bis(2'-hydroxybenzylidene)]-1,2-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸衍生的C 1-对称salen配体的碳-碳键形成反应的不对称催化

  摘要：

  四种氨基酸（丙氨酸，缬氨酸，苯丙氨酸和苯甘氨酸）已转化为C 1对称的salen配体，并与钛，钒，铜和钴络合。所得的络合物已用作不对称的催化剂，用于不对称的氰醇合成，不对称的Strecker反应，α-甲基氨基酸的不对称合成和不对称的Darzens缩合。从（salen）金属配合物用作手性路易斯酸的反应中获得了令人满意的不对称诱导水平，但是从在固液相转移条件下进行的反应中获得了低水平的不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.037

文献信息

• Gullotti,M. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1972, vol. 102, p. 855 - 892
  作者：Gullotti,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Warmuth, Ruth; Elias, Horst, Inorganic Chemistry, 1991, vol. 30, # 26, p. 5027 - 5032
  作者：Warmuth, Ruth、Elias, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric catalysis of carbon–carbon bond forming reactions using amino acid-derived C1-symmetrical salen ligands
  作者：Yuri N. Belokon′、Jamie Hunt、Michael North

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.037

  日期：2008.12

  Four amino acids (alanine, valine, phenylalanine and phenylglycine) have been converted into C1-symmetrical salen ligands and complexed to titanium, vanadium, copper and cobalt. The resulting complexes have been used as asymmetric catalysts for asymmetric cyanohydrin synthesis, asymmetric Strecker reactions, asymmetric synthesis of α-methyl amino acids and asymmetric Darzens condensations. Satisfactory

  四种氨基酸（丙氨酸，缬氨酸，苯丙氨酸和苯甘氨酸）已转化为C 1对称的salen配体，并与钛，钒，铜和钴络合。所得的络合物已用作不对称的催化剂，用于不对称的氰醇合成，不对称的Strecker反应，α-甲基氨基酸的不对称合成和不对称的Darzens缩合。从（salen）金属配合物用作手性路易斯酸的反应中获得了令人满意的不对称诱导水平，但是从在固液相转移条件下进行的反应中获得了低水平的不对称诱导作用。
• Optically active complexes of Schiff bases. Part 3. Complexes of iron(III) with quadridentate Schiff bases derived from salicylaldehyde
  作者：Michele Gullotti、Luigi Casella、Alessandro Pasini、Renato Ugo

  DOI：10.1039/dt9770000339

  日期：——

  Five-co-ordinate complexes of iron(III) have been prepared with quadridentate Schiff-base ligands obtained by the condensation of 2 mol of salicylaldehyde with 1 mol of a C-substituted diamine. They are neutral high-spin iron(III) species which in some cases can crystallize as dimers. depending on the solvent of crystallization and the natures of the apical anionic ligand. the substituents in the benzene

  铁（III）的五坐标络合物已经通过四价席夫碱配体制备，该配体是通过将2摩尔的水杨醛与1摩尔的C-取代的二胺缩合而获得的。它们是中性高自旋铁（III）在某些情况下可以结晶为二聚体的物种。取决于结晶的溶剂和顶端阴离子配体的性质。水杨醛的苯环上的取代基。和二胺。提出了一种基于红外光谱的区分单体和单体结构的新标准。仅在一种情况下，使用氰化物配体获得了阴离子低旋转物种。讨论了将碱加成至五坐标复合物以形成六坐标加合物的因素，以及四方席夫碱配体的构象方面。