2-氰基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酸乙酯 | 36848-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酸乙酯
• 中文别名: 氰基(3,4-二甲氧基苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 3,4-dimethoxyphenylcyanoacetate；cyano-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 36848-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: YHESBDUINPOZFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183-185 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.146

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-二甲氧基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物到芳基乙腈的简单一锅法转化

  摘要：

  当在碘化铜 (I) 存在下在六甲基磷酰胺中加热时，芳基碘化物和溴化物与氰基乙酸根阴离子反应形成芳基氰基乙酸酯，其在水解时失去酯基，得到相应的芳基乙腈，收率良好至中等。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.193
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 以 水 、 溶剂黄146 、 碳酸二乙酯 为溶剂， 生成 2-氰基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Multidrug resistance modifying dithianes

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中R是公式##STR2##的残基，而R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、X、Y和Z如描述的那样，但不包括rac-N-(3,4-二甲氧基苯乙基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-β,N-二甲基-m-二硫醚-2-丙胺，以及它们的酸盐，特别用于消除肿瘤治疗中的细胞毒抗性和疟疾中的氯喹抗性。

  公开号：

  US05302727A1

文献信息

• Synthesis of Substituted Isoquinolines <i>via</i> Pd-Catalyzed Cross-Coupling Approaches
  作者：Nick Todorovic、Emelia Awuah、Silvia Albu、Cory Ozimok、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/ol202565j

  日期：2011.12.2

  arylation of ethyl cyanoacetate, malononitrile, and various ketones. The products from these reactions can be elaborated to substituted β-arylethylamines and used in microwave-assisted Pictet–Spengler reactions. The protocol developed is suitable for the synthesis of libraries of substituted isoquinolines.

  掺入基于1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷金刚烷骨架的配体的钯络合物用于催化氰基乙酸乙酯，丙二腈和各种酮的芳基化。这些反应的产物可以精制为取代的β-芳基乙胺，并用于微波辅助的Pictet-Spengler反应。开发的协议适用于取代异喹啉文库的合成。
• [EN] INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE DE TYPE A10
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2014027078A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to compounds of the formula I, the N-oxides, tautomers, the prodrugs and the pharmaceutically acceptable salts thereof, where in formula I the variables R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the claims and where X is C-R6 or N,Y is C-R7 or N, where R6 and R7 are, inter alia, hydrogen, halogen, alkoxy, haloalkoxy and the like. The compounds of the formula I, the N-oxides, tautomers,the prodrugs and the pharmaceutically acceptable salts thereof are inhibitors of phosphodiesterase type 10A and to their use for the manufacture of a medicament and which thus are suitable for treating or controlling of medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及公式I的化合物，其N-氧化物，互变异构体，前药和其药学上可接受的盐，其中在公式I中，变量R1，R2，R3，R4和R5如权利要求所定义，并且其中X是C-R6或N，Y是C-R7或N，其中R6和R7是氢，卤素，烷氧基，卤代烷氧基等。公式I的化合物，其N-氧化物，互变异构体，前药和其药学上可接受的盐是磷酸二酯酶10A的抑制剂，适用于制造药物，因此适用于治疗或控制神经系统疾病和精神障碍，改善与此类疾病相关的症状并降低此类疾病的风险。
• Enantioselective Michael Addition of α-Substituted Cyanoacetates to Vinyl Ketones Catalyzed by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Tian-Yu Liu、Rui Li、Qian Chai、Jun Long、Bang-Jing Li、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.200600796

  日期：2007.1

  A highly enantioselective Michael addition of alpha-substituted cyanoacetates to vinyl ketones was accomplished in the presence of simple bifunctional thiourea/tertiary amine organocatalysts. A number of alpha-aryl or alkyl cyanoacetates have been successfully applied to give multifunctional compounds with an all-carbon-substituted quaternary stereocenter in excellent enantioselectivities (82-97 %

  在简单的双官能硫脲/叔胺有机催化剂的存在下，完成了α-取代的氰基乙酸酯向乙烯基酮的高度对映选择性迈克尔加成反应。许多α-芳基或氰基乙酸烷基酯已成功应用于具有全碳取代的季立构中心的多功能化合物，具有出色的对映选择性（82-97％ee）和收率（61-99％）。光学纯加合物可以平稳地转化为各种结构的β（2,2）-氨基酸酯。此外，基于加合物的绝对构型和计算研究，提出了一种有趣的反应模型，该模型涉及硫脲/叔胺催化剂和反应物之间的多个氢键相互作用。
• Glutamine fructose-y-phosphate amidotransferase (GFAT) inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040259910A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds of formula I are provided 1 as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein the substituents are as disclosed in the specification. The compounds have utility for the treatment of type 2 diabetes mellitus.

  提供了化学式I的化合物，以及其药学上可接受的盐和酯，其中取代基如规范中所披露。这些化合物可用于治疗2型糖尿病。
• NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20140051695A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to compounds of the formula I, the N-oxides, tautomers, the prodrugs and the pharmaceutically acceptable salts thereof where in formula I the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the claims and where X is C—R 6 or N, Y is C—R 7 or N, where R 6 and R 7 are, inter alia, hydrogen, halogen, alkoxy, haloalkoxy and the like. The compounds of the formula I, the N-oxides, tautomers, the prodrugs and the pharmaceutically acceptable salts thereof are inhibitors of phosphodiesterase type 10A and to their use for the manufacture of a medicament and which thus are suitable for treating or controlling of medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及公式I的化合物，其N-氧化物，互变异构体，前药和药学上可接受的盐，其中在公式I中，变量R1，R2，R3，R4和R5如权利要求所定义，其中X为C-R6或N，Y为C-R7或N，其中R6和R7为氢，卤素，烷氧基，卤代烷氧基等。 公式I的化合物，其N-氧化物，互变异构体，前药和药学上可接受的盐是磷酸二酯酶10A的抑制剂，可用于制造药物，因此适用于治疗或控制神经系统疾病和精神障碍等医学疾病，改善与此类疾病相关的症状并降低此类疾病的风险。