di(4-chlorobenzyl) trisulfide | 27639-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(4-chlorobenzyl) trisulfide
• 英文别名: 1,3-di(4chlorobenzyl)trisulfane；di(p-chlorobenzyl) trisulfide；1,3-Bis(4-chlorobenzyl)trisulfane；1-chloro-4-[[(4-chlorophenyl)methyltrisulfanyl]methyl]benzene
• CAS: 27639-73-2
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂S₃
• 分子量: 347.353
• InChiKey: NVQKTZFZACUAGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  472.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 sodium sulfide nonahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到di(4-chlorobenzyl) trisulfide
  参考文献：
  名称：

  三硫化物比二硫化物：高度选择性的合成策略，抗增殖活性和持续的H 2 S释放曲线†

  摘要：

  证明了温度和溶剂诱导的三硫化物和二硫化物的选择性合成。使用Na 2 S作为硫转移剂，可在温和，绿色，无催化剂和无添加剂的条件下实现显着的选择性。这项研究表明，对于持续释放H 2 S和有效的抗癌活性，三硫化物通常比二硫化物更好。

  DOI：

  10.1039/c9cc05562b

文献信息

• Substituted organosulfur compounds and methods of using thereof
  申请人：Xu Xiao

  公开号：US20050261321A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention provides substituted di-, tri-, tetra- and penta-sulfide compounds and compositions, and methods of using the same for the treatment and/or prevention of a cell proliferative disorder. The present invention also provides methods for preparing trisulfide compounds and compositions.

  本发明提供了取代二硫化物、三硫化物、四硫化物和五硫化物化合物及其组合物，以及利用它们用于治疗和/或预防细胞增殖性疾病的方法。本发明还提供了制备三硫化物化合物和组合物的方法。
• Synthesis and anti-tumor evaluation of new trisulfide derivatives
  作者：Haoyun An、Jenny Zhu、Xiaobo Wang、Xiao Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.070

  日期：2006.9

  New bis-aromatic and heterocyclic trisulfide derivatives 5, 7-10 were synthesized by optimizing lead dibenzyl trisulfide natural product (4) to evaluate their anti-tumor activities. Five compounds 5-7, 9, and 10 exhibited potent anti-tumor activities against eight different tumor cell lines with low cytotoxicity against HepG2. Initial SAR was discussed, and MOA of these anti-microtubule agents was

  通过优化二苄基三硫化铅天然产物（4）合成了新的双芳族和杂环三硫化物衍生物5、7-10，以评估其抗肿瘤活性。五个化合物5-7、9和10对八种不同的肿瘤细胞系表现出有效的抗肿瘤活性，且对HepG2的细胞毒性较低。讨论了初始SAR，并根据在RT-CES系统上观察到的细胞动力学反应模式，提出了这些抗微管药的MOA。
• Selectivity of diallyl trisulfides (DATS) in reducing HAuCl4 to produce gold nanoparticles: a detailed investigation
  作者：NILADRI SEKHAR MANDAL、ARUNAVO CHATTERJEE、PRADIPTA PURKAYASTHA

  DOI：10.1007/s12039-021-01967-6

  日期：2021.9

  capping as well as reducing agent to synthesize gold nanoparticles (TS-GNPs). In the process, it was discovered that among the selected DATs, only 1,3-di(but-1-ene)trisulfane could serve the purpose because of structural reasons. The reason for this intriguing selectivity has been investigated in detail using the experimental findings and theoretical calculations of the frontier molecular orbitals

  球根大蒜（Allium sativum) 具有强烈的味道和刺鼻的气味，广泛用于烹饪制剂和民间药物。使用这种成分合成的银和金纳米粒子 (NPs) 也显示出药用和治疗效力。大蒜含有有机硫化合物，如二烯丙基硫化物 (DAS)、二烯丙基二硫化物 (DADS) 和二烯丙基三硫化物 (DATS)。这些化合物作为抗癌药物具有至关重要的意义。这里报道的是一系列具有不同取代基的 DATS 的合成，并且可能作为封端剂和还原剂来合成金纳米粒子 (TS-GNP)。在此过程中，发现在选定的 DAT 中，由于结构原因，只有 1,3-二（丁-1-烯）三硫烷可以达到目的。 图形摘要 据报道，合成了一系列具有药用意义的对称有机三硫化物作为二烯丙基三硫化物 (DATS) 的结构类似物，以尝试构建有机硫化合物诱导的金纳米粒子 (GNP)。该批次中只有 1,3-Di(but-1-ene)trisulfane 能够还原氯金酸以合成受保护的
• Sirakawa,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 2, p. 235 - 242
  作者：Sirakawa,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A simple method to prepare unsymmetrical di- tri- and tetrasulfides
  作者：Gérard Derbesy、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73505-2

  日期：1994.7

  Unsymmetrical di- tri- and tetrasulfides can be prepared in a one-pot reaction using SO2Cl2, SCl2 and S2Cl2 respectively to permit coupling of the appropriate thiols.