2,5-bis(4-(9,9'-spirobi[fluorene]-7-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole | 863332-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,5-bis(4-(9,9'-spirobi[fluorene]-7-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: SBF-p-OXD；2,5-Bis[4-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole；2,5-bis[4-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 863332-12-1
• 化学式: C₆₄H₃₈N₂O
• 分子量: 851.019
• InChiKey: JLBSHLCVBFVDET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  370 °C
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(9,9'-spirobi[fluoren]-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 2,5-双(4-溴苯基)-1,3,4-恶二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2,5-bis(4-(9,9'-spirobi[fluorene]-7-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  形态稳定的Spirobifluorene / Oxadiazole杂化物作为双极性主体材料，可实现高效的绿色和红色电致磷光

  摘要：

  设计了一系列9,9'-螺二芴/恶二唑杂化体，它们在SBF- p- OXD（1），SBF- m- OXD（2）和SBF- o- OXD（3）两个组件之间具有各种联系。通过铃木交叉偶联反应合成。刚性和庞大的螺二芴部分的结合极大地改善了它们的热和形态稳定性，T d（分解温度）和T g（玻璃化转变温度）分别在401–480°C和136–210°C的范围内。2和3，带有meta-和ortho由于两个组分之间的π共轭减少，因此-链显示出比其对联类似物1更高的三重态能量以及蓝移吸收和发射。它们的HOMO和LUMO能级分别取决于在5.57–5.64 eV和2.33–2.49 eV范围内的链接模式。多层深红色磷光器件1，2，3作为宿主被制造和它们的EL效率遵循的顺序3（Ô）> 2（米）> 1（p），这与其三重态能量以及分子轨道上HOMO和LUMO分布的分离有关。通过分别使用2和3作为主体材料，绿色和深红色磷

  DOI：

  10.1002/asia.200900433

文献信息

• [EN] COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICE, ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING SAME, AND ELECTRONIC APPARATUS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ POUR DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE, DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE L'UTILISANT ET APPAREIL ÉLECTRONIQUE ASSOCIÉ<br/>[KO] 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：KOREA INST IND TECH

  公开号：WO2019164383A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  본 발명은 유기전기소자의 제1전극과 제2전극 사이에 배치되는 유기박막을 형성하기 위한 유기화합물로서, 그 말단에 아마이드기, 우레탄기, 우레아기, 설폰아마이드기, 포스포르아마이드기와 같은 수소결합이 가능한 작용기를(functional group)를 적어도 2개 이상 포함함으로써 120℃ 정도의 낮은 온도에서 가열을 통해 수소결합이 발생되고, 이로 인해 유기용매에 용해되지 않는 유기전기소자용 유기박막을 제공할 수 있다.
• Morphological Stable Spirobifluorene/Oxadiazole Hybrids as Bipolar Host Materials for Efficient Green and Red Electrophosphorescence
  作者：Youtian Tao、Liang Ao、Qiang Wang、Cheng Zhong、Chuluo Yang、Jingui Qin、Dongge Ma

  DOI：10.1002/asia.200900433

  日期：2010.2.1

  A series of 9,9′‐spirobifluorene/oxadiazole hybrids with various linkages between two components, namely SBF‐p‐OXD (1), SBF‐m‐OXD (2), and SBF‐o‐OXD (3) are designed and synthesized through Suzuki cross‐coupling reactions. The incorporation of a rigid and bulky spirobifluorene moiety greatly improves their thermal and morphological stability, with Td (decomposition temperature) and Tg (glass transition

  设计了一系列9,9'-螺二芴/恶二唑杂化体，它们在SBF- p- OXD（1），SBF- m- OXD（2）和SBF- o- OXD（3）两个组件之间具有各种联系。通过铃木交叉偶联反应合成。刚性和庞大的螺二芴部分的结合极大地改善了它们的热和形态稳定性，T d（分解温度）和T g（玻璃化转变温度）分别在401–480°C和136–210°C的范围内。2和3，带有meta-和ortho由于两个组分之间的π共轭减少，因此-链显示出比其对联类似物1更高的三重态能量以及蓝移吸收和发射。它们的HOMO和LUMO能级分别取决于在5.57–5.64 eV和2.33–2.49 eV范围内的链接模式。多层深红色磷光器件1，2，3作为宿主被制造和它们的EL效率遵循的顺序3（Ô）> 2（米）> 1（p），这与其三重态能量以及分子轨道上HOMO和LUMO分布的分离有关。通过分别使用2和3作为主体材料，绿色和深红色磷