3-methyl-3-butenyl 1-hydroperoxide | 55175-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 3-methyl-3-butenyl 1-hydroperoxide
• 英文别名: 3-methyl-but-3-enyl hydroperoxide；4-Hydroperoxy-2-methylbut-1-ene
• CAS: 55175-91-2
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: AZWRRPVNRXXQOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-butenyl 1-hydroperoxide 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NIXON J. R.; CUDD M. A.; PORTER N. A., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 21, 4048-4052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 生成 3-methyl-3-butenyl 1-hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  由不饱和氢过氧化物形成环状过氧化物：前列腺素生物合成模型。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00435a037

文献信息

• Antimalarial Activity of Novel 1,2,5,6-Tetraoxacycloalkanes and 1,2,5-Trioxacycloalkanes
  作者：Hye-Sook Kim、Khurshida Begum、Naoki Ogura、Yusuke Wataya、Yuji Nonami、Toyonari Ito、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/jm020387b

  日期：2003.5.1

  structure. Photooxygenation of 1 in the presence of either unsaturated hydroperoxides or unsaturated alcohols followed by bis(collidine)iodine hexafluorophosphate promoted cyclization gave the corresponding cyclic peroxides 15-17. Several of these cyclic peroxides showed substantial antimalarial activity particularly in vitro.

  在30％过氧化氢水溶液存在下，对2-苯基降冰片烯1进行光氧合，得到1,2-双氢过氧化物3，可以在用氧化银和1，ω-二碘代烷烃处理后将其环烷基化，以提供三环过氧化物12。随后进行3的三甲基甲硅烷基化通过TMSOTf催化的与羰基化合物的环缩合，导致形成了具有1,2,4,5-四氧六环结构的三环过氧化物14。在不饱和氢过氧化物或不饱和醇的存在下进行1的光氧合，然后用双（可力丁）碘六氟磷酸酯促进环化，得到相应的环状过氧化物15-17。这些环状过氧化物中的几种显示出显着的抗疟活性，尤其是在体外。
• Synthesis of novel macrocyclic peroxides by bis(sym-collidine)iodine (I) hexafluorophosphate-mediated cyclization of unsaturated hydroperoxides and unsaturated alcohols
  作者：Toyonari Ito、Takahiro Tokuyasu、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Kevin J McCullough

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01556-9

  日期：2003.1

  Bis(sym-collidine)iodine (I) hexafluorophosphate-mediated cyclization of unsaturated hydroperoxides, prepared by a variety of different methods, afforded the corresponding 10- to 20-membered macrocyclic peroxides having two or three peroxide units located within one ring in moderate yields. By analogy, cyclization of unsaturated alcohols having one or two peroxide bond in the chain afforded the corresponding

  通过多种不同方法制备的双（对称-可力丁）碘（I）六氟磷酸酯介导的不饱和氢过氧化物的环化反应，以适中的产率提供了相应的10至20元大环过氧化物，其具有位于一个环内的两个或三个过氧化物单元。类似地，在链中具有一个或两个过氧化物键的不饱和醇的环化得到相应的环醚。发现后者反应的效率是醇结构的函数。
• Synthesis of novel hydroperoxy-substituted 1,2,4,5-tetroxepanes and 1,2,4,5-tetroxocanes
  作者：Yuji Nonami、Yoshihiro Ushigoe、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01375-6

  日期：1998.9

  Ozonolysis of vinyl ether 1 in the presence of unsaturated hydroperoxides 3 gave the corresponding unsaturated hydroperoxy peracetals 4, which in turn reacted with ozone in acetic acid to give the novel hydroperoxy-substituted cyclic peroxides containing two peroxide groups in the ring. The structure of 1-methyl-4-phenyl-2,3,5,6-tetroxocanyl hydroperoxide 12 was unambiguously determined by the X-ray

  在不饱和氢过氧化物3的存在下对乙烯基醚1进行臭氧分解，得到相应的不饱和氢过氧过缩醛4，其随后与臭氧在乙酸中反应，得到在环中含有两个过氧化物基团的新型氢过氧取代的环状过氧化物。通过X射线分析明确地确定了1-甲基-4-苯基-2,3,5,6-四氧杂戊基氢过氧化物12的结构。
• Chloroalkyl 1,2-dioxolanes from unsaturated hydroperoxides and t-butyl hypochlorite.
  作者：A.J Bloodworth、Neil A Tallant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97247-2

  日期：1990.1

  Five monocyclic and one bicyclic 3-(1-chloroalkyl)-1,2-dioxolanes have been prepared by reaction of alk-3-en-1-yl hydroperoxides with t-butyl hypochlorite in CH2Cl2 in the presence of pyridine or silica; cyclooct-4-en-1-yl hydroperoxide with BuOCl/SiO2 regiospecifically affords 4-chlorocyclooctanone as major product.

  在吡啶或CH 2 Cl 2存在下，通过使氢-3-烯-1-基氢过氧化物与次氯酸叔丁酯在CH 2 Cl 2中反应，制备了五个单环和一个双环3-（1-氯烷基）-1，2-二氧戊环。二氧化硅 具有BuOCl / SiO 2的环辛-4-烯-1-基氢过氧化物可以区域特异性地得到4-氯环辛酮作为主要产物。
• Cycloperoxyhalogenation: an effective route to 1,2-dioxolanes
  作者：A. J. Bloodworth、Richard J. Curtis

  DOI：10.1039/c39890000173

  日期：——

  Alk-3-enyl hydroperoxides react with N-iodosuccinimide or N-bromosuccinimide to give iodo- or bromo-alkyl 1,2-dioxolanes with no (iodides) or partial (bromides) stereospecificity; stereospecific cyclization is achieved by using molecular halogen plus pyridine.

  烷基-3-烯丙基氢过氧化物与N-碘琥珀酰亚胺或N-溴琥珀酰亚胺反应，得到没有（碘）或部分（溴）立体专一性的碘或溴烷基1,2-二氧戊环。通过使用分子卤素加吡啶实现立体有择的环化。