(E)-5-(3-chlorophenyl)pent-4-enoic acid | 1300698-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(3-chlorophenyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 1300698-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: YJLVXIWTGZRYMS-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.7-78.2 °C(Solvent: Hexane; Ethyl acetate)
• 沸点：
  391.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3-chlorophenyl)pent-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(3-chlorophenyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过碘（III）介导的分子内分子环烯烃加成反应合成抗三环吗啉衍生物。

  摘要：

  提出了一种由（二乙酰氧基碘）苯介导的烯烃分子内环加成反应以构建三环吗啉。在温和条件下，一步操作即可获得一系列取代的三环吗啉，并进行NMR研究以了解反应物的相互作用。立体化学研究表明，Z-烯烃的转化受到抑制，这可以通过DFT在Z-和E-过渡态模型上的计算来解释，只有E-烯烃才能产生反环加成产物，单晶X证明了这一点。射线衍射分析。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00286
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 (E)-5-(3-chlorophenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基硫代氨基甲酸酯催化的1,2-二取代烯烃酸的不对称溴内酯化

  摘要：

  已经开发出使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对1，2-二取代的烯烃进行有效和对映选择性的溴内酯化，从而形成了包含两个手性中心的δ-内酯，产率高达99％，ee为95％。

  DOI：

  10.1021/ol200840e

文献信息

• A highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines
  作者：Jie Chen、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2ob25327e

  日期：——

  A facile and highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines has been developed. The process involves an amino-thiocarbamate catalyzed bromoaminocyclization of 1,2-disubstituted olefinic amides. The pyrrolidine products could readily be converted into other useful building blocks including a dihydropyrrole and a 2-substituted pyrrolidine.

  我们开发出了一种简便、高对映选择性的 2-取代 3-溴吡咯烷方法。该工艺涉及 1,2-二取代烯烃酰胺在氨基硫代氨基甲酸酯催化下的溴化氨基环化反应。吡咯烷产物可以很容易地转化成其他有用的结构单元，包括二氢吡咯和 2-取代的吡咯烷。
• Enantioselective synthesis of 2-substituted and 3-substituted piperidines through a bromoaminocyclization process
  作者：Ling Zhou、Daniel Weiliang Tay、Jie Chen、Gulice Yiu Chung Leung、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2cc36578b

  日期：——

  A catalytic enantioselective bromocyclization of olefinic amides using amino-thiocarbamates as the catalysts has been developed. The resulting enantioenriched 2-substituted 3-bromopiperidines can readily be transformed to 3-substituted piperidines through a silver salt-mediated rearrangement. This process has been applied to the synthesis of a dopaminergic drug, Preclamol.

  以氨基硫代氨基甲酸酯为催化剂，开发了一种烯烃酰胺的催化对映体选择性溴环化反应。通过银盐介导的重排反应，生成的对映体富集的 2-取代的 3-溴哌啶类化合物可以很容易地转化为 3-取代的哌啶类化合物。这一过程已被用于合成多巴胺能药物 Preclamol。
• Olefination of Aromatic Carbonyls via Site‐Specific Activation of Cycloalkanone Ketals**
  作者：Tuong Anh To、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1002/anie.202317003

  日期：2024.1.2

  A simple substrate design allows site-specific activation of cyclic ketones for olefination reaction of aromatic carbonyl compounds.

  简单的底物设计允许环酮的位点特异性活化，用于芳香族羰基化合物的烯化反应。
• Exploring the NCS-382 Scaffold for CaMKIIα Modulation: Synthesis, Biochemical Pharmacology, and Biophysical Characterization of Ph-HTBA as a Novel High-Affinity Brain-Penetrant Stabilizer of the CaMKIIα Hub Domain
  作者：Yongsong Tian、Mohamed A. Shehata、Stine Juul Gauger、Carolina Veronesi、Louise Hamborg、Louise Thiesen、Jesper Bruus-Jensen、Johanne Schlieper Royssen、Ulrike Leurs、Anne Sofie G. Larsen、Jacob Krall、Sara M.Ø. Solbak、Petrine Wellendorph、Bente Frølund

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00805

  日期：2022.11.24