3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid methyl ester | 790696-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1-benzylimidazol-4-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 790696-12-7
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₄
• 分子量: 481.551
• InChiKey: DGBWAFSPXBVJRY-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  714.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid methyl ester 、 、 水 在 CF₃COOH 、 NaOH 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到(99)Tc(His-N(ε)-benzyl)(CO)3 * H2O
  参考文献：
  名称：

  Conjugation of a novel histidine derivative to biomolecules and labelling with [99mTc(OH2)3(CO)3]+Electronic supplementary information (ESI) available: complete 1H and 13C NMR spectra of 14, 15, 16 and 19. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405575f/

  摘要：

  新的组氨酸衍生物 3-{1-[3-(9H-芴-9-基甲氧基羰基氨基)-丙基]-1H-咪唑-4-基}-2-(3-三甲基硅基-乙基羰基氨基)-丙酸甲酯 (7) 是通过组氨酸脲衍生物 (7S)-5 烷基化制备的、Fmoc 被 HNEt2 裂解后，组氨酸胺衍生物与生物素、五肽亮氨酸-脑啡肽以及维生素 B12-b-酸通过酰胺形成的方式（使用 TBTU 作为偶联试剂）进行了偶联。为了使组氨酸能被标记，用 NBu4F（生物素共轭物）或反式脂肪酸（脑啡肽和维生素 B12 共轭物）去除 Teoc 保护基。将 10-4 M 的生物共轭物溶液与[99m锝（H2O）3（CO）3]+ 在 50 °C 下反应 30 分钟后，在 HPLC 放射性色谱图中都会形成一个新的峰，从而证实了对相应生物大分子的定量标记。为了评估标记化合物的性质，我们还合成了含有 Re(CO)3 的铼类似物，相似的保留时间证实了它们与 99mTc 标记共轭物的相同性。

  DOI：

  10.1039/b405575f
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-7-Methoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-c>pyrimidin-5-on 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conjugation of a novel histidine derivative to biomolecules and labelling with [99mTc(OH2)3(CO)3]+Electronic supplementary information (ESI) available: complete 1H and 13C NMR spectra of 14, 15, 16 and 19. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405575f/

  摘要：

  新的组氨酸衍生物3-{1-[3-(9H-芴-9-基甲氧基羧酰氨基)-丙基]-1H-咪唑-4-基}-2-(3-三甲基硅基-乙基氨基羧酸)-丙酸甲酯（7）通过将组氨酸尿素衍生物(7S)-5,6,7,8-四氢-7-(甲氧基羧基)-5-氧代咪唑-[1,5-c]-嘧啶（2）与Fmoc保护的3-碘丙胺进行烷基化，然后使用2-三甲基硅基乙醇开环反应制备而成。在使用HNEt2去除Fmoc后，将组氨酸胺衍生物通过酰胺形成与生物素、五肽亮氨酸-脑啡肽以及维生素B12-β-酸偶联，采用TBTU作为耦合试剂。为了使组氨酸能够进行标记，teoc保护基团通过NBu4F（用于生物素偶联物）或TFA（用于脑啡肽和B12偶联物）去除。将10−4 M浓度的生物偶联物与[99mTc(H2O)3(CO)3]+在50 °C下反应30分钟，在每个情况下HPLC放射色谱图中产生一个单一的新峰，确认了相应生物分子的定量标记。为了评估标记化合物的性质，还合成了与Re(CO)3的铼类似物，类似的滞留时间确认了与99mTc标记偶联物的身份。

  DOI：

  10.1039/b405575f