r-1H,c-4H,c-5H-2,4,7-triphenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>oct-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: r-1H,c-4H,c-5H-2,4,7-triphenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>oct-2-ene
• 英文别名: 1,3,5-triphenyl-2,6-dioxo-1,4-diazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene；endo-2,4,6-triphenyl-4,6a-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3(2H,3aH)-dione；(1R,3aR,6aS)-1,3,5-triphenyl-3a,6a-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 366.419
• InChiKey: AWYZUERRZAVQDT-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(α-Trimethylsilylbenzyl)benzamide 在 苯基三氟硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 r-1H,c-4H,c-5H-2,4,7-triphenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  由α-甲硅烷基酰亚胺和三氟硅烷生成N-甲硅烷基化的甲亚胺烷基化物并进行环加成反应

  摘要：

  N-甲硅烷基化的甲亚胺基亚基的产生是通过α-甲硅烷基酰亚胺和三氟苯基硅烷的反应实现的。所产生的偶氮甲亚胺酰化物可以被认为是腈的合成等价物，因为它们具有可以用作离去基团的烷氧基。用炔属或烯属双极性亲和剂进行的环加成反应顺利进行，从而以良好或优异的收率得到吡咯或吡咯啉衍生物。例如，α-silylimidate 1与1.2当量的trifluorophenylsilane在1个当量乙炔二，得到吡咯的存在下处理2，收率97％。此外，当从仲α-甲硅烷基酰胺开始时，一锅合成N通过烷基化和甲硅烷基化剂的连续处理可以得到-未取代的偶氮甲亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00805-4

文献信息

• Visible light-promoted synthesis of 4,6<i>a</i>-dihydropyrrolo[3,4-<i>c</i>]pyrrole-1,3(2<i>H</i>,3<i>aH</i>)-diones <i>via</i> [3+2] cycloaddition reaction of 2<i>H</i>-azirines with maleimides
  作者：Hao Guo、Huahao Wang、Hongyi Zhao、Dongfeng Zhang

  DOI：10.1039/d2nj06257g

  日期：——

  Diastereoselective synthesis of pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione derivitives from 2H-azirines and N-substituted maleimides through an efficient and environmentally friendly visible light-induced cycloaddition reaction.

  通过高效、环保的可见光诱导环化反应，从 2H-氮丙啶和 N-取代马来酰亚胺非对映选择性合成吡咯并[3,4-c]吡咯-1,3-二酮衍生物。
• Onys'ko, P. P.; Kim, T. V.; Kiseleva, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 6.2, p. 1277 - 1278
  作者：Onys'ko, P. P.、Kim, T. V.、Kiseleva, E. I.、Turov, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• ONYSKO, P. P.;KIM, T. V.;KISELEVA, E. I.;TUROV, A. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 1425-1426
  作者：ONYSKO, P. P.、KIM, T. V.、KISELEVA, E. I.、TUROV, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Novel generation and cycloaddition of N-silylated azomethine ylides from α-silylimidates and trifluorosilane
  作者：Ken-Ichi Washizuka、Satoshi Minakata、Ilhyong Ryu、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00805-4

  日期：1999.11

  dipolarophiles proceeded smoothly to give pyrrole or pyrroline derivatives in good to excellent yields. For example, α-silylimidate 1 was treated with 1.2 equiv of trifluorophenylsilane in the presence of 1 equiv of dimethyl acetylenedicarboxylate to give pyrrole 2 in 97% yield. Furthermore, when starting with a secondary α-silylamide, the one-pot synthesis of N-unsubstituted azomethine ylides could

  N-甲硅烷基化的甲亚胺基亚基的产生是通过α-甲硅烷基酰亚胺和三氟苯基硅烷的反应实现的。所产生的偶氮甲亚胺酰化物可以被认为是腈的合成等价物，因为它们具有可以用作离去基团的烷氧基。用炔属或烯属双极性亲和剂进行的环加成反应顺利进行，从而以良好或优异的收率得到吡咯或吡咯啉衍生物。例如，α-silylimidate 1与1.2当量的trifluorophenylsilane在1个当量乙炔二，得到吡咯的存在下处理2，收率97％。此外，当从仲α-甲硅烷基酰胺开始时，一锅合成N通过烷基化和甲硅烷基化剂的连续处理可以得到-未取代的偶氮甲亚胺。