2-mercapto-1,3-benzothiazole sodium salt | 2492-26-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-mercapto-1,3-benzothiazole sodium salt
• 英文别名: 2(3H)-Benzothiazolethione, sodium salt；sodium;3H-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 2492-26-4
• 化学式: C₇H₅NS₂*Na
• mdl: MFCD00065334
• 分子量: 190.245
• InChiKey: VLDHWMAJBNWALQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -6 °C
• 沸点：
  103 °C
• 密度：
  1,255 g/cm3
• 物理描述：
  Sodium 2-mercaptobenzothiazol solution appears as an amber liquid with an odor of old rubber. A 50% aqueous solution. Denser than water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  LIGHT-AMBER LIQUID /50% AQUEOUS SOLN/
• 闪点：
  greater than 200 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  greater than or equal to 100 mg/mL at 68° F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  24 mm Hg at 77 °F (NTP, 1992)
• 粘度：
  Sodium mercaptobenzothiazole in motor oil soln maintains a uniform viscosity over a large temp range.
• 腐蚀性：
  Not corrosive to metals as a 50% aq soln.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

...老鼠...通过腹腔注射了35S-巯基标记的2-巯基苯并噻唑。分析尿液代谢物表明，巯基苯并噻唑与谷胱甘肽以及葡萄糖醛酸发生了结合。尿液中还检出了放射性标记的无机硫酸盐。/巯基苯并噻唑/

...Rats... were dosed ip with 35S-mercapto-labelled 2-mercaptobenzothiazole. Analysis of urinary metabolites indicated that mercaptobenzothiazole underwent conjugation with glutathione and with glucuronic acid. Radiolabelled inorg sulfate was also identified in urine. /Mercaptobenzothiazole/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在1mM的体外浓度下，巯基苯并噻唑对艾氏腹水瘤细胞的己糖单磷酸途径产生缓慢抑制，并对三羧酸循环产生中等程度的刺激。

At an in vitro concn of 1mM mercaptobenzothiazole caused a slow inhibition of the hexose monophosphate pathway and a moderate stimulation of the tricarboxylic acid cycle of Ehrlich ascites tumor cells./Mercaptobenzothiazole/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

NACAP在人类贴片测试中引起了水疱和红斑病变...

NACAP CAUSED VESICULATIONS AND ERYTHEMATOUS LESIONS IN HUMAN PATCH TESTS...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

口服给予两种杂交小鼠每天100毫克/千克的巯基苯并噻唑，使用0.5%的明胶作为载体，在18个月的治疗后未能引起肿瘤的显著增加。/巯基苯并噻唑/

Daily oral admin to two hybrid strains of mice of 100 mg/kg of mercaptobenzothiazole in 0.5% gelatin failed to cause a significant increase in tumors after 18 months of treatment. /Mercaptobenzothiazole/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

5小时后，兔子注射了100毫克/千克的巯基苯并噻唑后，观察到血糖下降。

A drop in blood glucose in rabbits 5 hr after ip injection of mercaptobenzothiazole at a dose of 100 mg/kg was observed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

雄性小鼠每天腹腔注射硫代苯并噻唑一周，剂量为LD50的四分之一和八分之一（分别为110和55毫克/千克），一周后没有出现明显的毒性迹象。然而，对各种组织的显微镜检查显示，接受110毫克/千克剂量的小鼠肝脏受到严重损害。接受55毫克/千克剂量的小鼠的组织没有进行显微镜检查。/硫代苯并噻唑/

Male mice treated daily for one week with ip injections of mercaptobenzothiazole at one-fourth and one-eight the LD50 (110 and 55 mg/kg, respectively) showed no signs of overt toxicity after one week. Microscopic exam of various tissues, however, revealed serious damage to liver of mice receiving the 110 mg/kg dose. Tissues from mice receiving the 55 mg/kg dose were not examined microscopically. /Mercaptobenzothiazole/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 生态毒性值

LC50 萨门鲑（虹鳟）2.0（1.6-2.4）毫克/升 24小时

LC50 Salmo gairdneri (Rainbow trout) 2.0 (1.6-2.4) mg/l 24-hr

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

水溶液中巯基苯并噻唑的经皮吸收在豚鼠身上进行了研究。将[14C]-标记的巯基苯并噻唑（约11毫克/千克体重）涂抹在实验动物的剃毛皮肤上... 在48小时内监测组织和排泄物中的放射性。在48小时时，观察到以下放射性分布（应用剂量的百分比）在完整（磨砂）皮肤上涂抹后：血液：0.08（0.17）；内脏器官：0.02（0.05）；胃肠道内容物：0.02（0.03）；粪便：0.46（1.92）；尿液：8.39（34.58）；涂抹部位皮肤：12.13（7.29）；覆盖物和洗涤物：60.97（39.10）/来自表格/。通过尿液中放射性测量，观察到最大吸收率出现在涂抹后3到6小时。

