N-methyl-5-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-amine | 928006-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methyl-5-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-amine
• 英文别名: N-methyl-N-[5-(pyrrolidin-1-yl)pentyl]amine；N-methyl-5-pyrrolidin-1-ylpentan-1-amine
• CAS: 928006-43-3
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂
• 分子量: 170.298
• InChiKey: RAGHNJNDHSSYMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-5-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-amine 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 2,3-二氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-[methyl(5-pyrrolidin-1-ylpentyl)amino]-3-(4-phenylphenyl)-4H-quinazolin-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/136631

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-溴戊基)邻苯二甲酰亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-methyl-5-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel T-type calcium channel blockers

  摘要：

  3,4-Dihydroquinazoline analogues substituted by N-methyl-N-(5-pyrrolidinopentyl)amine at the 2-position were synthesized and their blocking effects were evaluated for T- and N-type calcium channels. Compound 11b (KYS05080), compared to mibefradil (IC50 = 1.34 0.49 mu M), was about 5-fold potent (IC50 = 0.26 +/- 0.01 mu M) for T-type calcium channel (alpha(1)G) blocking and its selectivity of T/N-type was also improved (7.5 versus 1.4 of mibefradil). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.024

文献信息

• Structure–activity relationship studies of SETD8 inhibitors
  作者：Anqi Ma、Wenyu Yu、Yan Xiong、Kyle V. Butler、Peter J. Brown、Jian Jin

  DOI：10.1039/c4md00317a

  日期：——

  Comprehensive SAR studies of the first substrate-competitive SETD8 inhibitor led to the discovery of interesting SAR trends and novel analogs.

  对第一个底物竞争性SETD8抑制剂的全面SAR研究揭示了有趣的SAR趋势和新颖的类似物。
• 3,4-Dihydroquinazoline derivatives inhibit the activities of cholinesterase enzymes
  作者：Byeongyeon Park、Ji Hye Nam、Jin Han Kim、Hyoung Ja Kim、Valentina Onnis、Gianfranco Balboni、Kyung-Tae Lee、Jeong Ho Park、Marco Catto、Angelo Carotti、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.068

  日期：2017.3

  respectively. To understand the excellent activity of these compounds, molecular docking simulations were performed to get better insights into the mechanism of binding of 3,4-dihydroquinazoline derivatives. As expected, compound 8b and 8d bind to both catalytic anionic site (CAS) and peripheral site (PS) of BChE with better interaction energy values than AChE, in agreement with our experimental data. Furthermore

  体外测试了一系列3,4-二氢喹唑啉衍生物，这些衍生物由我们的化学文库中选自不同化合物的化合物和新合成的化合物组成，分别测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE，来自鳗鱼）和丁酰胆碱酯酶（BChE，来自马血清）酶。发现大多数化合物显示出弱的AChE和强的BuChE抑制活性。尤其是，化合物8b和8d是该系列产品中针对BChE的最具活性的IC 50对BChE的亲和力值分别为45 nM和62 nM，以及分别高146和161倍。为了了解这些化合物的出色活性，进行了分子对接模拟，以更好地了解3,4-二氢喹唑啉衍生物的结合机理。如我们所料，化合物8b和8d以比AChE更好的相互作用能值与BChE的催化阴离子位点（CAS）和外围位点（PS）结合。此外，两种化合物的非竞争性/混合型抑制作用在动力学研究中进一步证实了它们的双重结合性质。
• Synthesis and SAR Study of T-Type Calcium Channel Blockers. Part II
  作者：Yun Jeong Choe、Han Na Seo、Soo Yeon Jung、Hyewhon Rhim、Jungahn Kim、Dong Joon Choo、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1002/ardp.200800079

  日期：2008.10

  3,4‐Dihydroquinazoline derivatives have been known to be the novel and potent T‐type calcium channel blockers. From a systematic variation of 3,4‐dihydroquinazoline derivative 5c (KYS05043), plausible SAR results were established. It was revealed that a 5‐(dimethylamino)pentylamino group at R1, a biphenyl group at R2, and a benzyl amido group at R3 in the 3,4‐dihydroquinazoline backbone are closely

  已知 3,4-二氢喹唑啉衍生物是新型有效的 T 型钙通道阻滞剂。根据 3,4-二氢喹唑啉衍生物 5c (KYS05043) 的系统变异，建立了合理的 SAR 结果。结果表明，3,4-二氢喹唑啉骨架中R1的5-(二甲氨基)戊氨基、R2的联苯基和R3的苄基氨基与通道选择性(T/N型)密切相关。以及基于 6k (KYS05090) 发现的效力。
• 3,4-DIHYDROQUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Lee Jae Yeol

  公开号：US20100120803A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to 3,4-dihydroquinazoline derivatives, a process of preparing them and a pharmaceutical composition including them. The 3,4-dihydroquinazoline derivatives of the present invention have excellent T-type calcium channel blocking effect and anti-cancer activity.

  本发明涉及3,4-二氢喹唑啉衍生物、其制备方法以及包括它们的药物组合物。本发明的3,4-二氢喹唑啉衍生物具有出色的T型钙通道阻滞效果和抗癌活性。
• 3,4-dihydroquinazoline derivatives
  申请人：Dongwoo Syntech Co., Ltd.

  公开号：US08168646B2

  公开（公告）日：2012-05-01

  Disclosed are 3,4-dihydroquinazoline derivatives of formula (I), a process of preparing them and a pharmaceutical composition including them. The 3,4-dihydroquinazoline derivatives of the present invention have excellent T-type calcium channel blocking effect and anti-cancer activity

  本发明涉及公式（I）的3,4-二氢喹唑啉衍生物，其制备方法以及包括它们的药物组合物。本发明的3,4-二氢喹唑啉衍生物具有优异的T型钙通道阻滞效果和抗癌活性。