methyl (E)-3-[5-(3-chlorophenyl)-thiophen-2-yl]acrylate | 1346008-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-[5-(3-chlorophenyl)-thiophen-2-yl]acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[5-(3-chlorophenyl)thiophen-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1346008-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂S
• mdl: MFCD23147561
• 分子量: 278.759
• InChiKey: KEPYCUCZHQZBPS-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 、 3-(噻吩-2-基)丙烯酸甲酯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以68%的产率得到methyl (E)-3-[5-(3-chlorophenyl)-thiophen-2-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  不含膦的钯催化体系，用于呋喃或噻吩类烯烃的选择性直接芳构化和抑制Heck型反应

  摘要：

  已发现与碳酸钾缔合的乙酸钯作为催化体系可有效催化在碳C-2上带有烯，烯酮或丙烯酸酯功能的呋喃或噻吩的直接5芳基化，并抑制Heck型反应。碱的性质对于控制芳基化的选择性至关重要。在缺电子芳基溴化物和碳酸钾作为碱的存在下，直接芳基化是有利的，而使用的氟化钾，得到选择性赫克型产物，和三- Ñ丁胺还原加成产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100193

文献信息

• Phosphine-Free Palladium Catalytic System for the Selective Direct Arylation of Furans or Thiophenes bearing Alkenes and Inhibition of Heck-Type Reaction
  作者：Lu Chen、Julien Roger、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201100193

  日期：2011.10

  Palladium acetate associated to potassium carbonate as catalytic system has been found to efficiently catalyse the direct 5-arylation of furans or thiophenes bearing enal, enone or acrylate functions at carbon C-2, and to inhibit the Heck-type reaction. The nature of the base is crucial to control the selectivity of the arylation. In the presence of electron-deficient aryl bromides and potassium carbonate

  已发现与碳酸钾缔合的乙酸钯作为催化体系可有效催化在碳C-2上带有烯，烯酮或丙烯酸酯功能的呋喃或噻吩的直接5芳基化，并抑制Heck型反应。碱的性质对于控制芳基化的选择性至关重要。在缺电子芳基溴化物和碳酸钾作为碱的存在下，直接芳基化是有利的，而使用的氟化钾，得到选择性赫克型产物，和三- Ñ丁胺还原加成产物。