The percutaneous absorption of mercaptobenzothiazole in aqueous soln was studied in guinea pigs. [14C]-labeled mercaptobenzothiazole (about 11 mg/kg body weight) was applied to the shaved skin of the test animals ... Radioactivity in the tissues and excreta was monitored for up to 48 hr. At 48 hr the following distribution of radioactivity (percent of applied dose) was observed following application to intact (abraded) skin: blood: 0.08 (0.17); internal organs: 0.02 (0.05); GI contents: 0.02 (0.03); feces: 0.46 (1.92); urine: 8.39 (34.58); skin (at application site): 12.13 (7.29); coverings and washings: 60.97 (39.10) /from table/. Max rate of absorption was observed at 3 to 6 hours after application as measured by radioactivity in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

本实验研究了硫化苯并噻唑在豚鼠体内的分布和排泄。豚鼠通过皮下注射含有[14C]标记的硫化苯并噻唑水溶液（5 mg/kg）。注射后15分钟，组织中放射性活性的最大值出现，之后随时间迅速下降。在注射后1小时，肾脏、肝脏和甲状腺中观察到最高的放射性活性。在48小时后，甲状腺中的放射性活性最高。该化合物的排泄似乎很快。在给药后6小时，92.6%的给药剂量已通过尿液回收。

The tissue distribution and excretion of mercaptobenzothiazole was studied in guinea pigs injected sc with [14C]-labeled aqueous soln of mercaptobenzothiazole (5 mg/kg). Max values of radioactivity were observed in tissues at 15 min after injection, and thereafter the radioactivity decr rapidly with time. At 1 hr afr dosing highest values of radioactivity were observed in kidney, liver, and thyroid. At 48 hr the highest values were observed in the thyroid. Excretion of the cmpd appeared to be rapid. At 6 hr after dosing 92.6% of the applied dose had been recovered in urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  1760
• RTECS号：
  DL6725000
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H290,H314,H335

制备方法与用途

用途： 在天然胶中用作二硫代氨基甲酸盐的助促进剂。也可将水或醇类调制成溶液，用于保护钢铁、铜和铝制品免受腐蚀。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-1,3-benzothiazole sodium salt 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (1,3-苯并噻唑-2-基硫基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  区域特异性氟化共轭二烯酰胺的合成

  摘要：

  通过两个连续的 Julia-Kocienski 烯化实现了区域特异性氟化 2,4-二烯 Weinreb 酰胺的模块化合成，在双键上具有明确的立体化学。在第一步中，组装了在烯丙基位置具有苯并噻唑硫烷基取代基的 Z-α-氟乙烯基 Weinreb 酰胺单元。这是通过两个主要结构单元的缩合实现的，即 2-(苯并[d]噻唑-2-基磺酰基)-2-氟-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺（一种 Julia-Kocienski 烯化试剂）和 2-(苯并[d]噻唑-2-基磺酰基)-2-氟-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺[d]thiazol-2-ylthio) 乙醛（一种双功能结构单元）。这种缩合具有高度的 Z 选择性并且以 76% 的良好产率进行。苯并噻唑硫烷基部分的氧化提供了第二代 Julia-Kocienski 烯化试剂，它用于通过 DBU 介导的与醛的缩合引入第二个烯键，以 50%–74% 的产率得到 (2Z,4E/Z)-二烯酰胺。尽管烯化是

  DOI：

  10.3390/molecules19044418

文献信息

• Synthesis of Regiospecifically Fluorinated Conjugated Dienamides
  作者：Mohammad Chowdhury、Samir Mandal、Shaibal Banerjee、Barbara Zajc

  DOI：10.3390/molecules19044418

  日期：——

  Modular synthesis of regiospecifically fluorinated 2,4-diene Weinreb amides, with defined stereochemistry at both double bonds, was achieved via two sequential Julia-Kocienski olefinations. In the first step, a Z-α-fluorovinyl Weinreb amide unit with a benzothiazolylsulfanyl substituent at the allylic position was assembled. This was achieved via condensation of two primary building blocks, namely

  通过两个连续的 Julia-Kocienski 烯化实现了区域特异性氟化 2,4-二烯 Weinreb 酰胺的模块化合成，在双键上具有明确的立体化学。在第一步中，组装了在烯丙基位置具有苯并噻唑硫烷基取代基的 Z-α-氟乙烯基 Weinreb 酰胺单元。这是通过两个主要结构单元的缩合实现的，即 2-(苯并[d]噻唑-2-基磺酰基)-2-氟-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺（一种 Julia-Kocienski 烯化试剂）和 2-(苯并[d]噻唑-2-基磺酰基)-2-氟-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺[d]thiazol-2-ylthio) 乙醛（一种双功能结构单元）。这种缩合具有高度的 Z 选择性并且以 76% 的良好产率进行。苯并噻唑硫烷基部分的氧化提供了第二代 Julia-Kocienski 烯化试剂，它用于通过 DBU 介导的与醛的缩合引入第二个烯键，以 50%–74% 的产率得到 (2Z,4E/Z)-二烯酰胺。尽管烯化是