2,6-Dimethyl-4-<1-methyl-allyl>-phenol | 4278-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-4-<1-methyl-allyl>-phenol
• 英文别名: 4-(α-Methylallyl)-2,6-dimethyl-phenol；2,6-Dimethyl-4-(1-methyl-allyl)-phenol；4-But-3-en-2-yl-2,6-dimethylphenol
• CAS: 4278-98-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: NCCAAFNMFAVGQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-4-<1-methyl-allyl>-phenol 、 硫酸二甲酯 生成 4-(α-Methylallyl)-2,6-dimethyl-phenyl-methylaether
  参考文献：
  名称：

  使用三氯化硼对烯丙基芳基醚和烯丙基环己二酮进行重排

  摘要：

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560103
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 2,6-Dimethyl-4-<1-methyl-allyl>-phenol
  参考文献：
  名称：

  使用三氯化硼对烯丙基芳基醚和烯丙基环己二酮进行重排

  摘要：

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560103

文献信息

• The Claisen Rearrangement. I. Substituted Allyl Ethers in the para Rearrangement¹
  作者：Elliot N. Marvell、Albert V. Logan、Leo Friedman、Robert W. Ledeen

  DOI：10.1021/ja01636a055

  日期：1954.4
• KAMITORI, YASUHIRO;HOJO, MASARU;MASUDA, RYOICHI;IZUMI, TATSUO;TSUKAMOTO, +, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4161-4165
  作者：KAMITORI, YASUHIRO、HOJO, MASARU、MASUDA, RYOICHI、IZUMI, TATSUO、TSUKAMOTO, +

  DOI：——

  日期：——
• SIALYL LEWIS X MIMETICS CONTAINING PHENYL BACKBONES
  申请人：GLYCOMED INCORPORATED

  公开号：EP0882034A1

  公开（公告）日：1998-12-09
• SIALYL LEWIS X MIMETICS CONTAINING FLAVANOID BACKBONES
  申请人：GLYCOMED INCORPORATED

  公开号：EP0888369A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US5789385A
  申请人：——

  公开号：US5789385A

  公开（公告）日：1998-08-04