t-butyl 5-methyl-2-(1-methylethenyl)phenyl carbonate | 887646-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl 5-methyl-2-(1-methylethenyl)phenyl carbonate
• 英文别名: Tert-butyl (5-methyl-2-prop-1-en-2-ylphenyl) carbonate；tert-butyl (5-methyl-2-prop-1-en-2-ylphenyl) carbonate
• CAS: 887646-71-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: KSSVEZDNWMQLEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 5-methyl-2-(1-methylethenyl)phenyl carbonate 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到4-iodomethyl-4,7-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 4H-1,3-Benzodioxin-2-one Derivatives by Iodocyclization oft-Butylo-Vinylphenyl Carbonate Derivatives

  摘要：

  首次开发出合成 4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物的通用方法。在碳酸氢钠存在下，用碘处理 2-乙烯基碳酸叔丁酯，可得到 4-碘甲基-4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物，收率中等至良好。用氢化三丁基锡还原这些碘化物，可得到相应的 4-甲基-4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.489
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基百里香酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 t-butyl 5-methyl-2-(1-methylethenyl)phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 4H-1,3-Benzodioxin-2-one Derivatives by Iodocyclization oft-Butylo-Vinylphenyl Carbonate Derivatives

  摘要：

  首次开发出合成 4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物的通用方法。在碳酸氢钠存在下，用碘处理 2-乙烯基碳酸叔丁酯，可得到 4-碘甲基-4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物，收率中等至良好。用氢化三丁基锡还原这些碘化物，可得到相应的 4-甲基-4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.489

文献信息

• A Simple Synthesis of 4<i>H</i>-1,3-Benzodioxin-2-one Derivatives by Iodocyclization of<i>t</i>-Butyl<i>o</i>-Vinylphenyl Carbonate Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Daizo Nakamura、Kazuna Miyamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.79.489

  日期：2006.3

  The first general method for the synthesis of 4H-1,3-benzodioxin-2-one derivatives has been developed. Treatment of t-butyl 2-vinylphenyl carbonates with iodine in the presence of sodium hydrogencarbonate gave 4-iodomethyl-4H-1,3-benzodioxin-2-one derivatives in moderate to good yields. These iodides were reduced with tributyltin hydride to give the corresponding 4-methyl-4H-1,3-benzodioxin-2-one derivatives.

  首次开发出合成 4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物的通用方法。在碳酸氢钠存在下，用碘处理 2-乙烯基碳酸叔丁酯，可得到 4-碘甲基-4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物，收率中等至良好。用氢化三丁基锡还原这些碘化物，可得到相应的 4-甲基-4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物。